第一次险情发生在陈其美、蒋介石策动上海军舰起义的当天夜里。当诛杀郑汝成成功之后，陈其美和蒋介石等人商议后认为，要想在上海起义成功，必须先袭取停泊在黄浦江上的海军军舰，然后利用军舰上的炮火支援陆地的进攻。这一方案付诸实施后，经几个月的努力，海军肇和舰舰长黄鸡球、舰员陈可钩等人被革命党争取过来。这时，海军当局似乎嗅出异常的味道，发出指令，命肇和舰于12月6日升火开船，调往广州。陈其美得到情报，立即决定发动肇和舰起义。
12月5日，肇和舰宣布起义。蒋介石随同陈其美亲临南市工程总局火线督战。各路义军在陈其美和蒋介石的指挥下，分头攻击上海警察局、电灯厂、电话局等目标。但是，由于起义准备仓促，肇和舰开炮支援陆地作战的同时，未能及时组织陆战队增援陆地战斗。战至黎明，义军被袁军分而围击，伤亡惨重。陈其美和蒋介石等人只好退返指挥部。
当天夜里，法租界的巡捕突然包围渔阳里5号陈宅，要强行入内搜查。楼下的陈果夫为掩护陈其美、蒋介石等人逃跑，机警地与巡捕大声争吵。正在楼上的陈其美、蒋介石、吴忠信和邵元帅等人闻知险情，立即从楼顶的窗户跃出，攀上屋顶逃逸。大家转移到新民里 119号蒋介石的住处，原以为肇和舰已经得手，计划转移到那里去，不料清早刚一出门，就遇到了曾率众攻占肇和舰的杨虎，这才知道肇和舰在应瑞、通济两舰的夹击下死伤惨重，起义失败。
第二次遇险发生在1916年4月。l月22日陈其美被孙中山委任为中华革命军苏浙赣皖四省总司令。陈其美闻知蔡愕已在云南举事，发动了护国战争，便继续积极谋划同时在沪、浙两地发动讨袁。4月14日，陈其美又策动了江阴独立，派蒋介石协助杨虎率队攻取了江阴炮台，并趁势攻下了吴江、盛泽。不料5天之后，起义军内部发生了哗变，守卫炮台的卫兵多数逃离。只剩下蒋介石和两个士兵。蒋介石临危不乱，带领仅剩的两个士兵从炮台上撤了下来，只身一人潜回上海。
1916年4月27日，孙中山从日本返回国内，亲临上海主持讨袁斗争，并发表《第二次讨袁宣言》，号召全国人民起而进行反袁斗争，同时指示“不徒以去袁为毕事”，而应永远铲除帝制。
陈其美在孙中山抵沪后，更觉肩上责任重大，急于有所作为，以配合蔡愕领导的护国军节节胜利，全国讨袁呼声日益高涨的大好形势。然而，举事讨袁需要大量的款项，在经费奇缺的情况下，陈其美数度制订起义计划，均因经费困难而未能实现。
急于筹措革命经费的欲望导致陈其美陷入了一个危险圈套。当时袁世凯一直未放弃用金钱收买陈其美或至少使其脱离革命的企图，曾以70万元的巨资诱使陈其美出洋游历，遭陈其美严辞拒绝。袁党分子视陈其美为眼中钉肉中刺，又设计了一个杀掉陈其美的巧计：由朱光明、许国霖、程子安等人开设了一个徒有虚名的“鸿丰煤矿公司”，勾结革命党内部的叛徒李海秋，由李海秋去对陈其美说：鸿丰公司有一块矿地，准备以此向日本银行抵押一笔巨额贷款。如果陈其美能居中介绍签约，鸿丰公司愿捐出借款总额的十分之四来资助革命。求款心切的陈其美当即一口答应，并约定5月18日下午带合同书来签约。
5月18日，双方约定在旅居上海的日本侨民山田家中见面。下午，李海秋带了许国霖等人如约而至，陈其美已先在山田家中等候，大家刚刚寒暄落座，叛徒李海秋却借口说合同底稿忘记带来，匆匆返回去取。李海秋刚一出山田家大门，立即从外面冲进来两个凶手，拔枪就向陈其美射击。陈其美在毫无防范的情况下，头部连中数弹，当即身亡。
蒋介石讯此噩耗，立即赶到现场。日侨山田怕无端受牵连，已将陈其美的尸体拖到门外，蒋介石赶到后，抚尸痛哭，悲撤至极。当时还是袁世凯统治，许多人不敢公开露面，陈其美暴尸街头，惨状令人目不忍睹。蒋介石当即将陈其美的尸体移至自己的寓所，为陈其美购置棺木，20日午后入棺成殓。
为了悼念陈其美，蒋介石曾写了一篇哀忱凄切的祭文，说：“丁未至今，十载其间，所共者为何事，非安危同仗之国事乎？所约者为何辞，非生死与共之誓辞乎？而乃一死一生，国事如故，誓辞未践，死者成仁取义，因无愧于一生，而生者守信践约，岂忍惜于一死！”并表示：“大难方殷，元凶未戮，继死者之志，生者也；完死者之业，生者也。生者未死，而死者犹生，死者之志未终，而生者终之，死者之业未成，而生者成之。不终不成不已，而不死亦不已，以履去春握别扶桑第二化身之语，以守我之信践我之约而已。”
就在陈其美被杀的第19天，窃国大盗袁世凯在穷途末路中也一命呜呼了。至此，讨袁战争不战而捷。
陈其美突然罹难，蒋介石顿感失去了一个依靠。正如他在祭文中所说：“呜呼，自今以后，世将无知我之深，受我之笃，如公者乎！”终蒋介石一生，无论是在家乡还是登上了权力顶峰之后，他是非常喜欢与人结义为兄弟的，这方面的例证举不胜举。但在所有结义兄弟中，蒋介石最不能忘怀也是惟一怀了真情的念兹在兹始终不改初衷的，惟陈其美一人而已。蒋介石于北伐后跃居国民党和国民政府的最高统帅地位，并从此在大陆统治了22年之久。在这漫长的历史时期内，蒋介石始终没有忘记陈其美当年对他的提携和扶掖之恩。他对陈其美的两个侄子陈果夫和陈立夫倍加宠信、重用，对陈其美的遗孤悉心照顾和抚育，都是源于这种感恩之情。想当年蒋介石赴日留学，除了一腔热忱之外，对革命尚一无所知，正是陈其美介绍他参加了同盟会，引导他投身于辛亥革命；在其后的历次革命斗争中，又是陈其美时时处处给以指点帮助；特别是陈其美在日本向孙中山着力推荐了蒋介石，使他后来能够得到孙中山的信任、赏识和重用。对于这些，蒋介石是没齿不忘的。所以蒋介石在祭文中说：“悲乎哀哉！而今而后，教我励我，扶我爱我，同安同危同甘同苦而同心同德者，殆无其人矣！”
蒋介石之痛悼陈其美，固然多出于个人情感；而孙中山于陈其美死后，首先感到的是从此失去了一个军事上的重要助手。
袁世凯死后，中国的局势愈加混乱不堪。1917年7月12日，张勋迫使黎元洪非法解散了国会。同年10月，在海军舰船的护卫下，孙中山偕同一批革命党人南下到了广州，在广州建立了中华民国军政府，并当选为中华民国海陆军大元帅，亲自领导护法斗争。
这一时期，孙中山正在搞“联甲倒乙”的继续革命，这种方式的革命使孙中山开始重视组建军队，因为他的革命事业的成败完全取决于某一派系的军队对他的拥护或反对。
“联甲倒乙”的军事策略连连失败。军政府成立后，孙中山愈加感到组建自己的军队的重要性，于是他从桂系军队中调来一支约共8000人的部队，组成“援闽粤军”，当作自己的嫡系部队。孙中山任命党的将领陈炯明统率这支部队，驻节汕头。
也就在孙中山开始认识到军队的重要性的时候，因为陈其美的突然死亡，蒋介石成了一个比较“显眼”的军事人才。从这个意义上说，陈其美的死又一次帮了蒋介石的忙，使他很快成为孙中山信任和依赖的人。
蒋介石就是这么一个人，就是这么一种“命”，虽然主观上他未必那么想，但客观上，历史车轮的每一次转动都好像专门为了蒋介石而动的：二次革命失败，促成了蒋介石和孙中山的接近；陈其美的突然死亡，使蒋介石迅速崛起。在孙中山眼里，他很快就成了“陈其美第二”。
“第二化身”，的确如蒋介石所说，是一句“戏语”。
3．纸上谈兵，间关赴难，不啻增加二万援军
孙中山在广州成立军政府、举起护法运动的大旗时，蒋介石正在上海过着颓后失意无所适从的生活。当他突然听说孙中山在广州就任海陆军大元帅，并在积极准备兴师北伐时，他的精神不由得为之一振。他有心奔赴广州去找孙中山，但转念一想，就这么两手空空地去见大元帅，未必能谋个什么好差事。那么拿什么来做晋见孙中山大元帅的见面礼呢？蒋介石苦思苦想，自家手上没有一兵一卒，也干不成什么惊天动地的大事，倒不如闭门造车，先给他来个“纸上谈兵”，且看孙中山有何反应。
1917年9月20日，蒋介石写了一份《对北军作战计划》，他认为：
“北方政府所辖之军队，约在三十万众，然实际上可为其动员者，即以冯、段二派势力合计，则其数亦不过六万。……我军乃在十师以上，其总员几倍于敌军各师之兵数，或者不足，虽折减至二成，则亦多于敌军三分之一也。至于实力之比较，惟战用器材不及敌军外，其余如给养力、人马之战斗力，不甚上下也。而敌军南来，其地势不宜，气候不惯，则南军较胜一筹也”。
鉴于这种分析，蒋介石又提出：
“吾军以长江沿岸为主作战地，先克武昌，次定南京，击破敌军长江一带之势力，再图直捣北京，以为作战方针”，并认为作战计划应分为二期：第一期“中央军由两粤进击长沙，肃清湖南全境，待左翼军解决四川、东下湖北时，与之合攻武昌。左翼军解决四川后，当派一支队扼守川北，牵制秦、晋之敌军，使第二期作战北伐时，即可道出秦、晋，与本军互相策应，而其主力乘势东下与中央军合攻武昌。右翼军与海军共同协作，合攻闽、浙，连下湘沪，待中央军与左翼军克复武昌，然后与之合师南京，肃清长江下游之敌军。海军与右翼军占领湘沪时，即以吴油为根据地，封锁长江门户，扫除长江下游之敌舰，声援上游陆军之作战，待各军会师南京时，与之合力攻城，同时搜捕长江舰队，使第二期作战时海上全权归于我有，不使其复为东北海岸之患也”。第二期“作战运动开始，乃在明年之三月间也。各军进发之道，以中央军由津浦路北进；左翼军由京汉路北进；右翼军由海道前进，在辽西登陆。三军分道并进，而左翼军之一支队则由川北而出晋、秦，以袭敌军之左，为本军之声援。各军会师燕京，为总攻击最后之准备也。”
1917年10月1日，蒋介石又写了一份《滇粤两军对于闽浙单独作战之计划》，认为：“我军主作战地，当定于东南沿海一带之地区，而于湘省暂取守势。先以海军为主力，向东海沿海一带之闽。浙两省，扫除北军之势力，击攘湘沪之敌军。以吴松为海军根据地，封锁长江之门户。东南之势力不难完全造成矣。若西南战局能有转机，则与之互相策应，出人于长江沿岸一带，肃清长江上下游之敌军，则第二期作战北伐之基本定矣。”
这两份计划书寄出后，蒋介石就在漫长而无聊的岁月中开始了苦苦的等待。这一时期，他像一只离了群的孤雁，寂寞访惶，无所适从也无所事事。有时同张静江、陈果夫等人在上海证券物品交易所当经纪人，做点儿证券投机买卖，有时回溪口家乡闲住些日子。蒋介石这一年已是年过“而立”，长子经国、次子纬国均已出世，老家还有他的发妻毛氏和母亲王氏。所以，虽然自陈其美死后，蒋介石的意志有些消沉，整日无所事事。但他毕竟已为人夫人父，还要烙尽人子之责，便经常抽时间回到奉化省视老母，看看孩子。
这样苦等了几个月，直到1918年3月，才接到孙中山从广州拍来的电报，命他启程赴粤。在蒋介石的政治生涯中，这是革命领袖孙中山第一次正式起用他。孙中山在阅读了蒋介石先后奉上的两份军事计划书之后，对蒋在计划书中暴露出来的军事才能深表嘉许。军政府成立之后，孙中山身边缺少忠于他的军事人才，而蒋介石毕竟是较早加入同盟会的革命党，又是在日本军校专门学过军事的。所以，孙中山决定召蒋介石到广州，在自己身边协助军事方面的工作。
1918年3月5日，蒋介石来到了广州，孙中山立即委派他赶到汕头，担任援闽粤军总司令部的作战科主任（授上校军衔）。
蒋介石近两年的时间没做什么事，现在忽然成了孙中山大元帅麾下的“上将军”，心绪顿然开朗。实际上，孙中山1917年8月当选陆海军大元帅。11月 1日就已正式任命蒋介石为大元帅府参军，并没有忘了这位陈其美的义弟。只不过蒋介石一直看不上“参军”这种可有可无、有虚名无实权的职位，没有及时到任罢了。这次的“作战科主任”算是“实授”之职，所以蒋介石欣然领命。到任之后，他踌躇满志，几天内就向孙中山呈上了一份《今后南北两军行动之判断》。不久，蒋介石随援闽粤军行动，参与了大埔攻防战的指挥。这一仗，粤军获胜，蒋介石在部队中也立住了脚，博得了陈炯明的信任。当年9月，蒋介石被提拔为粤军第二支队司令官（相当于团的建制）。
由“参往军务”作战科主任而升为统领上千人马的军事主官，这种变化对蒋介石来说是至关重要的。但是，也就在这个时期，蒋介石已明显察觉了粤军内部的派系之争竟是十分严重。他以一个外省人的身份而统率粤军的一个支队，已经觉得困难；又夹在陈炯明、邓控和许崇智这三大派系之间，更感到左右为难，进退失据。而且，当时孙中山也因陆荣廷等人的排挤而被迫辞职，蒋介石愈发觉得前途渺茫，在粤军中很难再有什么作为，于是，他于1919年6月离开了粤军，跑到厦门的鼓浪屿闲居起来。后又于7月12日正式辞去了粤军第二支队司令官的职务，并且明确表示：“我入幕系为服从中山先生而来，并非为帮陈炯明而来。”
辞职之前，蒋介石并未向孙中山报告。但辞职后，他立即离开了鼓浪屿，于1919年10月3日赶到上海，面见孙中山，详细陈述了自己辞去职务的理由，进而表示要到欧美去留学。
孙中山被陆荣廷的“七总裁制”排挤，被迫辞去在广州军政府中的职务之后，即转赴上海致力于中国国民党的改组工作。当此多事之秋，孙中山身边正需要一大批忠于革命又忠实于他本人的得力干部。因此，他当即表示不同意蒋介石长期离开中国，而是希望蒋介石留下来，帮助他工作。
蒋介石赴欧美留学三年的计划实际上只是虚晃一枪，是用来试探孙中山对自己的“重视程度”的，以他当时所处的环境而论，他是不可能远涉重洋一去三年不回头的。因为蒋母当时已是疾病缠身，次子纬国又才只有3岁，认了姚恰诚为母，在奉化城内居住。国事的牵连当时还轮不到蒋介石的头上，但家事的纷扰却是蒋介石想摆脱都摆脱不开的。何况他本来就十分眷恋家乡，挂念母亲的身体，又哪里肯抛妻别子，置年老体衰的慈母于不顾，一个人跑到欧美去“留学三年”呢？所以，孙中山一表示挽留，蒋介石立即“就坡下驴”，表示放弃赴欧美留学的打算，就此留居上海，读书自进，时刻准备为革命领袖孙中山效力。
蒋介石的这种小手腕要起来十分得心应手，他正是凭藉了这种政治手腕一步步取得了孙中山的信任，一步步爬上了权力的顶峰的。孙中山素有君子之风，大度能容，根本不可能对蒋介石的这种小伎俩有所觉察。所谓“君子可欺以方”，是之谓也。