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1927年春，国民党内部的争斗达到白热化。蒋介石准备在南京成立一个由他控制指挥的政府，而拒绝汉口汪精卫政府的一切命令。但汉口政府为了制服蒋介石，不仅拒绝供应他军队及军切，还每隔几天发过一封谴责他抗命的文件。蒋介石虽然控制着大约总数为50万的官兵，但也架不住来自四面八方的攻击，最主要的还是缺钱。为此，他想到了宋蔼龄及其身后的宋氏家族。蒋介石还是在宋蔼龄做孙中山秘书时就已与其相识。在蒋眼中，宋蔼龄是宋家三姐妹中最有办法的一个。她意志坚强，精力充沛，醉心权势，灵活狡诈又野心勃勃。宋蔼龄从太谷返回上海以后，在交易市场大搞投机，迅速操纵了工商业和部分企业的股票，并使孔祥熙一跃而成为政治上的潜在实力人物。
蒋介石写信给上海的宋蔼龄，请她到九江说有要事商量。当即宋蔼龄心领神会，立即登船来到九江。但她没有下船而是请蒋介石上船。据说二人在船上谈了整一天一夜23小时，待宋蔼龄走后，蒋介石即开始和陈洁如“反目”。
蒋介石告诉陈浩如：“宋蔼龄今天给我指明了一条前进的道路，就是要我和你做一笔交易。如果我要想走出目前的困境，就只能同你暂时断绝关系，而娶宋美龄为妻。这样一来，宋家就会利用他们在上海和国外的影响，动员银行家们为我筹款。做为交换条件，我必须让孔祥熙出任内阁部长，让宋子文担任财政部长。”
这对陈洁如无疑于晴天霹雳。她恨蒋介石的薄情，但她又确是真爱蒋介石的，因而她理解他。她最受不了是蒋介石向她乞求时的那种泪涟涟的目光。
蒋介石还对陈洁如说：“我已走投无路。我不能期望汉口方面再给我一分钱、一斤军粮。如果我仍然想实现统一中国的梦想，就必须考虑，不是必须接受宋雹龄的条件。我恳求你帮我，你要真的爱我，就帮帮我，度过这个难关。我永生永世都会记住你的恩情。”
陈清如反问说：“那你到底要我怎么样？”
“避开5年，”蒋介石立刻回答到，“让我娶宋美龄。”
陈洁如的心脏几乎要停止跳动。她全身心血液像凝固了一般。因为自从她和蒋介石结婚的那一天起，她就把自己的生命和蒋介石系在一起。而今，这种牢不可破的关系竟要视同儿戏一般被抛弃，她怎能无动于衷。
蒋介石看陈洁如不肯答应，便又使出了他求婚时的拿手好戏。他对陈洁如说：“现在对我来说是最重要的机会，也许是惟一的一次机会，我要抓住这个机会，去实现总理的主义。这件事对我来说比什么都重要，如果不是这样，我活着还有什么意义，我情愿去死……”
正是这一段话，打动了陈洁如。终于，陈洁如含着眼泪说：“如果我同意走开，只是为了中国的统一，不是为了你，更不是为了宋蔼龄！”
宋蔼龄和蒋介石达成默契。且蒋介石做通了陈清如的工作后，宋蔼龄那边却不那么顺利了。除了宋美龄以外，宋子文、宋庆龄都持反对立场，宋的母亲更是一万个不愿意。但蒋介石已不管那么多了，他开始动手了。
1927年3月下旬，蒋介石占领了南京。而后他在上海一手制造了“四·一二”反革命政变，旋即着手成立南京国民政府，并以南京政府首长的身份，要求汉口鲍罗延及其手下的共产党人必须离开……
当时宋蔼龄、孔祥熙正为蒋介石和宋美龄的婚姻奔走游说，蒋介石与陈清如分手并正式向宋美龄求婚，这一切都和当时的政治形势密不可分。
蒋介石在南京向武汉汪精卫叫板后，遭到了越来越多的人的反对。其中闹得最凶的就是国民党的一群元老派，这些人当初追随孙中山献身革命，孙中山去世后却被蒋介石冷淡，而且根本不把他们放在眼里。于是这些元老批评蒋介石说，鲍罗廷是孙中山请来的，蒋介石基于个人恩怨，未经国民党开会通过就予以驱逐。这种做法，和蒋介石眼下正在讨伐的北洋军阀，有什么两样？
武汉政府在汪精卫的领导下，也继续强化着倒蒋工作，他们的口号是：打倒独裁者蒋介石！
蒋介石终于发现，如果他继续担任北伐军总司令，北伐实际上无法进行。因为国民党内正掀起一个倒蒋的高潮。在北伐中壮大的桂系军队准备东征讨蒋，而不愿先打北方，蒋介石指挥的部队不得不准备同另一支“北伐”的军队作战。
可以说，这些危机都是蒋介石一意孤行、独裁专制造成的。他手下的不少人对当前的情况表示不满，认为这种情况同军阀时代一模一样，根本毫无正义和革命而言，因此亦对蒋介石也失去了敬意。
1927年8月13日，蒋介石宣布下野，实际上是暂避锋芒。因为他依旧控制着军队的大权，他是以退为进，以不变应万变而且他随时可以复出。还有最重要的一点，他要利用下野的机会前去日本，拜见宋美龄的母亲倪桂珍女士，说服其同意和宋美龄的婚事。这意味着，蒋介石不仅要同原配夫人毛氏离婚，而且也必须与姚恰诚、陈洁如一刀两断。
蒋介石东渡日本前夕，单独来到上海的陈洁如家，让陈洁如与张静江的女儿一起坐船去美国。而且他当时保证说，只要陈离开5年，5年后待蒋站稳脚根，统一中国，一定把陈清如再接回来。
陈洁如当时说：“我已经让开，我已经离开了你，让你实现自己的理想。你为什么还要来逼我，难道非要我到国外流亡吗？”
蒋介石作出可怜兮兮的样子说：“你必须离开上海，到美国去。这是宋美龄的条件之一，我知道这样做对你来说过分了。但我这样做是为国家的统一。再说，你出国5年进修学习，以后可以在政府任职，为国家服务，这对你今后是有好处的。”
“那么5年回国之后，我们还能恢复夫妻关系吗？”
“当然能。”蒋介石立刻肯定地说，“我可以发誓，5年之后，我一定将你接回。”
陈洁如当然不相信蒋介石的这个誓言。她和蒋介石结婚已近7年，听到蒋介石多次发誓，但这些海誓山盟有什么用呢？当政治利益需要他娶宋美龄时，他可以毫不犹豫地忘掉曾经有过的誓言。但陈洁如当时已经没有别的选择了。在上海、在中国，她还能找得出一个像蒋介石这样一个有权有势的人来做为依靠吗？再说，蒋介石是什么手段都使得出来的。如果她不走，硬留在上海，等待她们母女的又会是怎样的命运？单是从母亲的生活着想，也应该走，因为蒋答应给母亲优厚的生活待遇。再说，蒋介石毕竟没有宣布离婚，蒋介石送她去美国毕竟是去学习、深造和提高。
陈洁如就这样说服了自己，就这样自己舔净了自己心上流出的血。蒋介石在一旁安慰说，“你到美国不会感到寂寞的，你的一切费用都由政府支付。你还有两个同伴，她们会很好的照顾你。”但陈洁如仍觉得自己像一个被人遗弃的孩子，将孤苦伶什地漂浮在大海上……
陈洁如于1927年8月19日在张静江两个女儿的陪同下乘船去美国。船行到日本时，上海报界还刊登了“蒋夫人搭轮赴美”的消息。但船行至太平洋时，陈洁如通过无线电波听到了上海各报刊登的所谓《蒋中正启事》，说“各同志对中正家事，多有来函质疑者，因未及启蒙复，特此奉告如下民国十年，元配毛氏与中正正式离婚。其他两氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。现除有二子外，并无妻女。”
陈洁如听后几乎痛不欲生，几次要跳海自尽，均被护送者劝阻。好在随着时间流逝，陈洁如慢慢抚平内心的创伤。到美国后苦修英文、养蜂和园艺，并获哥伦比亚大学教育学院硕士学位。只是自此以后，她终生未嫁。
值得一提的是，1933年陈洁如由美国回上海后，便深居筒出，闭门谢客，而且不再和蒋介石见面。但抗战爆发后，她在重庆却和蒋又有了交往。因为有一段时间宋美龄住在香港，这便给蒋介石重温旧梦提供了机会。但很快被宋美龄发现，于是宋美龄和蒋介石大闹了一场，据说还动了手脚。后来在宋美龄的逼迫下，蒋介石专门在一次有国民党党政军首脑出席的会议辟谣，说他和陈洁如秘密接触纯属造谣，此真可谓此地无银三百两。
上海解放前夕，陈洁如既没去台湾，也没去香港，而是留在了大陆。这使很多人觉得颇为奇怪。解放后陈洁如被邀请为上海市卢湾区政协委员。1961年经周恩来总理亲自批准去香港定居，改名“陈璐”。1967年陈洁如完成了自传并由美国一家公司准备出版，但受到台湾蒋家的阻挠。最后蒋家以30万美元的价格买走了这部书稿，使陈洁如的这部自传在其在世时未能问世。1971年2月12日，陈洁如在香港自己的寓所里中风而死，终年65岁。
临终前她给蒋介石写了一封信，信中说三十多年来，我的委屈惟君知之，然而为了保持君等国家荣誉，我一直忍受着最大的自我牺牲云云……
尽管有宋蔼龄从中牵线，蒋介石和宋美龄的婚姻也是颇费了几番周折。
孙中山还在世时，蒋介石就曾向孙中山提出，希望能把妻妹介绍给他。并说他已经“休”掉了原来在农村的妻子，却闭口不谈陈洁如，其实那时他和陈结婚才一年多。
孙中山没有直接找来美龄，而是把蒋的意思告诉了宋庆龄。宋庆龄当即回答，她宁可看到妹妹嫁给一个老百姓，也不愿让她嫁给蒋介石，因为蒋介石至少有两个情人，尽管他自称说没有结婚。据说孙中山并没有把宋庆龄的意思告诉蒋介石，而是劝蒋介石说“等一等吧”。
其实，蒋介石当时对宋美龄虽然爱慕，也知道不可能立即搞到手。越是珍贵的东西就越要付出大价钱，越是出色的女人就越难弄到手。蒋介石明白这个道理，好在来日方长，他的政治野心还没有实现；而且好在还有陈洁如和他朝夕相处，他和宋美龄的事就暂时被放在一旁。
1922年至1927年，仅5年时间，蒋介石的地位就发生了翻天覆地的变化。
这时，蒋介石再向宋美龄求婚，当然是今非昔比了。
1927年5月，宋蔼龄说服了孔祥熙和宋美龄，从中撮合，安排蒋介石携宋美龄同游镇江焦山共10余天，蒋宋二人终于互相认可。随后，蒋介石逼陈洁如赴美“深造”。宋美龄私下对人说，她已决定同蒋介石结婚了。
这里需要提一下刘纪文。宋美龄在最后下决心和蒋介石结婚前，最觉得过意不去的是对不仕刘纪文。宋美龄早年留学美国，也曾有过浪漫理想、渴求纯洁爱情的少女时代。正是在这时，她遇到了留美学生刘纪文，二人一见钟情，保持了多年的情入关系。其间，刘纪文多次提出和宋美龄结婚，因为宋美龄虽然和刘纪文要好，但并不想和他结婚，便都拒绝了。弄得刘纪文茶饭不香。宋美龄不嫁给刘纪文，并不说明她不爱刘纪文。在她心目中，唯一能占据她爱情空间的就是刘纪文。有多少男人众星捧月一般围着宋美龄转，宋美龄唯一倾心的就是刘纪文。但是宋美龄深信一点，爱情和婚姻是两码事。爱，就应该不带任何功利色彩，就要全身心地投人，就不能考虑名誉、地位、财产和责任，爱是疯狂的、无条件的、是不求任何回报的冲动。而婚姻却相反，婚姻更多的是一种责任，更多的是理智的思考和权衡，是在一个理智的框架内的两性的结合。这和爱是两码事。
尽管这样想，但当真的要和刘纪文分手，她又舍不得。她曾问宋蔼龄，难道真的必须要牺牲一个换取另一个吗？
宋蔼龄怕宋美龄再和刘纪文约会，传出去影响和蒋介石的关系，就亲自出马找到刘纪文，和刘纪文摊牌。
据说刘纪文虽然觉得和自己多年的恋人分手十分痛苦，但也能面对现实。宋蔼龄接着许愿说，如果蒋当了主席，一定让他提拔你当个大市的市长，另外再付你一百万现金做为补偿，我担保。
宋蔼龄的条件到底有没有兑现，人们不得而知，结果是肯定的，刘纪文答应和宋美龄和平分手，并绝不再打扰蒋介石和宋美龄的私生活。
这样一来，宋蔼龄和孔祥熙撮合蒋宋联姻，只剩下最后一个堡垒需要攻克，那就是宋氏姐妹的母亲。
父亲去世后床氏兄妹对母亲十分敬重，母亲也十分理解儿女。但在反对宋美龄和蒋介石的婚姻上，宋母却表现出异乎寻常的坚决。
宋母首先觉得蒋是一个军人，在那时有文化、有地位的人眼中，军人的地位是低下的。再则，蒋介石个人生活不检点，也或多或少传到宋母的耳朵里。蒋介石在乡下有原配夫人，在上海又结婚又纳妾，美龄嫁给他岂不是自跳火坑？三是蒋介石不是基督徒，而不是基督徒就很难和宋家有共同语言。正因为如此，宋母曾在相当长的一段时间里拒绝和蒋介石见面，这本身就是一种拒绝。
前面我们提到，宋家为宋美龄的婚事曾开过专门的家庭会议，结果不欢而散。后来宋子文虽被说服，但宋庆龄坚决反对，宋母也不退让。为了躲避蒋介石的纠缠，宋母干脆东渡日本疗养去了。
即使宋母反对油于有宋蔼龄的积极活动，有蒋介石、宋美龄双方之间的共同需要，蒋宋联姻已成为不可更改的事实。
1927年9月17日，《纽约时报》在头版首先向公众披露了蒋宋即将结婚的消息，这篇题为《蒋总司令即将与宋美龄女士结婚》的报道这样说：
“这场在中国空前隆重的婚礼正在紧锣密鼓地进行，据说蒋已请来了一位英国著名裁缝，正在为他赶做礼帽、礼服，宋家正在为其妹赶制嫁妆。据说这份嫁妆价值3．5万美元，是中国姑娘中至高无上的。据说蒋总司令已同结发之妻毛福梅离婚，采取的是中国最传统的做法休妻制，宣布她不再是他的老婆了。除了原配夫人外，蒋似乎还送走了两个‘老婆’。宋美龄也同她的情人、当年赴美留学生刘纪文分手。”
这报道还说：
“种种迹象表明，即将举行的美龄的婚礼没有因为这些形形色色的蒋夫人的存在而推迟，他们之间的婚姻完全是以双方的爱情为基础的。蒋同宋家的罗曼史将使蒋身价倍增，成为中国第一人……”
这篇报道是该报驻上海记者米塞尔维茨写的，令人吃惊的是，提供这一重要消息的既不是蒋介石，也不是宋美龄，而是孔祥熙的夫人，宋家姐妹中的大姐大宋蔼龄。同年9月16日，她在自己的寓所举行了记者招待会，让人看出了她在宋家的地位和作用。开过会后，她把到会的蒋介石和宋美龄…一介绍给大家，并让记者们拍照。
照片也拍了，消息也发了，生米煮成了熟饭，但没有宋母的同意，他们没法举行婚礼。
蒋介石和宋美龄没法去求别人，只有还找宋蔼龄。
宋蔼龄给母亲写了一封长信，宋美龄随后也写了一封，前后不差几天寄到了日本。
说实话，蒋介石和宋美龄在上海宣布结婚和合影拍照的消息，宋老夫人已经知道。在此之前，蒋介石几乎两天一个电报打到日本，请求拜见宋母。宋母到日本后先住在长崎，后为了摆脱蒋介石的干扰搬到了镰仓。不料几天后蒋的电报又打到了镰仓。宋母便知道这是家人和蒋疏通好了。接着老夫人又收到宋蔼龄和宋美龄的信，看来不见蒋介石是不行了。
在此之前，蒋介石和张