由于最初4天的师演习十分成功，蒙哥马利转而注意部队的福利问题。从1939年10月开始，部队官兵可以在周末分批到里尔度假。该地的妓女向来清洁无病，而且是定期予以检查的，但到11月15日，蒙哥马利获得的报告说，发现性病患者40多例，而且可能急剧增加。查询之下，发现士兵与当地乡下女人在甜菜地里进行交易。为了防止性病，蒙哥马利召集医生来协助，甚至要求随军牧师也来帮忙。但毫无效果，患性病的人数急剧增加。于是，他写了一封密信发至所有下级指挥官。信中说：〃本人认为，如果男人需要玩女人，他可以玩而不予禁止。但他必须用常识判断，并采取必要的措施，以防止传染。否则，他便由于自己的行为不慎而成为病号，这样无异于帮助了我们的敌人。〃密信要求营户告诉士兵，找女人应找里尔城里较于净的妓女，应教会士兵认识避孕套的法文名称，以便在法国商店中买到，等等。他还在密信的结束语中说：〃我们必须面对这个问题，认真对付，尽可能帮助士兵解决这一十分困难的问题。〃
不幸这封信落到了总司令部的高级随军牧师手中，他把这事报告给总司令戈特。戈特让副官长通知第2军军长，要求蒙哥马利收回这封冒失的信，并解除他的职务，遣送回国。布鲁克知道，要蒙哥马利收回成命会使他在师里失去威信，而在当时的情况下，第2军又不可能没有蒙哥马利。于是，坚持要由他亲自处理这一事件。他为蒙哥马利解了围。布鲁克后来写道：〃我始终要感谢上帝，让我能在蒙哥马利军旅生涯的这一危险时刻挽救了他。〃
蒙哥马利非常感谢布鲁克的帮助，他一定要以自己的实际行动证明他决不会辜负布鲁克的信赖。虽然当时天寒地冻，各种条件很差，蒙哥马利照样执行其训练演习计划。11月21日、第3师与皇家空军联合举行通讯演习；11月26日，全师举行铁路输送演习。12月，第3师举行第二次大规模演习。演习内容主要有：〃以汽车运输进行快速运动，夺取并固守一河）11线，等待援军到达；准备并发起步、炮及空军协同的反冲击，将敌人逐退至一地障后，如敌人超越此地障则可能成功地建立桥头堡。〃这次演习与1940年5月第3师进入比利时的任务十分相似。
1940年3月7日至8日，第3师举行第三次大规模演习。这次演习为48小时连续不断的作战行动，但明确划分为两个阶段：第一阶段，师由集结区实施夜间行军，翌日天亮前攻占60里外的一处河川障碍；第二阶段，实施夜间脱离战斗，撤退至后方阵地，以机动部队、炮兵、空军阻滞敌人次日的追击。实际上，这次演习就是7个星期后要求第3师实施的作战行动，那次行动解除了英国远征军被包围的危险，被布鲁克认为是〃完成了一种不可能完成的任务〃。
3月29日至31日，第3师举行第四次大规模演习。1940年4月11日，盟军部队全部进入一级战备状态，要求各单位在接到命令6小时内出动。警戒状态保持了一个星期仍未撤销。这样一来，第3师原订的第五次大规模演习计划只好取消。但为了保持部队战斗力，蒙哥马利于4月22日命令各单位实施夜间训练，步兵部队每人每周至少行军20英里。
面对即将到来的恶战，如果说蒙哥马利对自己和自己的士兵充满信心的话，那么，他对盟军却不那么有信心。当时的习惯做法是，英国的旅要轮流到萨尔前线与法军一起服役。在那里，面对齐格菲防线的德军阵地，至少还有一点战争的气氛。蒙哥马利在1月份视察了驻在该地的池的一个旅，顺便看了看那里的法军。他对他所看到的法军情况感到担心，回来后向军长作了汇报。布鲁克本人也去视察过，与他有同感，但他俩一致同意不要向下级谈论这些事。
布鲁克对自己指挥的军感到自豪，总是孜孜不倦地研究和评价所属各部队。当然，他最满意的是蒙哥马利及其指挥的第3师，认为蒙哥马利自当师长之日起就天天在进步，而蒙哥马利所指导的一些演习则使他大开眼界。现在所需要的就是真正的战斗考验了。
5月10日凌晨3时，德军入侵荷兰和比利时，考验的时刻到来了。正如布鲁克早就预见的那样，英国远征军立即向东疾速前进。第2军以蒙哥马利的师为先头部队，以第4师和第50师殿后，前进至迪尔河一线。第3师的前进运动进行得像时钟一样准确，当他们于10日夜间到达规定地区时，发现比利时第10师仍然据守着分派给他们扼守的防线。也许因为附近没有德军，当时比利时军中绝大部分人都在睡梦中。于是，蒙哥马利去见比利时将军，请他撤出部队，允许英军防守前线。但他拒绝撤出部队，并坚持说，他奉命防守卢万，没有国王的命令叫他让出防区，他绝不离开一步。布鲁克第二天来到第3师，并立即去与比利时国王协商，以便能够重新调整战线。但比利时国王在其侍卫长的影响下，不同意让英军接防卢万。戈特总司令却没有采取任何类似的措施，而是于11日下午6时建议第2军将第3师挤到第1军的左侧，不敢反对比军。
蒙哥马利认为，卢万是通往布鲁塞尔的要塞，这个城市及其附近的高地太重要了，不宜交给只使用骡马运输的比国师防守。当时前面的比利时军队正在迅速溃退，德军正在逼近，这一地区的部队太多，于是他决定把自己的师撤到比利时师的后面，作为预备队而不移动到第工军地区。为了使比利时人撤走而让英军进驻这一地区，蒙哥马利认为最好的方法是拍一点马屁。于是他对比军师长说：〃将军，我的师将毫无保留地接受你的指挥，我建议加强你的防线。〃比军师长听了非常高兴，同意了蒙哥马利的安排。这消息传到总司令部，立即引起震惊。布鲁克马上来到第3师弄清情况。蒙哥马利请军长不要担心，因为他即将把比利时人撵走。当德军进入大炮射程之内时，炮击开始了。蒙哥马利毫不费力地从比利时人手中接管了前线。比利时师退为预备队，然后向北进发，与其主力会合。布鲁克后来写道：〃这一插曲突出地表现了蒙哥马利的才能。当时必须做出某些安排，因为德军在任何时候都可能到来，而他确实找到了解决的办法。记得我当时对他这样说道：'可怜的比利时指挥官，竟然一点也不知道他怀里抱着一条毒蛇。'〃
每天都有坏消息传来：鹿特丹遭到轰炸；荷兰要求停战；德军装甲部队浩浩荡荡地开过默兹河上的桥梁；比利时军队撤到了阿尔贝运河；英军右侧的法国集团军垮了。然而，第3师却只能注视和等待。这是一个令人焦虑不安的时期，但蒙哥马利却异常镇定。这一时期，他养成了一种晚餐后不久即入睡的习惯。白天他外出，整天在前线转，会见下级指挥官，听取他们的汇报，作出决定并给予口头命令。大约在进茶时间，他总是回到师指挥部，会见参谋班子，发布当晚和第二天的命令。然后进餐、就寝。除紧急情况外，他睡觉时是不许被打扰的。5月15日夜间，一位参谋军官由于不知道蒙哥马利有睡觉时不许别人打扰的习惯，便把他从梦中叫醒并报告说，德军已进入卢万。蒙哥马利勃然大怒，嚷道：〃走开，别打扰我，叫驻卢万的旅长把他们赶回去。〃参谋听了，为之愕然，而他却继续睡。
德军在对第3师进行猛烈的炮轰和冲击之后，于5月15日夜渡过迪尔河，攻入卢万车站。第3师奋勇反击，把德军赶出城去。在这次反击战中，近卫掷弹兵团和皇家北爱尔兰兵团表现得非常出色。在整个盟军战场情况越来越令人不安的形势下，第3师却像一块屹立在汹涌急流中的磐石，巍然不动。后来由于南翼侧面暴露，蒙哥马利才不得不于16日下午2时下令撤退，向登德尔河转进。在炮兵弹幕的掩护下，全师于净利落地与敌人脱离了接触。黄昏前，全师除担任后卫的第8旅外，顺利抵达登德尔河。
由于右翼的法军被击溃，仓惶后退，而左翼的比利时军队又突然消失得无影无踪，英国远征军只好全线后撤。当潮水般后撤的部队已经从第2军旁边过去很远时，第3师才最后撤退。5月17日，第3师到达布鲁塞尔西面，但该城运河上的桥梁已被炸毁。18日，第1军出现行动缓慢的迹象。这主要是由于该军军长年龄较大、过于紧张、疲倦和慌乱造成的。为了减轻他的负担，布鲁克接管了他的第1师，师长是哈罗德·亚历山大少将。就这样，后来指挥英军在非洲取得胜利的三员大将（帝国参谋总长布鲁克，中东总司令亚历山大和第8集团军司令蒙哥马利）那时就在一种毫无希望的形势下结合在一起了。
5月19日，英国远征军总司令部开始讨论敦刻尔克环形防御的优点。实际上，戈特的副参谋长李斯准将在5月18日，就根据各种情况报告得出了英军必须撤退的结论，拟订了将英国远征军撤退到敦刻尔克的应变计划。通过敦刻尔克港，可以撤退英军的人员以及一部分补给品和装备。总司令部讨论这个问题为时并不过早，因为在那天晚上，德军第2装甲师已进抵阿布维尔，第1装甲师已进抵亚眠，而其他德军部队则向东北面的蒙特勒伊和埃塔普勒疾速推进。英吉利海峡的海岸已被敌人控制，英国远征军实际上已被包围了。
迫于丘吉尔首相的压力和法国方面的要求，戈特不得不调集第5师、第50师和第1皇家坦克团，于5月21日对德军侧翼实施反冲击。由于力量太弱，反冲击被德军瓦解，但第50师却在阿拉斯俘获了400余名德军战俘。英国报刊对此大肆宣传。这次反冲击虽然对盟军战场没有产生什么直接影响，但从长远的观点看，却对希特勒及其指挥官产生了强烈的心理影响。
英国远征军总司令部原计划英军向南突围，到索姆河一线与法军主力会合。5月24日，第8步兵旅缴获德军部分机密文件，其中一份说，德第6军预定在英国远征军最北端实施钳形迂回包围，从北面把英国远征军全部卷入口袋。布鲁克带着这些文件去见戈特。同时，消息传来说，法军在南面的攻击完全失败，左翼比利时军队的抵抗也被粉碎。如果德军对伊珀尔的攻击奏效，英国远征军向海岸方向的退路亦将被切断，从而完全陷入包围之中。此时，英军的弹药存量已降至极低限，而不得不靠空投补给；给养不得不减半发给，且仅够维持两日半之需。如果比军在一两个小时后投降，德军两线大军则可全部转而攻击口袋中的英国远征军。
尽管戈特缺乏远见，但他还是根据英军和法军当时所处的危急情况，敏锐地看到只有一个结局，即法军将被打垮，他应把尽可能多的英军撤回英国。因为他对这一点看得十分清楚，所以他既没有与英国政府，也没有与盟军最高司令部磋商，便于5月25日作出了他一生中最伟大的决定：英国远征军停止向南攻击，改为向敦刻尔克撤退。自此以后，他从不犹豫动摇，拒绝改变他认为是唯一正确和适当的方针。蒙哥马利在《回忆录》中写道：〃正因为他看得十分清楚，即便看得并不远，我们才能从敦刻尔克全部撤走。换个更聪明的人可能不那样做，也许可能试图返回索姆河一线，同法军保持接触。如果他这样做的话，那末英国远征军的士兵们可能已发觉他们现在在法属北非，既无武器，也无装备……对此，我给他满分，并期望历史给他以同样和评价。〃
在此期间，食品供应情况变得困难起来，整个英国远征军只能获得一半的定量。但蒙哥马利决不让他的士兵饿肚子。他命令军需官向当地村长征用粮食和菜牛。由于他的师赶着牛群行军，因而他们有〃活的配给牛肉〃，从来不缺肉吃。他建立了屠宰场和面包房，并劫掠了一列被抛弃权弹药车，因此，第3师从未缺过吃的和用的。
如果要摆脱追击，英国远征军就必须不断地采取完整的环形防御把自己保护起来。但环形防御建成以后，却面临着两大威胁：一个威胁来自西面逼近的德军装甲部队；另一个威胁来自从东面向比利时军队猛冲过来的冯·博克的德军集团军群。第一个威胁被希特勒本人解除了。因为他命令古德里安的坦克部队停止前进。第二个威胁则使布鲁克和他的军受到了很大的压力。
布鲁克的军扼守着鲁贝…阿吕安…伊佩里…科明运河一线。在博克的德军重兵集团与一片混乱的英军环形防御之间，这条战线是唯一有防御工事的战线。如果这条战线被突破，其灾难性后果将远比隆美尔攻占图卜鲁格及该港设备要严重得多。布鲁克在27日视察防区时，突然发现左翼侧的比军和法军已不知去向，这样，他的防线上便出现了一个缺口。这天，富兰克林将军指挥的第5师虽然受到了巨大压力，但战线仍安然无恙。最使布鲁克焦虑的是翼侧的缺口，因此他命令蒙哥马利把当时在鲁贝处于危险境地的第3师脱出身来，前去堵住这个缺口。
这是一个迫使蒙哥马利进行强行军的艰巨任务。从纯军事的观点看，这次强行军可以和后来蒙哥马利所取得的任何一项重大成就媲美，因为他奉命执行的是一种众所周知的战争中最困难的战术机动，即从己方摇摇欲坠的防御正面后仅几千码的地方实施横向运动。在一夜之间，他必须使全师在鲁口当面同敌人脱离接触，从第5师发炭可危的战线后方仅几干码的地方，向北转移约25英里，在拂晓前占领未经侦察的阵地，挖好战壕，筑好工事，准备迎接德军的进攻。如果这一行动计划是由一位参谋学院的学员提出来的，大家一定会认为他发疯了。但在危急时刻，不合情理之事还是不得不做。整个晚上，布鲁克都在焦急不安地注视着第3师的行动。但是，他的担心是多余的。5月28日凌晨，第3师完全进入预定位置，缺口被填上了。布鲁克在5月28日的日记中高兴地写道：〃我发现他已经像往常一样完成了几乎是不可能完成的任务〃
但与此同时有消息传来说，比利时国王已命令比利时军队在5月27日午夜向德军投降。于是，从第3师的防区至纽波特之间已经没有盟军部队，而且这空隙长达15英里。蒙哥马利赶快采取补救措施。
5月28日，英国远征军总司令部已移驻拉庞，并在那儿一直留到最后，因为那里有良好的通讯设施，可一直与多佛尔和伦敦保持电话联系。总司令部当时只剩下戈特和少数几个参谋。
5月29日到30日夜间，第3师潜入敦刻尔克桥头堡左侧的阵地，负责扼守菲尔纳和纽波特之间的运河线。蒙哥马利把指挥部设在拉庞郊区的一片沙丘上。
自从决定向敦刻尔克撤退后，英国远征军每天的作战行动就是击退德军的进攻，向敦刻尔克和海滩逐渐退却。他们不得不丢弃大量重型武器和军械装备，以便尽快从海上撤退。海军的舰只和其他〃小船〃在海上往返不停，英国远征军的规模逐渐缩小。随着部队的减少，大多数高级将领便被断然地命令返回英国。虽然这样做违反他们的意志，但却是明智的，因为战争还要继续打下去。对于布鲁克这样一个热情而容易激动的将军来说，要丢下他所珍爱的军不管，是很痛苦的。然而，命令已经下来，他不得不于5月30日夜乘船回国。
临行前，他作了一些必要的安排。他决定让蒙哥马利接管第2军，尽管他是3个少将中资历最浅的一个。蒙哥马利的第3师师长职位由第4师的肯尼思·安德森准将接替，而安