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不过，他的忧患意识在1356年时纯粹是杞人忧天。这一年，他最大的敌人刘伯温还在处州和石抹宜孙商量如何对付小土匪吴成七；他第二大敌人朱元璋刚攻陷应天，正在消化一口吞掉的诸多城市，无暇对张士诚有任何非分的想法。
但由于朱元璋攻城略地后已经和张士诚接壤，所以起摩擦只是时间问题。1356年阴历六月，朱元璋收编的一支以黄帕包头的黄包军突然向张士诚抛了媚眼。对于这送上门来的军队，朱元璋可能要考虑一下，但张士诚毫不迟疑地答应了，因为他太有钱，来多少人他都可以养活。黄包军投敌，朱元璋正在忙于与西线的天完帝国作战，不敢和张士诚闹翻，可又不能忍气吞声，于是就给张士诚写了封信。信中说：“你我二人都是反抗蒙元的斗士，现在又成了邻邦，多年以前隗嚣称雄于天水，现在你称王于隆平，你二人可谓旗鼓相当，我很为你高兴。现在咱俩应该睦邻友好，各守己境，这是古人的教导，如果能做到，真是难能可贵。希望你不要头脑发热，做出损害你我友谊的事情来。”
隗嚣是西汉末年的军阀之一，后来投降了刘秀。张士诚的知识量不许他看懂朱元璋的信，所以他叫来手下的那群知识分子。这群知识分子可就炸了窝，先是强压怒火，给张士诚大致解说了下那段历史，然后就咆哮道：“朱秃驴这厮是把他自己当成汉光武帝刘秀了，他想让你认清形势，归降他！”
张士诚像炮仗一样爆了起来，他说：“朱秃子让我认清形势，我看倒是他要认清形势，老子家财万贯，士兵的武器如果用黄金来造，都能武装几万人。他朱秃子的财富就如他当初四处化缘时的头发一样少，怎么就敢说要我认清形势！”
有知识分子借势起哄说：“咱们揍他一顿，让他知道知道咱们的厉害！”
张士诚不是那种靠血性生存的人，所以当他发了一通火后，马上就冷静下来，扣住了朱元璋派来送信的使者，不给朱元璋回半个字。朱元璋望眼欲穿，发现给张士诚的这封信和使者一起都如同进了坟墓，怒火中烧起来。但他也和张士诚一样不是靠冲动生存的人，所以很快也冷静下来，目不转睛地盯着西边的天完帝国。
人不是机器，不可能永远按照既定程序动下去，我们的情感总会有波动，所以，人会有反常的时候。几天后，一场绵绵细雨降临隆平。雨后的下午，张士诚走在隆平城狭窄潮湿的小巷里，朱元璋的那封信就在这个狭窄的空间里扑面打来。他突然就来了股情绪，对身边的人咒骂道：“这巷子太他妈的窄了，喘不过气来，真他妈窝囊。”说完，他就大步流星地回到宫中，召开军事会议。他说：“我要给朱元璋这秃子一点颜色看看。拿他的镇江！”
镇江被朱元璋拿到手才三个月，还没来得及捂热乎。张士诚为什么要打朱元璋的镇江而不是别的城市，可能有如下原因：他的很多知识分子说，镇江那地方早在秦始皇时就传说有天子气，是龙兴之地。这流言搞得秦始皇很不痛快，于是驱赶三千囚徒到镇江，凿断了京岘山山岭，想割断龙脉。但龙脉这玩意和神龙一样，不可能被肉眼看见，如果谁都能看得见，那就不是龙脉了。所以南北朝时，镇江接二连三地出皇帝，有南朝宋的开国皇帝刘裕、南朝齐的开国皇帝萧道成、南朝梁的开国皇帝萧衍。张士诚曾通过各种渠道得来朱元璋的档案，发现这个秃子虽然生在濠州，可祖籍却是镇江。
这是其一。其二，在朱元璋控制的城市中，镇江离张士诚虽然不是最近的，但通往镇江的路却很好走。因为水路就可直达。那段时间，张士诚庞大的水师刚刚建立，这次出战可以算是练兵，在战争中学习战争。
让张士诚懊丧的是，他的水师还未摸到镇江城的影儿，就在龙潭被朱元璋的大将徐达击溃。据逃回来的水师将领说，没有经过训练的海军是不能出门打架的，如果非要出门，结果只有一个：被暴揍。
当张士诚在气急败坏地制定下一步作战计划时，朱元璋在应天城的宫殿里来回踱步，龙潭捷报早已传来，他也反常地跳起来，捶着书案说：“我要让张九四知道什么叫攻城！”
1356年阴历九月，朱元璋的将军徐达执行朱元璋的命令，对张士诚的常州发动进攻。张士诚想不到朱元璋的反应速度如此之快，扔了作战计划书，派兵去援救。结果，徐达围常州是假，打援兵是真。张士诚的援兵在徐达谈笑间灰飞烟灭。
从龙潭和常州这两次交锋来看，张士诚兵团显然不是朱元璋兵团的对手。张士诚连败两局，也意识到这个问题，所以急忙向朱元璋请和。张士诚的请和是极不情愿的，还有点取笑朱元璋的意思。他写信给朱元璋说：“我知道你穷，所以我愿意每年给你粟二十万石、黄金五百两、白金三百斤。”
朱元璋看到如此丰厚的条件，两眼放光。他以为张士诚是个毫不吝啬的土老帽。在给张士诚的回信中，他说：“你赶紧放了我那位使者，看来你是真有钱！那么每年向我进贡五十万石军粮，我们再谈如何？”
张士诚得到朱元璋的回信后，惊声尖叫。他说：“这朱穷鬼也是见过世面的，居然狮子大开口，看来，用钱砸死他这招并不好用。我需要好好斟酌一下。”
和张士诚相熟的人都知道，他斟酌不出什么好计策来。张士诚的军事智慧少得可怜，他在高邮创造的传奇终其一生，也不过只那一次。所以，当他反复思考如何反击朱元璋时，朱元璋已开始对他采取了重大的军事行动。
1357年阴历二月，朱元璋兵团奇袭张士诚的长兴，一战而下。张士诚派兵反攻，失败。阴历三月，朱元璋兵团再临常州城下，瞬间攻陷。张士诚派兵反攻，又失败。阴历六月，朱元璋兵团又攻陷张士诚的江阴。张士诚没有反攻的兴趣了，江阴一失，张士诚的海军就不敢逆江而上，他几乎出不了隆平城。现在张士诚开始在隆平城里神情沮丧，长吁短叹。
最重的打击还在后面，朱元璋兵团攻陷江阴后，挟胜利的余威猛攻常熟。常熟守将是张士诚的兄弟张士德，此人骁勇善战，又谋略横溢，张士诚在江东的地盘都是他打下来的。他在大周帝国内部是精神支柱，这根精神支柱在常熟战役中倒塌——被徐达生擒。
张士诚几乎要被一系列噩耗击倒，幸好他的丞相吕珍在这寒霜季节送来一颗炭火：吕珍在太湖中活捉了朱元璋的一名海军大将廖永安。朱元璋提出以俘获的张士诚的三千兵将换廖永安一个人。张士诚以为自己得到了上帝赏赐的珍贵礼物，告诉朱元璋，廖永安三千俘虏＋张士德。
朱元璋说：“你这不是做生意的态度。”张士德却对朱元璋说：“我可以劝我兄弟归降你。”朱元璋欣喜若狂，要他写信给张士诚。张士德就以别人看不明白的书写方式给张士诚写了封信。信的内容表面看是要他投降朱元璋，其实字里行间的隐形内容才是他真想说的。张士德说：“朱元璋这人表面上礼贤下士，其实内心根本没有良知，是个毒如蛇蝎的人物。只不过现在还未彻底得势，所以装得像个人一样，他如果真有做皇帝的一天，必然是跟随他的人血流成河之日。你现在如陷入枯井，辗转不得，为今之计，只有一条光明大道，那就是投元，他们必然会对你笑脸相迎！”
张士诚是个不受传统道德观念约束的人，看了张士德的信，又审查了自己的现状，再展望未来，他发现，张士德说得很对！
和元政府的接洽很快就光明正大地展开了，与他谈判的是当时元政府江浙行省的右宰相达识帖睦迩。达识帖睦迩的宰相帽子已是千疮百孔，江浙两地，他的命令所及之处屈指可数。一听说张士诚来降，他高兴得跳了起来。有人劝他说，张士诚这人不可信。达识帖睦迩说了句极为凄凉的话：“现在这个时候，谁投降咱们，咱们就必须要认为谁可信。”
张士诚的归降条件很高，他要一顶王爷的帽子。达识帖睦迩婉言劝说：“王爷这顶帽子真不好戴，咱们国家有种族歧视啊。”
张士诚又降低条件，他要位列三公之位。达识帖睦迩又柔声细语地说：“这三公之位都是虚的，你要这玩意做什么。你如果非要，那我可以给你申请，申请的权利我是有的。”接着他话锋一转说，“我有个特别好的位置给你，太尉，掌管天下军队，自然就能掌握你现在的军队。而且，你的人马原封不动，你的兄弟和战友都可以高官厚禄。”
张士诚这次同意了。
张士诚投降元政府，并没有向元政府要一分钱，也未要一兵一卒。其实他只是个元政府的名誉太尉。以物质的角度来看，他还是从前的张士诚。但他为什么要改邪归正，就是因为朱元璋在他西面把他逼得喘不过气来，他投了元，北面当时还是元的势力范围，如此一来，他即使不借助元军的实力，后退也可以从容了。
而元政府毫不犹豫地接纳他，当时的形势固然是一方面，正如达识帖睦迩所说，只要有人投，我们就收，还有一方面是元政府最欣喜的，那就是，张士诚很有钱。
杭州困
一百多年前，有个叫马克思的德国人坐在清风徐来的书桌前，这样写道：“资产阶级在革命的态度上极为犹豫，也就是说，他们具有软弱性。软弱的性格不是天生的，是后天形成的。资产阶级具备软弱性，是因为他们有财产，他们比无产阶级富有，不愁吃穿，所以没有革命的动力，更没有革命的理由。”
几年后，张士诚被朱元璋击溃，事后诸葛式的人物总结张士诚失败的原因时说，张士诚沉醉在富贵乡中不思进取，一个不思进取的人必然会被历史淘汰。这种对别人的价值判断实在不厚道，甚至有点强奸他人意志的意思。
张士诚拥有南中国最富裕的地方，又因为治理有方，所以家财万贯。人生不过是个过程，张士诚享受的就是人生必不可少的物质财富，而且他的确感觉到了物质财富所带来的幸福，这就算是正确的人生态度。用马克思的观点来说，张士诚是资产阶级，有软弱性。但你无论如何都找不出张士诚为什么非要有强硬性，为什么非要像朱元璋和陈友谅那样，把千万人置于血肉横飞的战场上，才叫强硬，才叫顺应历史潮流。
中国传统文化中有一点相当使人百思不得其解，那就是大一统。乱世中，谁手下有一支像样的军队，传统知识分子就把大一统的观念寄托在谁身上，他如果止步不前，或是后来搞砸了，大家就鸣鼓而破口大骂。这就是以小人之心度君子之腹了。
客观地说，张士诚并非是能在沧海横流中显露英雄本色的人。这缘于他的性格，他是个在平静中偶尔会寻求一下刺激的人，他不会全身心地投入到征战杀伐中去。他当初带着十七个好兄弟造反，不过也是希望过平静的日子，最终他得偿所愿，对他而言，这已足够。
他从来不知道强硬是什么，一直以来，他认为强硬就是：人不犯我，我不犯人；人若犯我，我必犯人。直到朱元璋的领土和他接壤，他才明白，在这个乱乱的单行道上，你不犯别人，别人也会不分青红皂白地犯你。
当他被朱元璋逼得走投无路，投靠元政府后，这种印象更为深刻，所以他决定用他的强硬来反击。
1358年春天，张士诚向常州发动总攻。这是自他和朱元璋开战以来最大的一次军事行动。不过，我们前面说过，他的兵团根本就不是朱元璋兵团的对手，所以这次颇具规模的进攻很快就成为泡影。常州城外血流漂杵，张士诚在隆平城里心情很不好。
第二年的春天，朱元璋对张士诚控制的浙东地区发动总攻，朱元璋兵团势不可当，张士诚节节败退，连丢数座城池，他在隆平城内坐立不安，心情沮丧到了极点。
实际上在1359年，不仅是朱元璋让他的心灵备受煎熬，还有一个人，也让他担惊受怕。这个人就是方国珍。
两人虽然都为元政府服务，可两人都知道这是虚的，实的是，两人仍然是我行我素。方国珍也具有软弱性，和张士诚不同的是，方国珍的软弱性来自于实力，他最早在南中国起兵，可由于他本人的智慧和意志力，他的地盘始终没有增加。对于方国珍，张士诚有着清晰的认识，这个人首鼠两端，只要能活下去，不择手段，不惧骂名，这是他对人生的态度。
1359年阴历九月，元政府终于第一次向张士诚要军粮。张士诚极不乐意地凑出了十万石军粮，可当他听说元政府命令方国珍运送这些军粮时，他马上反悔了，因为他担心方国珍把军粮据为己有。方国珍也不乐意，因为他担心自己运送军粮时，张士诚会偷袭他的老巢。结果这件事不了了之，我们从此可以看出，张士诚虽然投靠了元政府，只是在北线暂时安稳了，其他的事情，一切如故。
1359年最后一个月，隆平城中张灯结彩，准备迎接新年，张士诚的心情被即将到来的新年的气味熏得好了起来。他在心里默默祈祷朱元璋不要扫了他这久违的好心情，但朱元璋让他极度失望。一个冬雨绵绵的凌晨，张士诚被人叫醒，报告了他一个不好的消息：朱元璋正在猛攻杭州城。
张士诚大叫一声，破口大骂：“朱秃子不过年吗？让别人过个好年，有这么难吗？”
他不了解朱元璋，朱元璋对地盘比对亲爹都亲，更不会顾及每年都有的春节了。他对杭州城的进攻是把张士诚往绝路上逼。经过一年多对张士诚的蚕食鲸吞，张士诚能拿得出手的城池只有隆平和杭州。杭州一下，他只剩了弹丸之地，那种坐困孤城的凄凉感受，张士诚在高邮时就经历过。
张士诚不想让这种滋味借尸还魂，可他现在唯一能做的就是，向元政府寻求支援。元政府正在专心致志地对付刘福通的三路北伐军，让张士诚先等等。张士诚等不了，要派出援军，又担心朱元璋在半路等着他。所以，张士诚只好无可奈何地做了一件事：祈祷杭州城能挺住。
他的祈祷并非是走投无路时的呓语，杭州城的确有这个本钱。杭州城自春秋战国时代开始在南中国射出夺目的光芒，南宋时代一度成为南宋的临时首都，风景优美，繁华璀璨，马可·波罗称它人间的天堂。不过，杭州城也曾遭过灭顶之灾。1341年阴历四月，杭州大火，自东南延至西北，近三十里官民闾舍焚荡其半，总计毁官民房屋、公廨、寺观15755间，10797户38116人受灾，烧死74人。第二年，杭城还未完全复原，又起大火，共烧毁民舍四万余间，火灾之甚前所未有，数百年浩繁之地，几乎成了垃圾堆。
1352年，天完兵团攻陷杭州，但在元政府军疯狂的反攻下退出。徐寿辉走之前，又给它加了一把火。元政府用了七年时间，使它恢复了精力。1359年，张士诚捡了个便宜，攻陷了它。我们都知道，张士诚喜欢对城池动手脚，得到杭州后，张士诚征民夫二十万沿城开挖护城河，自今天的五林港至北新桥，又南至江涨桥，阔约67米，遂成一条深不可测的大河。后来又让这二十万�