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接受了孙中山的挽留，蒋介石便在上海住了下来，一面读书，一面参与股市经营。
蒋介石的一生当中，始终对清代湘军首领曾国藩怀有深深的敬意。自从在宁波箭金学堂师从顾清廉学习《曾文正公集》之后，这部文集就从未离开过蒋介石的案头。此外，对明朝理学大家王阳明所著《王文成公全集》，蒋介石也同样推崇备至、尊为座右。在上海赋闲“韬光养晦”的日子里，蒋介石每天细读精研的就是这两部书。此外，这一段时间内，蒋介石还广泛涉猎了其它书籍，举凡中外军事典籍、政治、经济著作以及中国传统的“资治”之类的古籍等均在其列。说蒋介石是个职业军人，这在当时恐怕没有人提出异议；但若说蒋介石是个读书人，则于历史不符。无论从哪个角度来衡量，蒋介石都不能算是读书人，充其量也只能说他是个读过一些书的军人。这也正是蒋介石日后成为“政治家”而不单单是一介武夫的重要原因和显著标志。正因为是军人而且又读过一些书，所以在当时的孙中山左右，蒋介石是最喜欢以书面形式向孙中山提出军事方面的建议的人，这也是蒋介石之所以在很短的时间内就成为孙中山的股脑之臣的原因之一。虽然是纸上谈兵，毕竟比不谈的人好，也比不会“纸上谈兵”的人更容易受到重视与重用。蒋介石悟出了这个道理，所以愈发专心地读起书来。
读书之余。蒋介石也不忘发财。他在交易所与人合伙经营股票，手风颇顺，几个月的时间居然净赚了数十万元，“俨然富商矣”。
转过年来，陈炯明制下的粤军扩编为两个军，兵员达到两万余人。因为扩编，孙中山手下的军事干部就派上了用场，许崇智被任命为粤军第二军军长，蒋介石被任为参谋长。
1920年9月21日，曾任广州大元帅府军事联络官并掌管机要文书的朱执信在策动桂系虎门炮台守军反正时不幸遇难。朱执信曾帮助孙中山撰写《建国方略》，是孙中山的主要助手。他的死亡，顿时使孙中山“如失左右手”，是继失去陈其美之后的又一重大损失。
朱执信一死，蒋介石在孙中山的心目中就更显得重要了。孙中山在给蒋介石的信中曾夸奖他：“计吾党中知兵事而且能肝胆照人者，今已不可多得。唯兄之勇敢诚笃，与执信比，而知兵则又过之”。
可惜，尽管孙中山从此对蒋介石倚如股肱，但蒋介石在粤军及陈炯明心目中的地位却不容乐观。陈炯明在辛亥革命时曾发动惠州起义，任过广东都督和广东省长，称得上是“广东王”。他经营的粤军一向被他自视为“亲军”，蒋介石以一个外省籍人士的身份担任第二军的参谋长，受到打击排挤是情理中事。此外，陈炯明拥兵自重，虽然也加入了国民党，却并不是孙中山的信徒。对于孙中山的一些革命行动和方针大计，陈炯明一直是表面上尊从，暗中却处处掣肘，制造障碍。
应当说蒋介石对陈炯明的居心叵测是早有警觉的。当然，这并不是说他比孙中山先生英明。从当时的实际环境来看，孙中山处于革命领袖的地位，以陈炯明那样的身份，他不可能在孙中山面前过早暴露自己的狼子野心；而蒋介石是陈炯明的部下，身处粤军将领之中，陈炯明对他的压制、粤军部将们对他的排挤，他是身受心知体会颇深的。蒋介石毕竟同陈炯明共事多年，陈炯明的性格、思想，在孙中山面前可以伪装，在一个普通的下级将领面前却无须装假。所以蒋介石对陈炯明的警觉其来有渐，而且多是“感觉”而非理性思考的结果。从这种“感觉”出发，蒋介石认为陈炯明“外宽内忌、难以共事”。1921年3月5日，蒋介石在写给孙中山的一封信中曾尖锐地指出：“若望其（指陈炯明）见危受命，尊党攘敌，则非其人”。并据此建议：“请先生善诱之而已”。
蒋介石的话没有说错，但他没料到的是，陈炯明居然这么快就对革命党和革命的事业下了黑手。1922年3月21日，时任粤军参谋长的邓铿被陈炯明主使刺客暗杀。蒋介石到这时才真正警觉起来，他在孙中山为商议北伐而召开的桂林军事会议上，坚决主张先出兵讨伐陈炯明，然后再兴师北伐。可惜孙中山仍对陈炯明心存幻想，没有采纳蒋介石的建议。
蒋介石见自己的意见被否决，大感失望。他一怒之下，于4月下旬辞去第二军参谋长的职务。并且不顾孙中山的极力挽留，于辞职当晚便打点行装，登上了广州开往上海的轮船。
蒋介石不乐地返回溪口家乡，却仍然惦记着广州的危局，他曾给粤军第二军军长许崇智写了一封信，反复强调必须“先代陈炯明，再议北伐”，否则犹豫不决，迁延隐忍，必致有束手无策，噬脐莫及，不可挽救一日。惟愿吾言之不中耳。”
该着蒋介石露一回脸。陈炯明必叛的预言，不但被蒋介石“不幸而言中”，而且“言”得非常及时。他的信是6月1日写给许崇智的，第二天，也即1922年6月2日，孙中山从北伐前线韶关返回广州，立即就发现陈炯明的部队有“异动”迹象。
这一回，孙中山终于警觉起来，他当天便给蒋介石发去电报：
“粤局危急，军事无人负责，无论如何，请兄即速助我，千钧一发，有船即来，至盼。”
孙中山醒悟得太迟了。
早在西征时，陈炯明在击溃桂系军队的战斗中不失时机地扩充自己的部队，并且对孙中山继续西征桂系的命令故意拖延不理。当时，蒋介石就提醒过孙中山，孙中山未予理会。时隔一年，邓铿被害，蒋介石力主东征讨伐陈炯明，孙中山仍未采纳他的意见。直到6月16日，风云突变。陈炯明悍然炮击总统府，撕下伪装，公开叛变了。
国民党前新闻局局长董显光在其所著的《蒋总统传》中曾对这次叛乱事件作如下描述：
六月十六日，他（指陈炯明）下令驻扎于广州近郊之白云、观音两山的军队，向总统府进攻。他认为国父定然在出其不意的袭击中丧失生命；但或者是由于天意，国父的几位忠实信徒竟把他救出了乱军的包围线，而安全到达于停泊黄埔附近的永丰炮舰，该炮舰乃效忠于国父者。
蒋总统获悉其领袖所遭遇的危险，立即由上海启行，个人冒了很大的险，卒到达黄埔，追随国父于永丰舰上。国父和他的亲信随从者在该炮舰上忍受了五十六日等于禁闭的痛苦，而期待外来的援助。当时的希望集中于驻在广西的远征军队，认为他们将会回师广州，驱逐陈炯明，而解救孙总统。但这微薄的希望卒子八月六日粉碎了，因为那时候避居永丰舰上各人才知道这一支军队的回师，也遭到陈炯明所部击溃。至此，他们认为除逃之外别无他途。
国父与其同志们在这五十六日中所受的苦是极端痛楚的。粮食很缺少；水的供给也不可靠。他们的处境有如牢狱的幽禁。气候极度炎热。在这些时日中，蒋总统无时不追随国父左右，随时尽力协助与安慰。蒋总统有时像一个普通船员，亲自洗扫甲板；而且常常借黑夜的掩护，冒万险登岸，为国父购取日用必需品。
最后，一艘英国战舰把国父和他的同志接载到香港，他们在香港小住后，即于八月十四日抵达上海。
在这炮舰上和国父相处的时日，划成蒋总统生涯的转折点。在过去十年间，他曾为革命作重要的、却不很显著的表演。国父在许久以前已重视这位青年属员的才干；但惟有在 患难相处的时日中，更使国父自觉前此还未能充分认识这位矢忠而富有训练的军人所具的才能，与其所作实际的判断。
在这革命的危急关头，蒋介石却正在溪口老家优哉游哉地闲居漫游呢。当然，远在奉化溪口的蒋介石也不可能当天就知道广州发生的事。6月14日是蒋母王氏逝世一周年的祭日，蒋介石为此搞了一个颇为隆重的纪念典礼。他也算是地方名人了。母亲的周年祭日一定要纪念，他是个孝子嘛！
孙中山在陈炯明炮击中安然逸出总统府，在众卫兵的护持下，大模大样地混出了陈炯明叛乱部队的包围圈，转移到海军永丰舰上。
6月18日，孙中山再次给蒋介石拍发了密电：
“事紧急盼速来！”
蒋介石接到电报后，立即启程，于29日抵达粤海，乘快艇登上了永丰舰。孙中山对蒋介石这种“间关赴难”的勇气和忠诚给予了高度评价，曾对外国记者说：“蒋君一人来此，不啻增加二万援军！”
蒋介石登上永丰舰后，孙中山当即授以海上指挥的全权。在其后42个日日夜夜里，蒋介石的表现异常积极，他既要随时指挥作战，又能时常深人到士兵们当中鼓舞士气。舰上食品短缺时，蒋介石还自告奋勇亲自上岸采购所需食品。对此，孙中山曾非常担心地予以劝止：“我很感激你对我这样作，但是今后我不许你再去冒险采购食物；你是最重要的干部，万一我遭不幸，今后革命大业要你担当的，你的责任太大了。”
由于北伐军已于5月6日誓师出发，孙中山蒙难后，北伐军回师靖难受阻，再坚持下去已经没有意义。于是，孙中山遂于8月9日与蒋介石等人一起登上英国“摩轩号”炮舰，直驶香港，隔一日，再转乘“俄罗斯皇后号”邮船赴上海。
蒋介石在孙中山蒙难后能及时赶到孙中山的身边，陪伴他度过这一难关，着实令孙中山感动了好一阵子。事后，孙中山曾为蒋介石所著《孙大总统广州蒙难记》一书作序，说：“陈逆之变，介石赴难来粤，人舰日侍予侧；而筹策多中，乐与予及海军将士共死生。”
10月18日，孙中山正式任命蒋介石为东路讨贼军总司令部参谋长，并在此后给蒋的亲笔信中再一次强调蒋在自己心目中的地位：“兄能代我在军中多持一日，则我之信用可加多一日。”
蒋介石取信于孙中山，当然不是因为“间关赴难”这一件事。但是，至少是通过这件事，使孙中山更加信任并且倚重蒋介石了。
4．黄埔起家，东征奠基
广州蒙难，蒋介石“间关赴难”之后，孙中山先生痛定思痛，总结出两条经验。一是必须要建立自己的军队，即建立一支忠实于国民党，且由自己所最信任的党员直接控制指挥的军队；二是认识到，蒋介石是自己最可信赖的人。
公允地说，孙中山先生这两条经验，头一条是很正确的无论是什么党，要想夺取政权并巩固政权，就必须拥有一支自己的军队。理论上讲，这是颠扑不破的真理。中国共产党的领袖毛泽东也曾有过这方面的论述，所以这是真理，不容怀疑；而后一条则是孙中山先生的失误了。蒋介石是个什么样的人，孙中山并没有看透。或者也可以这样说：孙中山先生没有料到蒋介石日后会变质，会叛变革命又背叛了自己。如果孙中山先生预知身后发生的事，那么他是绝不会信任蒋介石，依赖蒋介石，甚至把军队的摇篮也交给蒋介石去编织的。
正确的决定交给了一个不该信任的人去执行，正确也就难免变成错误了。
1924年5月，孙中山正式任命蒋介石为陆军军官学校校长。军校校址在黄埔，故又称黄埔军校。
关于办军校，创建自己的军队这件事，其实早就开始酝酿了。1921年，孙中山先生在桂林曾与当时苏联政府派到中国来协助工作的代表马林进行会谈，那时，马林就建议孙中山对国民党进行改组，并创办军官学校，为国民党自己的军队培养干部。1921年末，刚刚成立的中国共产党也曾建议孙中山组建军队，并对孙中山的“联甲倒乙”的军事策略提出不同意见。经过这些前期酝酿，孙中山于1924年初在改组国民党的同时，也开始着手筹备建立陆军军官学校。最初，孙中山是想委派许崇智为黄埔军校校长的，国民党前上将刘峙曾撰文介绍过这段史实：
“……起初孙中山先生想要粤军总司令许崇智兼军官学校校长，负责筹备，但许崇智力不从心，一切委之于上校参谋陈翰誉，陈是我们保定的同期同学，目空一切，骄纵自私，处事多失公平，致为各方不满。
蒋介石原为粤军总司令部的参谋长，被调到大本营代理李烈钧的参谋长职务，后奉派到苏联考察军事，回国奉孙中山先生之命，任黄埔军官学校校长。”
委派许崇智为校长，应当是1923年底的事。许崇智“力不从心”，陈翰誉又“骄纵自私”，用今天话说，“都不是办事的衙役”。所以，孙中山于1924年1月24日委派了蒋介石为陆军军官学校筹备委员会的委员长，下辖委员七人，许崇智此时已经连委员都不是了。这七个人是：邓演达、沈应时、王柏龄、张家瑞、俞飞鹏、林振雄、宋荣昌。
当时的蒋介石，可能还没意识到当上军校校长将对自己有多么大的实惠。所以，开始时他对这件事并不怎么热心，相反还曾在筹备工作进行当中闹过一次“辞职风波”。关于蒋介石这一次辞职的经过，叶剑英曾在回忆文章中提到过：
“中山先生决定办黄埔后，便叫蒋介石负责筹备工作，我那时候是第二师的参谋长。廖仲。冶先生邀我参加黄埔军校的筹备工作，于是我就暂时离开了第二师参加了筹备处工作。当黄埔军校的校舍已快修好，上海正进行招生考试、广州也进行招生的时候，有一天，蒋的英文秘书王登云突然召集筹备人员说：“蒋先生已决定黄埔军校不办了，筹备处马上解散。当场还宣布了每个人发多少遣散费。那时，筹备处的人大多是蒋邀请来的。听了后便想散伙。可是我与邓演达坚决反对。另一部分也表示了怀疑。因此决定问廖仲恺先生的意见。可是那天适逢廖先生去象山县开农民协会去了，我们便等他回来。三四天后，廖先生回来了，他对我们说：“应该了解，办黄埔军校是党要办的，而且一定要办成。我们中间有不少人是蒋先生邀请来的，你们应该以君子受人以德的态度帮助蒋先生。如果党要办，蒋先生不要办，或因此办不成，蒋先生要开罪于党，将来他如想回来再参加革命，怕也很困难了。所以筹备工作要照常进行。那一次是蒋因为个人闹意见，悄悄去了上海，后来中山先生表示要别请他人，他才回到黄埔来。当时真正懂得中山先生建军思想的是廖仲恺先生，而不是蒋介石”。
1924年2月8日，蒋介石召开校务筹备会议，2月10日正式分配各省区招生的名额，可是，正干得热火朝天的时候，他又于2月21日突然向孙中山提出辞职。蒋介石这一举动，实在是不可理喻。
当时，孙中山和廖仲恺真正是“以君子爱人以德的态度”对待蒋介石的突然辞职的，2月26日，国民党中央执行委员会给蒋介石复函，说是奉孙中山之批复，对蒋介石辞职的请求“碍难照准”。2月29日，孙中山又致电蒋介石，批评他“辞呈未准，何得拂然而行？”3月2日，蒋介石复电，向孙中山解释自己辞职的原因是“受人妒忌排挤，积成嫌隙”，并表示立即返粤，收回辞呈。此期间，廖仲消也先后三次致电蒋介石，催他返回。在孙中山与廖仲他的教育、挽留下，蒋介石才又回到任上。
5月3日，孙中山特任蒋介石为陆军军官学校校长，兼粤军总司令部参谋长。6月16日，陆军军官学校举行了开学典礼。黄埔军校共办了七期，从第五期起，由于北伐战争的需要，一部分学员先期随军参战，于武汉毕业。其余学员后被调往南京