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在军事方面，蒋介石在东京振武学校学习期间，曾涉猎了不少军事典籍，初步掌握了一些基本的军事常识。在高田的一年时间内，蒋介石体会最深的，首先是“军队的基础是班长”这一原则。在日本军队内，班长已是职业军人，不退伍，因此军历较深。也是因为认识到班长的重要性，所以日本军队对班长一级的训练和业务都是严格保密，从来不教外国学生。
其次的体会是：军队内部要形成一个综合性结构。在日本的军队里，如剃头、看护、修理机械等，均由军队内部人员自行解决。军队的士兵多数要学习一种军务以外的技艺，以便于退伍后能够找到谋生的职业，不致因为当兵而失业。
第三个体会是：军队的官兵要有中心信仰。蒋介石认为对士兵进行政治、历史、地理等方面的知识教育十分必要。蒋介石亲眼所见，日本士兵都信仰天皇，忠于自己的祖国，同时也有历史。地理知识的教育。他认为，这是日本士兵作战勇敢的根本原因。
日本军营对军风、军纪及军营卫生的严格要求，也给蒋介石留下了较为深刻的印象。在日本军营里，寝室、讲堂均要求室内四角和门背面必须整洁干净；甚至连痰盂也有明文规定，除要求内外整洁之外，盂内的存水量也有标准，即不得超过总容量的三分之一。军队内负责查卫生的长官带着白手套，一进屋门就伸手往门横木和角落里摸。对此，蒋介石印象殊深。正因为印象深，受其影响，蒋介石当政时，最喜欢戴白手套，每到一处，都要四处摸一摸，检查干净与否。
蒋介石惟一认为不可取的，是日本军队内长官打骂士兵的残暴和野蛮。他曾说：“我看到日本军队的下级干部用对待奴隶牛马的方法来打骂士兵，当时就觉得这种军队能打仗吗？我们中国军队更应严禁官长打骂虐待士兵，遇事必须耐心教育劝导，使他们受到感化。”而实际上蒋介石也深受日本军队的这种影响，他性情急躁，好发脾气，稍不称心，不是骂人就是打人，而且蒋介石打起人来，一拳一脚，非常熟练。他当政以后，曾经随侍左右的侍卫长王世和、侍卫官竺培基就经常挨骂挨打。按照蒋介石的军规，长官打时，下级只准挺胸硬挨，不准闪避。这种“军规”，不知是根据蒋介石的哪一条“训示”制订出来的。在蒋介石的带动下，国民党军队里宫长打骂士兵是司空见惯的事情。
这一时期的学习经历和军营生活体验，对蒋介石的一生影响较大，既成为他日后教育部下的资本，也是他蒙受孙中山器重的原因。
更重要的是，蒋介石正是因为赴日留学，才结识了陈英士、孙中山等革命党人，使他的思想感情发生了极大的变化，从一个只是股陇地仇视清政府的普通青年，逐渐成为一个具有自觉意识的革命党人，成为了一个立志“光我神州完我责”的斗士。
4．敢死队长和他的革命引路人
世人皆知，蒋介石同陈其美（英士）的关系是非常深的。陈其美是蒋介石早年加入同盟会的介绍人，也是蒋介石参加辛亥革命和二次革命讨袁斗争的引路人和领导人。从某种意义上可以说，如果没有陈其美，就没有后来的蒋介石。
民国时期，“蒋、宋、孔、陈”四大家族的赫赫声威是举世闻名的。也可以说，如果没有陈其美，则很可能“四大家庭”中的“陈”会易姓而居，或者干脆是“四大家庭”变成“三大家族”。因为陈立大和陈果夫这兄弟二人，是陈其美的胞兄陈其业的儿子。蒋介石执掌国民党及国民政府大权之后，看在“义兄”陈其美的面上，着力扶持陈氏兄弟，才使陈家的两个侄辈兄弟迅速崛起，脐身于“四大家庭”之列。
由此可知，蒋介石与陈其美的关系绝非泛泛，而是“生死之交”。
陈其美，字英士，浙江北部归化（今湖州市）人。与蒋介石算是“大同乡”。他们两人相识于日本东京，在辛亥革命时义结金兰，成了拜把子兄弟。曾立誓“生死与共，安危同仗。”陈其美生于1878年，比蒋介石大8岁，因此，蒋介石一直称陈其美为“大哥”。
陈其美的身世家境也与蒋介石有相似之处。
陈家祖上曾是地方大户，十分富有。但到了陈其美的曾祖那一代，家道始衰，逐渐中落了。到了陈其美的父亲陈延信这一辈时，因为科考连连不第，遂弃文经商。
陈其美幼时聪敏好学，读了几年私塾。15岁时，父亲陈延伤病故，家境一落千丈。陈其美为了生计，只好到一家典当铺做学徒。1902年春，陈其美的弟弟陈其采从日本留学归来，向陈其美讲述了日本自明治维新以来，几十年间由贫弱变为富强的情形。当时，已在当铺干了11年的陈其美立即感到自己“见闻于隘”。一向胸有大志无缘伸展抱负的陈其美决心只身到“十里洋场”的大上海去长长见识。
当时的上海，已是全国反清活动的中心，各种新潮思想广为传播，民智开化的程度远非地处浙北的归化可比。陈其美当年已经26岁，他在新思潮的影响下，奋发学习，广交朋友，先后结识了于右任、蔡元培、张静江等反清志士，由此吸收了更多的革命思想。时日渐久，陈其美感到“商贾征逐末利，何补于国家的危亡？”对自己栖身于一个小小的丝栈的处境极感不满。于是，在胞弟陈其采的资助下，陈其美于1906年东渡日本，开始了留学生涯。
陈其美到东京后，先进入东京警监学校学习。这所学校是清政府为“预备立宪”、“实行新政”，培养新型警官而委托日本政府代办的。陈人学后，结识了也在这所学校学习的周骏彦、卢钟岳。周淡游。庄之盘、魏伯祯等人。人学不久，陈其美不满于这所学校授课太少，于是，又转入东斌陆军学校学习军事。当时他并不知道，这所陆军学校是孙中山委托日本友人寺尾享出面申办的，旨在秘密训练革命骨干，为推翻清政府积蓄生力军。陈转人陆军学校后，立即受到浓郁的民主革命思想的熏陶，井结识了徐锡麟、秋谨等革命志士。1906年，陈其美加入了同盟会，还和部分陆校同学组织了一个“军事体育会”，意在锻炼体魄、学好军事，为革命的起义和暗杀行动做准备。他十分敬慕革命烈士邹容、陈天华等人，经常和同学们畅谈国事，慷慨悲歌。
1906年12月，同盟会员刘道一、蔡绍南等人领导的萍浏起义惨遭镇压，1907年，钦廉防城起义、黄冈起义、惠州七女湖起义和镇南关起义等均遭败绩。消息传到了日本，陈其美等留日进步学生及同盟会员极感悲愤；1907年7月，徐锡麟等人在安庆行刺安徽巡抚恩铭未遂，秋谨在绍兴响应，因时间有误而致失败。秋谨旋被杀害。这些不幸的消息尤其使陈其美感到异常悲痛。他再也没心思留在日本了，决定提前回国，继承烈士们的未竟事业，亲身投入反清革命斗争。
1909年夏天，陈其美策划发动浙江举义，不幸被叛徒刘光汉出卖。时任清政府两江总督的端方派兵抓捕陈其美等革命党人，因陈外出未归，同盟会员、浙江龙华会首领张恭被捕，起义被迫辍止。
1911年7月31日，湘。浙、苏、皖等7省革命党人在上海召开中部同盟会成立大会，著名革命党人宋教仁、谭人凤等均在其列。会议选举陈其美分掌庶务，负责组织工作。陈其美遂以花天酒地的浪荡公子身份为掩护，积极开展革命工作。当时，在长江流域地区，中部同盟会成为反清革命运动的中枢组织。
1911年10月10日，武昌起义成功。紧接其后，湖南、江西。陕西、山西及云南各省相继宣布独立。为了策应武昌起义，陈其美一面积极筹划上海武装起义，一面电召蒋介石等一批尚在日本学习的同盟会员立即回国，协同作战。
蒋介石当时正在日本高田当兵，接到陈其美的电报后，他当即连呈三份申请准假回国的报告，但都未获上司批准。无奈，蒋介石只好去找飞松宽吾联队长请假，飞松宽吾在他的职权范围内，只准了蒋介石48个小时的假期。并对蒋介石说：“如果在48小时内不归队，就要被当作逃兵，宪兵就要缉查你！”当时的日本政府军事当局对中国留学生参予反清斗争的活动采取既不公开支持又不加以阻拦的态度，因此，对蒋介石请假回国的目的，联队长飞松宽吾故意不问，在蒋介石离队前，还特意组织了一个小规模的欢送仪式。
蒋介石获准离队后，立即约同张群、陈星枢等人从高日乘火车赶到东京，分别向本省同盟会支部领取了路费。由于48小时的假期将满，蒋介石为安全起见，特意脱掉军装，换上了一身和服，并把军服和军刀从东京邮寄回所在联队，然后会同另外23名回国的留学生，从东京乘船，于10月23日回到了上海。
蒋介石一到上海，立即面见陈其美。当初，陈其美曾力主先在浙江举义，他的计划是“先占杭州为根据地，再由专车派兵夺上海制造局，进取苏州，直达南京”。可是浙江的革命党人却认为沪杭之间交通便捷，如果上海不首先光复，则杭州起义很难成功。所以，应当在上海首先举事，尔后杭州响应，可一举而成。陈其美的计划未被接受，只好来到上海，蒋介石等人抵沪后，陈其美正在积极筹划上海的武装起义。这时，武汉失守的消息传来，而武昌方面又急待声援，需要江浙一带尽快发动起义。11月1日，陈其美与李平书、钮永建等人议定：“上海先动、苏杭应之，以救武汉之危”。遂于11月3日下午宣布独立。在此以前，蒋介石、黄郭、陈泉卿等人已奉陈其美的命令奔赴杭州。抵抗后，蒋介石等人未稍歇息，立即约集了杭州军、警、学界的一些革命党人在顾乃斌家开会，一致推举童保暄为临时司令官，诸辅成负责建设机关部，朱瑞、顾乃斌分别担任第一、第二标司令官，“并约定起义时间为九月十三日至十七日（此处日期为旧历，实为公历11月3日…7日）之间”。
蒋介石由上海赴杭州时，曾奉陈其美的命令，与王金发、王文清等人“同率敢死队一百余人”支持杭州方面举事，并由蒋介石担任“先锋敢死队”指挥。这是蒋介石平生所担任的第一个“官”位。
11月3日上午时，陈其美等人在上海总商会集会，正式公开宣告独立，升起了同盟会起义的标识青天白日旗，同时决定立即实施武装起义。起义开始后，闸北民军迅速占领了巡警总局，率先得手；接着，敢死队烧毁了道台衙门，一举攻占上海县城。至11月3日下午4时，各路敢死队、商团、民军齐集，向江南制造局（即兵工厂）发起攻击。陈其美亲自率领弹械精良的商团从南市出发，直取制造局。但清军已有备在先，又占据了有利地形，而且清军的火力也优于商团，所以，民军的两次冲锋均未得手，伤亡惨重。陈其美情知敌强我弱，强攻不易得手。为了避免过多的伤亡，遂命令停止进攻泊己和李平书冒险进入制造局，试图说服敌方，争取和平解决。不料制造局总办张楚宝将陈其美强行扣押，用铁链锁在厕所旁边的柱子上，只将李平书放回来。其后，商团、民军与稍后赶来增援的光复军合力猛攻，经数小时激战，终于在11月4日凌晨攻克制造局，上海遂告光复。陈其美的这一冒险行动，当时曾传为佳话。
11月3日晚，上海起义的消息传到杭州，全城各界人心浮动，商家店铺纷纷挂板关门，驻杭清军各部也都加强了戒备。童保暄、朱瑞、顾乃斌等人紧急会商后，决定11月4日夜间发动起义，以策应上海，并正式成立临时司令部指挥各路义军举事。同时约定，举事时以“独立”为联络口号。
11月4日夜，第一标司令官朱瑞在觅桥集合原新军第八十一标的队伍，率队向杭州城进发；顾乃斌也劝导原新军第八十二标统带固周成功，任第二标司令官，率队从南星桥向杭州进发。
起义的枪声打响后，蒋介石亲率先锋敢死队队员协助顾乃斌的第M标进攻抚署衙门。据蒋介石1912年所写《复顾才子（乃斌）书》中回忆：“攻击之初，先由陈济汾、于竹二君，投抛炸弹于署侧杨馥齐楼窗之下，署前部队随响攻击，二标队伍亦相继前进，霎时弹声震地，火光烛天，署中卫兵闻警奔溃。”在义军的猛攻之下，浙江巡抚增锡企图从后院墙洞逃逸，被起义士兵生擒。
11月5日，各路义军围攻旗营，迫使杭州将军德济投降，杭州全城遂告光复。
在上海革命力量的推动下，苏州也于11月5日宣布独立，正式挂出了“中华民国军政府江苏都督府”的招牌。其后，陈其美和江、浙两省军政府共同调集苏军、浙军、镇军、沪军等部队组成江浙联军，击溃张勋的部队，于12月2日攻占南京。
陈其美在上海和江浙的起义斗争中功勋卓著，成了当时人人皆知的大英雄。孙中山先生在回顾辛亥革命历史时曾夸赞陈其美说：
“武昌既能久支，则所欲救武汉而促革命之成功者，不在武汉之一着，而在各省之响应也。吾党之士皆能见及此，故不约而同，各自为战，不数月而十五省皆光复矣。时响应之最有力而影响于全国最大者，厥为上海。陈英士在此积极进行，故汉口一失，英士则能取上海以抵之，由上海乃能窥取南京。后汉阳一失，吾党又得南京以抵之，革命大局因以益振。则上海英士一木之支者，较他着尤多也。”
杭州光复后，蒋介石回到上海。其时，陈其美已被推举为沪军都督府司令部长。蒋在上海见到陈其美后，陈其美对蒋介石在杭州起义中的“敢死”表现至为赞赏，于是让蒋介石留在自己身边，协助自己整编革命军队，维持上海治安并参予训练新兵等。不久，陈其美向上海绅商募集4万元，组编沪军第五团，任命蒋介石为团长，归黄郭的第二师辖制。
陈其美与黄、蒋既是同乡，又是同学兼战友。三个人原就志同道合，关系密切。经过沪、杭起义的战火锤炼，陈其美对黄、蒋二人更加赏识，为了培植个人的核心势力，陈其美提议三人换帖拜把子，结为盟兄弟。蒋、黄二人欣然应命。
应当说，蒋介石在辛亥革命初期的表现是十分英勇而且无畏的，杭州举事前，蒋介石自知“敢死队”在起义中的重要作用，料到牺牲必多，他也是抱定了必死的决心的。在率部攻打浙江巡抚衙门前，蒋介石给母亲写了一封《诀别书》，说他已决心“弃学景从革命”、“誓为革命牺牲”。在这封《诀别书》中，蒋介石…一与母亲王氏、大哥蒋介卿及发妻毛福梅宣告“诀别”，并交待了自己死后的相关的家事。
蒋母被儿子的这封信吓坏了。然而关山阻隔，她想去阻拦也不可能，只好写封回信叫儿子不必掂念家里，自己则与媳妇毛氏到庵堂里拜菩萨许愿，每天在自家佛堂里念经祈祷。
不数日，杭州光复，蒋介石赴沪邀功去了。消息传到蒋家，丰镐房一片欢腾。蒋母特备三牲谢神，同时也把从杭州回到奉化来的一些敢死队员请到丰镐房蒋家祖宅吃了一顿庆功宴。原来蒋介石所率领的那一批敢死队员，是陈英士从奉化一带招募的，计有一百余人。这些人大都是奉化桐照、松岱、马头、芜湖等地的渔民，骠悍勇猛，忠直可信。在杭州举义时，这些敢死队员在蒋介石的率领下，个个冒死冲锋，争先恐后，为革命军扫出了一条血路。为此，蒋介石