但是，空军地面部队却未做好准备，其数量也不足以完成任务。由于少数可以使用的机场必须分给第八空军军的轰炸机、俯冲轰炸机和战斗机使用，所以留给第十一空军军使用的机场是在科林思、梅加拉、塔纳格拉、托波利亚、达迪翁、埃莱夫西斯和法利龙。在这些简陋的机场上过多地集中飞机对实施进攻克里特岛的作战妨碍极大。飞机所掀起的大量尘埃几乎使机队无法在规定的时间间隔内起飞。第十一空军军使用了地面消防设备，试图消除尘埃，但作用不大。
所有的补给物资必须运往比雷埃夫斯港与科林思港。在装载这些物资时所有可直接利用的船舱都利用了。补给船受到水雷与敌潜艇的袭扰，尽管东海舰队司令官作了不懈的努力，但一直拖到五月十七日以后才赶到。因为码头与港口设施受到严重破坏，当时又没有合适的劳动力，在卸载这些补给物资时又发生了拖延现象。此后，在转运这些物资时又有耽搁。但是，这次作战的关键问题是为空军提供油料。在五月十七日至五月二十日期间必须为第十一空军军提供七十九万二千加仑的油料。这些油料仅够十个“容”－52飞行联队实施三次战斗飞行之用。与此同时还必须给第八空军军的部队提供油料。
补给舰船迟迟不到，为机场运送油料又遇到许多困难，这就有必要推迟作战的发起日期，开始推迟到五月十八日，后来又推迟到五月二十日。另外，通信系统也远不能令人满意。
但是，把有关的作战参谋机构集中在雅典及其周围证明是有利的。因为这样可使大量的不可避免的矛盾得到迅速解决。同时，由于德国空军参谋长耶顺内克在那里坐阵，也能促使空军总司令迅速作出决策。
第八空军军的部队一旦改编和准备完毕，便执行了各种重要的战前任务，诸如：为补给舰只提供空中掩护，对付敌潜艇与水面舰只的袭扰，侦察整个作战海域，攻击在克里特岛周围航行的敌运输与战斗舰只和该岛港湾内的舰船（例如停泊在苏达湾内的舰艇），以及突击英国皇家空军地面部队和防空阵地等等。这些战斗行动不仅给敌人造成了伤亡、破坏，还使德军夺取了该岛的制空权，这是后来空降作战成功的一个重要条件英国皇家空军最后一批性能良好的飞机于5 月19日离开该岛。。
作为进攻克里特岛这场总体战的一部分，德国空军在克里特岛周围的许多岛屿上修筑了工事：把基西拉岛与安蒂基西拉岛修建成防空阵地；把梅洛斯岛修建成补给中心和海空救援站；把斯卡潘托岛修建成战斗机与俯冲轰炸机基地。
各作战参谋部只得主要依赖德国情报部（卡纳里斯亲自负责）与空中侦察所提供的情报来了解敌人的兵力与阵地情况。事实上，从这些来源汇集起来的情况有许多重要的细节并不真实。例如，英军的兵力约为估计的三倍。那些曾在希腊本上作过战的部队肯定缺额，而且丢弃了所有的重型装备（不过后来又运来了一些坦克）。可是，他们做好了战斗准备，而且勇敢顽强。那些负责指挥克里特岛作战的指挥官们还对岛上居民的态度作了错误的估计，甚至认为，岛上居民可能会出于对和平的要求劝说英军自动撤离克里特岛。但事实上，那里的居民，尤其是该岛西部的居民都积极地支持英军抵抗德国侵略者。
凡是敌人能从海空运送部队登陆的地点，守军都用巧妙的技术和大幕的物资器材有计划地进行了设防。在许多重要机场的周围和北部沿岸修筑了许多易守难攻的坚固支撑点。守军充分了解德国伞兵部队的战术，在入侵部队可能用来空降的所有内陆地区都作了认真的设防。这些地区大多平坦、低洼，为此，守军占领了周围的制高点，构筑了坚固的防御工事。为了把整个地区都置于自己的火力之下，并尽量使进攻者损失惨重，英军在那些被视为适于机降和伞降登陆的橄榄树林内埋伏了狙击手，对所有防御性坚固支撑点进行了十分巧妙的伪装，致使德军借助于详尽的空中照相和冒险的低空飞行也难于辨别。不幸的是，第十一空军军的侦察机中队在执行低空飞行任务时有三名机组组长丧生。尽管德军费尽心机，并且满有把握地认为发现了敌人的一些防空阵地，但后来才弄清楚原来那些阵地都是用木头“炮”设置的假阵地，而真阵地却设在别处，伪装得十分成功。
德军参谋总部对敌人实力所作的不准确的估计以及对敌阵地的设置位置所作的错误判断，经常在参战部队中反映出来，比如他们认为：希腊人“将不愿再继续作战”；英国兵已“士气沮丧”，一旦遭到德军攻击也“不会认真抵抗”。
德军这种对敌军战斗力的错误估计给整个作战的胜利造成了威胁，结果是使第十一空军军遭到了极其严重的损失。
鉴于英国情报部门的工作卓有成效，加之德国伞兵部队已经在科林思作战，因此德军试图达成战略上的突然性的希望已成泡影。不仅如此，而且连发动一场进攻性的战术突袭，无论从兵力和时间上来说都是不可能的。由于英国在希腊的间谍活动既活跃又富有成效，它对德国伞兵部队与运输机联队在雅典附近集结、装船和运输的情况了如指掌，结果，以亚历山大港为基地的英国海军部队从五月十五日开始便在克里特岛附近的海面上巡弋。到五月十七日，驻克里特岛的英军进入高度戒备状态，准备对付德军的进攻。他们预计德军将在翌日凌晨发起进攻。
进攻克里特岛有多种不同的方式；
（1 ）第四航空队全力以赴夺取该岛的西部（从马利姆至干尼亚之间的地区），然后以此为基地夺取该岛的其余部分。这项计划要求：即使面对的敌人比预计的要强大，也要集中尽可能多的兵力，在关键地点迅速地夺取绝对的优势，在这个过程中，当然可以得到第八空军军全力以赴的支援。但是在山地与敌人进行激烈的、也许是长时间的战斗时，在东部拥有飞机场（还可能在苏达湾）的英军可能增加其防御力量。鉴于德军享有绝对的空中优势，英军在白天一般不大可能实施增援，即便有可能，支援的规模也将非常有限。当然，要阻止敌人在夜间登陆是几乎不可能的。
（2 ）第十一空军军可向岛上大约七个地点同时发起攻击，其中最重要的有马利姆、干尼亚、雷西姆农和伊腊克林。这项建议的优点在于能“猝不及防”地占领岛上所有重要地点。如果这个行动成功，将会迅速彻底地占领岛上的其他地区。但是，德军部队的兵力并不足以同时进攻如此多的地点，而且现有运输机的运输能力也有限，一次只能运载十二人。尤其是第八空军军不能同时对所有登陆地区同样有效地实施支援。一旦遇到敌人的顽强抵抗，就难于取胜。
（3 ）戈林下达的最后进攻命令是前两项方案的混合体。入侵部队首先要迅速夺取那四个最关键的地点，以此保证占领全岛。第十一空军军将运载空投伞兵与突击部队的强大先遣队从空中发动突然袭击，占领岛上的飞机场和最重要的城镇。为了得到第八空军军（尤指战斗机）的全面支援，进攻必须分阶段进行。第一波预定于七时一刻在西部登陆，主要目标是马利姆机场与干尼亚城；第二波预定于十五时一刻在东部登陆，其主要目标是雷西姆农与伊腊克林。这两波将得到伞兵部队的加强与机降登陆部队的支援，随后还会得到海上登陆部队的支援，直至全军都登上该岛。
如果在进攻的第一天就攻占三个机场和干尼亚城（包括苏达湾），使敌空军无法对付德军的登陆，或使敌人无法在关键的地点之间大规模地调动部队，这项计划就算成功了。第十一空军军实施这次作战的部队编为三个大队我们有意在这里避开不谈战术细节或列举参战的部队。：
（1 ）西部大队：由迈因德尔少将指挥，任务是在首次进攻中迅速突然地夺取马利姆，并扼守该机场，以保证后续空降部队着陆。
（2 ）中部大队：在第一波的编成内行动，由聚斯曼中将指挥。其任务是夺取干尼亚与苏达村，以便打乱敌人的防御部署，使该岛这个主要港口陷于瘫痪。到十五时一刻，第二波要占领雷西姆农城及其机场看来，中部大队分成两波以及该大队指挥官又随同第一波作战（结果阵亡）都是不幸的安排。。
（3 ）东部大队：在第二波的编成内行动，由林格尔中将指挥。其任务是使用伞降部队夺取伊腊克林城及其机场，然后扼守机场保证后续山地部队实施机降着陆。
在发起进攻之日的凌晨，第八空军军将实施预备性作战，摧毁仍留在岛上的英国空军部队及其地面防御设施。它还负责掩护第十一空军军头两波攻击部队的接近和着陆，并对尔后作战实施支援。最后第八空军军还要负责掩护参加作战的舰只，消灭克里特岛附近的敌海军部队。
东南舰队司令官将派出扫雷艇与机帆船，这样第一分舰队就可在进攻的第一天晚上在马利姆以西上岸，而第二分舰队可在第二天晚上在伊腊克林以东上岸。运货的轮船则准备在接到苏达湾的水雷已被排除和敌军已被肃清的报告之后便立即扬帆起航鉴于所掌握的克里特岛海域英国舰队活动的情况，第11空军军同意将马利姆中队的登陆作战推迟到进攻的第二天进行。。
这项拟订得极其详尽的进攻计划为快速攻占克里特岛提供了胜利的希望。入侵成功的先决条件是占领三个机场。如果在攻占这三个机场中的任何一个时，遇到预想不到的困难，还可以转移到已在德军手中的其他机场去。这样做便有胜利把握了。
克里特岛之战的关键时刻
凌晨五时半至六时，第八空军军向马利姆和伊腊克林的机场，以及这些机场周围地区和干尼亚城的防空设施发动了预备性进攻。接着，即在空降着陆开始之前，第八空军军于七时一刻再次发起了攻击，目的是牵制着陆地区的敌人。尽管守军做了非常周密的准备，但参加战斗的总数为四百九十三架德国“容”－52式飞机只损失了七架。
第十一空军军发动的第一攻击波是根据作战计划中规定的空降作战时间实施的。但由于敌人防空火力猛烈以及飞行员迷航等多种原因，派出的飞机并不是每次都能到达选定的着陆场。负责夺取马利姆的西部大队和负责夺取苏达村与干尼亚的中部大队以滑翔机各运了半个营（突击团第一营）进行机降着陆。这个营的三个连就在敌防空阵地周围着陆，以便摧毁这些阵地。有两次成功地实施了这项计划。随后参加第一攻击波的伞降部队也纷纷而至。
伞降部队遇到了敌步兵部队的猛烈抵抗，而战前的空中侦察并没有发现这些部队。在马利姆机场以南的斜坡上的抵抗尤为顽强，守军在那里构筑了台阶式的防御阵地，火力十分密集，有些伞兵在空中就被击毙，有的刚一着陆便被击毙，许多人虽然着陆时未被打死，但却无法得到他们的兵器囊。突击团的一个营降落得太偏东。中部大队向控制瞰制干尼亚与苏达湾的阿克罗蒂里高地与加拉塔斯村发动的进攻遭到了彻底的失败关于这次“突入敌人据点的跃进”（结果导致重大损失），第４航空队的战报指出：“将来不可能再采取这种形式的行动，很可能要在没有敌人的地区再使用伞降和机降部队。那些为尔后空降着陆所需的地区必须首先加以抢占。”。
西部大队与中部大队的战斗一打响便失去了它们的指挥官，这使局势变得复杂了。指挥中部大队的聚斯曼中将在作战刚开始便因滑翔机在埃吉纳岛坠毁而毙命第11空军军的战报说，聚斯曼将军乘坐的滑翔机在空中被一架“亨克尔”式111 型飞机追上时，“机翼掉了下来”——一这显然是由于空气压力的缘故。。西部大队司令官迈因德尔少将在着陆前不久受重伤。
直到下午，作战室才了解到这些情况。这是因为当运输机安全返回基地（仅损失百分之一点四）和收到第八空军军的报告时给人的印象是“第一波已按计划着陆成功”。当时驻雅典的空降军司令部丝毫没有得到伞降部队的消息。临近中午，中部大队发来了一份电报，电文报告说，向干尼亚发动的进攻因损失惨重而受阻。西部大队也报告，激烈的战斗仍在进行，指挥官已负伤。由于最初抱有的乐观态度，所以第二波仍按计划出发，结果酿成了更大的失误和遭受到更大的挫折。
九时至十时，运输机返回希腊的基地。但事实证明在十三时之前，不可能让“容”－52作好飞第二架次的准备。每个“容”－52飞行联队起飞时间耽搁达三个半小时之久，其原因是：（1 ）加油困难；（2 ）必须首先把坠毁的飞机从跑道上清除掉；（3 ）起降过多飞机的机场尘埃密布，即使使用消防器材也无济于事。结果各运输机中队都未按战斗序列起飞，也没有同时到达目的地，只是在十五时至十八时之间才东一架西一架地到达。第十一空军军的战斗报告说明了如下情况：各个机场之间的电话通信常被切断，因此指挥官们不可能就拖延进攻时间问题进行磋商，也不可能重新安排共同发起进攻的时间。负责指挥第二特种任务轰炸机大队（伞兵运输机）的军官报告：在第一波着陆不久，他便意识到这种情况。但由于未能与他的直接上司（隶属于第十一空军军的地区作战指挥官）取得联系，于是他便直接向军司令部通话，要求推迟第二波发起进攻的时间。可是无法确定是否作出了决定，即便作出了，遗憾的是，也没有传达到实施第二波进攻的运输机大队。由于同样的原因，也未同第八空军军做出进一步安排。
轰炸机编队按原计划在十五时飞临雷西姆农与伊腊克林目标的上空，企图摧毁敌人的高炮阵地，或至少要压制住敌人的火力。紧接着，单引擎与双引擎战斗机飞来掩护伞降部队跳伞，压制对方的防御火力。由于这些飞机的航程短，在十六时十五分之后便不能再停留，因此大部分部队是在没有战斗机掩护的情况下实施伞降的。
中部大队现由施图尔姆上校指挥。其任务是占领雷西姆农飞机场，尔后向苏达湾推进。东部大队由布罗伊尔上校指挥，任务是占领伊腊克林城及其机场，并扼守该机场，保证后续部队空降着陆。
这两个大队都遭受了严重损失。原因是同第一波一样，它们都降落在防守坚固、伪装巧妙的敌防御阵地的中心。另外，由于运输机是毫无组织地到达的，这使敌人更易于完成其抵抗任务为了尽力补偿已经丧失的时间，运输机中有一部分是以三到四架飞机编成的小型编队飞向空投地区。施图登特将军在《世界综览》一书的第19页上写到：“第二波对伊腊克林和雷西姆农的攻击从开始在阿蒂卡机场时就失败了。”实际上，这说明有关的作战参谋机关之间的协作不够。。一些无经验的运输机机组人员犯了错误，把伞兵降落在错误的地点，造成了更大的混乱。由于许多伞兵都不能得到他们的补给囊，所以德军的物资损失也很大。
所有这些情况都使得中部大队未能占领雷西姆农机场。同时在敌人密集的火力下，向苏达湾推进的企图也没有实现。由于运输机在运送第一波进攻部队之际或其后不能及时赶来，当东部大队与敌人接触时，其兵力比原计划少了六百人。尤为糟糕的是，进攻的时间耽搁了，这给部队的进攻带来了