有其父必有其子。中央信托局经孔令侃批准，很快贷给“华西”60万元，但这与实际需要相差很大，“华西”只得先将这笔贷款拿到，分别用于扩建厂房等基建工程；并趁海运尚还畅通之际，在国外订购了一部分生产设备和材料。随后，当“华西”要求续贷时，孔祥熙便变了脸，以“前帐未清，碍难照准”予以驳回。此时，“华西”公司在国外订货尚差款无着，建厂工程也因资金缺乏而停工，公司陷入进退维谷、骑虎难下的境地。于是孔祥熙趁此机会，又提出合资办厂的问题。“华西”公司迫不得已，终于答应了孔祥熙，并将“华西兴业公司”改为“中国兴业公司”。当时商定公司资本总额为法币1200万元，孔祥熙随即指示他的裕华银行和祥记公司投资，其投资额占资本总额的80％，以后又逐年增多。到1943年，孔祥熙在华西公司资本总额的1．2亿元中，所投人的股份上升到95％。于是改头换面，“中国兴业公司”也就姓孔了。
随即孔祥熙在“华西”公司大捞好处。改为“中兴”公司后，孔祥熙在人事上也进行了调整改组。他在公司章程中规定：公司各股东每1股（100元）有一表决权；一股东而有11股以上者，自11股起，每5股有一表决权；100股以上者，自101股起，每10股有一表决权。照此规定，孔祥熙官僚资本股共占9851权，而其他商股仅占2311权，而董事、监察的当选，是以得票的权数多少而定。这样孔祥熙自然占了绝对优势，可以随心所欲地操纵选举了。最后，孔祥熙终于担任了该公司董事长，并且一任就是10年之久，直到国民党溃逃大陆始告终止。在这10年之内，孔祥熙在该公司囊括的财产，显然又是一个巨大的天文数字。
而在商业方面，孔祥熙当年更是公司林立。据统计有21家之多。他认为做生意是神圣的事，生财比办工业来得快。1943年重庆银社开献金大会，孔祥熙要求大家为抗战献金。群众见孔只会唱高调，便故意高呼：“请孔院长拿出钱来！”“100万！”结果孔祥熙笑嘻嘻地说：“我哪里有钱，我是一个穷公务员，财政部长薪水才800块，我能捐一点，这是因为我还做一点小小的生意而已！”孔祥熙是一向以金融业为根本，做生意当然是副业了。在此次捐款中，宋蔼龄倒是十分大方，捐出了100万。据说在宋蔼龄捐款的当夜，夫妻二人还吵了一架。主要是孔祥熙认为宋蔼龄捐多了，不符合他在会上讲的话。宋蔼龄可不这样认为，说你是行政院长，我们不带头捐像话吗？你讲话还有威力吗？……
孔祥熙虽也有经商之道，却远没有夫人精明。抗战期间，孔祥熙把商业投机交给太太、少爷、小姐和门生们去做，自己则在背后出谋划策。当时孔家在重庆成立的商号有祥记、庆记纱号、强华公司、大元公司、恒义公司、升和公司等。当时样记公司有汽车30余辆，庆记纱号专做棉纱生意，强华公司专搞运输与贸易，大元公司搞五金电料，恒义和升和则专营洋杂百货，广茂兴公司则经营参茸药材。这些公司在孔祥熙庇护下，巧取豪夺，自不待说。1945年孔祥熙失宠下台之际，曾有人在国民参政会上公开检举祥记公司。后来又是孔夫人出面四处周旋，才平息了那场风波。
当年在文化事业方面，孔样熙也插过手。如抗战时期他接办过“四社”，即《时事新报》、《大晚报》、英文《大陆报》和申时通讯社。四社初期由张竹平经办，原来是研究性质的报纸，后因得罪了蒋介石而为蒋所取缔，最后只好让给孔祥熙。当时由中国国货银行出面承担了“四社”全部债务，另给张竹平个人5万元，遂将“四社”全部买进。抗战初期，《时事新报》迁往重庆，《大陆报》、《大晚报》留在上海，申时通讯社则停办了。日本投降后，《时事新报》迁回上海，并恢复了申时通迅社，由王正廷任董事长，实际由孔令侃主持。但因报纸销路不好，孔家在这方面没有捞到多少油水。
中华书局和商务印书馆两家，最初各显其能，维持自下而上的团结和发展。但后来，中华书局的物力在商务印书馆面前相形见细，1937年几乎倒闭。当时，孔家准备渗入，宋蔼龄求其弟宋子文帮忙，宋子文看在姐弟的面上答应下来。但后来又使宋子文后悔一场。因中华书局旧有的股东深恐孔、宋喧宾夺主，就仅借大宗款项，却严格限制孔、宋的股金投资；且资金投了进去，却没有保障一定能得到回报。
不料1941年中华书局总经理在香港逝世，孔祥熙即指使其亲信李升明上台，接任中华书局的董事长职务，于是中华书局形式上就完全落到了孔家手中。这又使宋子文十分气愤。抗战胜利后，孔、李谋将上海中华书局全部迁往海外，变中华书局为私有，遭到全体职工的坚决抵制。正在僵持期间，孔祥熙见大势已去便逃往海外，李也随之而逃，那一斗争方告结束。但是香港、新加坡和台湾等地的中华书局，却仍落到了孔家的手中。
当年孔、宋插手工商企业虽赚了不少钱，但只靠这些还成不了亿万富翁。当年他们的私财，还有一个重要的来源，就是靠营私舞弊。可以说，这样得来全不费功夫。
抗战初期，钞票多在国外印制，如美销公司、德纳罗公司等；香港未沦陷前，中华书局、商务印书馆和大东书局等也均为中央银行印制钞票。当时这样无限额地大量印刷钞票，供给国民政府军政费用，造成了恶性通货膨胀，而孔祥熙却把国家的金银外汇变相转入私人腰包。后来孔祥熙一核算，印一张钞票成本要美金几分钱，划不来，便决定进口油墨纸张，在香港由中华书局、大业印刷公司和大东书局日夜开工印刷大面额钞票。当年在香港印的钞票，要日夜不停地由中国航空公司和欧亚航空公司的飞机空运到重庆及内地。后来，孔祥熙又下令成立中央银行运输科和中央信托局运输科并自购卡车，先经由越南海防到广西南宁，以及由滇越铁路经昆明转运，以应急需。
当年在国民党政府中，政府官僚的私人费用实际上是难以分清楚的。孔祥熙可以随心所欲地从中央银行支给自家费用。如 1938年10月1日，他曾以财政部长的身份，令本部拨给“行政院孔院长秘密费国币20万元，请记在国库项上报核”。1939年2月25日，他又以财政部部长名义拨给“行政院孔院长机密费国币20万元”。财政部长孔祥熙拨给行政院长孔祥熙，这不过是玩弄文字游戏而已，实际是把国家资金变成私产。而此时正值国难当头。
当年国民政府对各机关、企业的费用，表面上也有个预算制度。每次核定各省市预算时，行政院会计处和财政部要举行一系列的预算会议；且制定后若各省市预算处追加和移用，必须呈请行政院核处批准。但当时，只要走通孔祥熙的后门，各省主席和各省财政厅长直接上个折呈，经孔祥熙一批，预算就可以任意增加，经费亦可任意移用。有一次，甘肃省要追加一笔巨额预算，屡次向行政院表示，未得结果。那时甘肃的财政厅长是由孔祥熙官邸秘书处委任的陈立廷，陈便抄近路直接呈给孔祥熙，孔很快就批了准许下来。
当时，孔祥熙把中央银行完全看成是他私人的帐房，孔公馆（包括香港浅水湾的公馆）的开支，连草纸、肥皂都是银行付帐。孔家的汽车供应，全部由银行担任。除孔本人以外，宋蔼龄、孔令仪、孔令俊（即有名的孔二小姐）各人都有专用车。因中央银行从来没有预决算制度，这样孔才能用之不尽，取之无度。同时中央银行从来没有人员编制和定额制度；副局长、副处长可以任意增添。有一次行政院办理侍从室转来一件公函，内容是有人联名提议，要求蒋介石派人检查中央银行帐目。孔一见大为震怒，并猜出大概是宋子文的意见。孔祥熙当时歇斯底里地大声说：“他大概是发疯了，要来查我的帐户 后来也就再没人说了。
在抗日战争中，孔祥熙大发“国难财”的另一手段即走私。1937年国民党政府匆忙由淞沪、南京撤退后，把国内吞吐物资的最大港口上海丢失。于是其后唯一能作通道的，就只有香港广州一线了。尽管英国人采取绥靖政策并受到日本的压力，但因香港与广州是唇齿相依的关系，港英当局不得不在可能的范围内给予中国内地一些方便。但如果由中国交通部门公开在香港办理接运手续又不行，因此暂许中国的一些机构改头换面，在香港进行半公开的活动。于是孔、宋豪门资本与军统特务正好利用这个机会，在香港设立了军事委员会西南物资运输处和中央信托局运输处，开始大量的走私活动。
西南物资运输处，当时对外称西南运输公司，总经理是宋子文的二弟宋子良，下设业务处、购料委员会、秘书处、警卫处等机构。当时警卫处实际是军统局直接控制的派驻香港机构。西南运输公司成立后，机构庞大，业务广泛，运输繁忙。尤其是广州于1938年秋沦陷后，广九、粤汉铁路交通断绝，运输更为困难。虽然香港往桂林、重庆有飞机来往，但旅客往来以及中央银行运送钞票的任务，已经是忙不过来了，对于大规模物资运输，以及众豪门的走私货物，必然要另谋出路。于是只得与越南商谈，开辟一条经过海防、镇南关到桂林的公路，以及海防到昆明的滇越铁路。以后又开辟了缅甸到云南的公路。这些交通命脉，当时在西南运输处的控制下，孔家虽然也能装运一些私货，但毕竟有些碍手碍脚。于是，孔家决定在中央信托局也成立一个运输处，以便于更好走私。这样一来，又与宋子文及其二弟宋子良发生了矛盾。
中央信托局原是财政部于1935年明令公布成立的，由孔祥熙兼任理事长，负责办理一切由国家指定的信托业务。1937年底中央信托局总局撤迁到香港后，孔家大少爷孔令侃以常务理事身份主管一切。为了便于走私，孔令侃在中央信托局设立运输处，派孔家最忠实的管家、原中央银行庶务科主任林世良为处长，买了大批卡车，打着“二十八年度兵工储料专案”和替中央银行运钞票以及装运特种物资的旗号，拼命私运孔家需要的一切物资。当年所谓的“3000万元走私案”，就发生在这里。
当时的“3000万元走私案”，是孔家包庇林世良走私、不料被军统特务查获的一起案件。1942年春日军进攻缅甸，因滇缅公路是当时国民党统治区对外的唯一海陆交通线，为了统一调度指挥，蒋介石派他的表弟俞飞鹏以军事委员会运输统制局副主任身份，驻节缅甸仰光。俞到仰光后，规定任何车辆不准放行。但当时头一个不买帐的，就是孔家操纵的中央信托局运输处。林世良非但不承运西南运输处的物资，而且包庇走私了一批当时价值3000万元的物资，偷偷从滇缅公路运往重庆。事后俞飞鹏向蒋介石哭诉，说林世良倚仗孔家势力，假公济私，阻挠军运，以致他号令不行，无法统制才致造成巨大损失。于是，蒋介石立即下令逮捕林世良。林彼时住在昆明太和酒店，天天吃喝玩乐，毫不在乎。突然一天下午来了一队宪兵，拿了蒋介石手令，给他戴上手铐脚镣立即用飞机押往重庆。此际中央信托局理事会主任许性初，也以串通舞弊的罪名，同时被扣押。林世良自以为手里有孔家这张王牌，关在土桥军法执行总监牢内犹毫不在乎，与他女友赵某通信时，还认为这只是一点误会，不久就可以解决。当时有人向他示意，把孔家王牌交出，可以免他一死。但他表示效忠孔家，并相信以孔家的势力，一定可以保他平安无事，故不愿背叛主人。殊不知此时他的靠山孔令侃远隔重洋，而孔祥熙当时亦正受内外夹击，为了保护自家，孔也只好丢车保帅了。于是林世良终于被判死刑，执行枪决。许性初也被判了11年徒刑。一时人心大快。但事后特务头子戴笠不肯罢休，仍向孔祥熙节节进逼。孔祥熙只好把缉私署全部大权拱手交给戴笠；又在财政部成立货运管理局，由军统特务王挽洲任局长，把鸦片特货业务统一交由军统经营；并附上条子让戴笠以缉私署名义，向中央信托局透支3000万元（当时黄金每两1万元）合黄金3000两。照规定中央信托局只能做短期的工商业贴放承兑业务，50万元以上要经过总处批准。可是孔祥熙与戴笠的直接交易，当时谁也不敢提出异议。
其实，蒋介石下令处决林世良，也并非全是因为林帮助孔家走私。蒋当时不过是因为日军占领仰光时，国民党官员自己放火烧毁了存放物资，要找一个替罪羊而已。
抗日战争开始后，德国因受到日本的压力，蒋介石则因受到英、美方面的压力，双方不便于公开往来，但暗中仍有交往。国民政府的兵工署官员都是留德学生，全部生产装备以及操作都使用德国技术。为了补充德国的武器弹药配件，当时在香港有兵工署驻港办事处。德国供给军火武器，中国用土产出口偿还贷款。因此生意不便与宋子文掌握的美国、英国借款相混淆，所以蒋介石把这笔生意交给孔家来做。孔令侃立即在中央信托局内成立一个兵工储料处，打着奉蒋委员长手令直接办理“二十八年度兵工储料事宜”的招牌，连那些通常要办的手续都免除了。蒋介石本想通过此事，让孔家捞一把。没想到，此事和宋子文又发生了矛盾。
孔令侃在香港活动期间，他的娘舅宋子文也在香港。两人因夺权争利，矛盾百出；不仅私下貌合神离，在业务上也剑拔弩张，相持不下。那时美国对中国的棉麦大借款，是由宋子文一手包办的。他通过贸易调整委员会下面的复兴公司、富华公司和中国茶叶公司等压低价格收购丝、茶、桐油、猪鬃、钨砂等出口物资，以抵押债款。上述物资都是国民政府明令公布的统购统销出口物资，原来由宋子文一手垄断并从中取利。孔令侃则对此非常不满，于是就借口蒋介石交办的“二十八年度兵工储料专案”，一定要把猪鬃出口业务大权，划归中央信托局管理。为此，他致电财政部，要其转呈国民政府明令公布全国范围内所有猪鬃出口业务，大权划归中央信托局管理。财政部办事人员中虽有人觉得此事蹊跷，内容有些出入，但上峰交办，谁也不敢明说。就这样糊里糊涂地搞出了一个所谓“双包案”。
孔令侃既然决定由信托局收购猪鬃，就命令易货处在桂林、昆明、柳州、常德、西安、兰州等地成立收购处，并派出不少人员张出告示，就地挂牌以官价收购猪鬃。可是复兴公司老早就在各地设置了收购处，他们的根据是宋子文“对美国棉麦借款偿还办法”，也是国民政府明令规定了的。当时两个收购处都有硬后台，谁也不买谁的帐，开始是哄抢，后来把官司打到了重庆。此事宋子文因有一张必须确保美国借款债信的王牌，最后占了上风。
孔家一看不成，后来干脆配合德国商行，用中国资金在华北一带日军占领区，收购各种土产，如桐油、猪鬃、矿砂、当归、大黄等运往德国，一方面折充贷款，一方面从中渔利。当年孔家为德国人办事，德国人也关照孔家。1939年9月希特勒突袭波兰的前几天，德方商行代表希米特接到本国密令，要他们立即撤离香港。希米特感到可能会出事，就把这个意思转达给孔令侃，孔令侃又马上告诉了宋蔼龄。她立即指使帐房倾巢出动，把国家外汇拿出，大肆收购美国军火飞机�