晚上熄灯以后，他会翻越栅栏到兵营外去和流氓、光棍们打牌。不管戴笠是否作了弊，他的确从打牌中赚了很多钱。他用这些钱请他的战友们吃喝（他总在手头放着一些酒，口袋里装些西瓜仔，身边有一些小吃），他还用这些手段与地痞们结交，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。
当这些夜间活动使戴笠遭到上司的惩罚时，他便当了逃兵。1918年间，他在宁波一带挣钱糊口，一直到他母亲来后下决心把他带回江山，在一个像样的民间学校替他报名入学。
显然是在她的督促下，这个“了鬼”参加了衢州师范学校的入学考试，并于1919年以榜上第二名的成绩通过。
但尽管有这个免费教育，戴笠无心成为一个小学教师。他经常在钱塘江上下游，从衢州至金华上游到下游及杭州和宁波一带转悠。
到了1921年，戴笠利用他和青帮的关系离开了杭州去上海，在那里他在杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子，即当时上海城最有权势的帮主黄金荣。于是通过这些关系，在刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先及范绍增横行的时代，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和“打手”们的好友。
对这些乱七八糟的帮匪们来说，戴笠只不过是又一个跑腿的而已。他在赌场当私人保镖或跑堂，且常常没工可做，总是想法赚点外快或找靠山来支撑自己的职业。不过，哪怕是俗艳廉价，他也总要保持衣冠楚楚。比方说，在杭州“打流”，也意味着得保持他惟一的一套夏装的整洁。因此他通常在西湖边找一块无人之地，脱下上衣和裤子来洗，然后把衣服晾在一块有太阳的岩石晒干，自己在一边替帆布鞋上粉，直到看上去像新的一样。
第二章 打流旅居上海
在上海戴笠力图保持同样的形象。每晚都洗身上惟一的那套西服，好在他睡觉时晾干，于是戴笠在人们眼里总是显得要比他的实际情况得体。事实上，他是靠在商务印书馆当职员的表弟张冠夫的供养生活的。张冠夫在1920年间在小北门地段租了一间小阁楼与妻子住戴笠就睡在这对夫妇床边的地板上。这一点造成了戴与表弟媳王秋莲之间的紧张关系。
戴笠曾企图通过表弟在商务印书馆找工作，结果由于张太太的阻挠而没能得逞，而且她有一次还真让他吃了闭门羹。
不过，尽管有她的反对，张冠夫还是随着戴笠进入了情报工作系统，在1931年成了他联络组的一员，并在1937年接受了主管苏浙行动委员会经理处的中将及军统财务处副处长的任命。
尽管有这些报赏，张太太仍旧看不起戴笠。她所了解的这个秘密警察头子是个瘪三，在她看来，他永远是一个扮作国王的猴子而已。而到了后来灯红酒绿的年代，轮到戴笠扬眉吐气的时候，他对张夫人十分鄙视，管她叫做毫无青春魅力的“黄脸婆”。与此同时，他用怂恿表弟纳妾，让他的妻子与一个年轻美貌的小老婆同居一个屋檐下的办法，来竭力折磨她。
有人认为，1923年戴笠断断续续地与他的表弟和表弟媳一直住了一年。当他表弟去商务印书馆上班时，戴笠经常光顾上海小东门那儿的十六铺一带，他在那里的流氓中间小有名气。十六铺是个混乱的商业地带，出过像杜月笙这样的人物。而这个大名鼎鼎的帮会头子杜月笙正是在那时看出，那个年纪很轻的戴笠是个“人才”。关于这位青帮头子与未来的蒋的特工首脑的关系，万墨林的说法最具有权威性。他原来是杜月笙的机要秘书，后来加入了戴笠的军统。万在1928年报告说，当戴笠只有31岁时，他已作为一个情报员在为胡靖安工作了，他决定自己的未来成就取决于在上海地下社会中建立同盟关系。
于是，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。
那天杨司令带了戴笠来拜访杜月笙，戴先生身着整洁的西服……头发梳得平整光亮，一双明亮的双眼睁得很大，谈吐也得体。虽然他刚离开军校不久，而且只不过30岁的年纪，他在杜先生和杨司令面前讲起话来却既慷慨激昂又胸有成竹。尤其是，在简单的客气话后，他直截了当地向杜先生提出请求，而杜先生则毫不犹豫地回答说：“好吧。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”
后来这三人成了结拜兄弟（戴笠比他们两人小8到9岁）。以后戴笠就把这个帮会头子称做“三哥”。总之，当戴笠的嫡亲表弟张冠夫得知他们的关系后，惊恐万状，马上把戴笠赶了出去，怕他与地下社会的关系连累到他家的安全。
在那段“打流”的岁月里，戴笠经常回到江山山区。1922年，他设法弄到了仙霞乡学务委员的职位，这可能与他读过省立师范学校有关。两年后他28岁时，在保安村建立了军事组织“团兵队”。尽管这支自卫力量为保卫保安村而参加了打击孙传芳的同盟孟昭月的江浙战争，他们的活动主要还是以“清乡”为主，而戴笠在其中任主力打手。戴笠小小的武装力量在打击地方土匪上极为有效。戴笠经常自告奋勇，在漆黑的暴雨之夜，亲自爬越荆棘丛生或长满灌木的山坡，搜捕这个由地主组成的团兵队的敌人。戴笠的勇敢和坚韧是显而易见的，更不用说他身上的某种凶狠野蛮了。但是，保安村的自卫团最终还是无法击败孟将军的部队，于是戴笠再次决定离开江山到外面的世界去碰碰运气。
第二章 打流胡宗南
胡宗南有一次来杭州时，戴笠有幸结识了他。在后来的年代里，胡宗南成了戴笠在黄埔毕业的国民党将军中至关重要的同盟。戴笠在讲起他与胡的结识过程时的口气，好像是在描述《三国演义》或《水浒传》中的兄弟结盟一样，栩栩如生。
一天他在西湖边灵隐寺入口处的一块岩石上晒那套由灰色军装改成的服装，一边光着身子藏在水里等着衣服晒干。一队学生由一个年轻的男老师领着走来，其中有人看见石头上的衣服和鞋子就上来捡。戴笠见了后叫喊起来，让他们把衣服放下。那位教师发现戴没穿游泳衣，便叫自己的学生把衣服放回岸边晒干。尽管这两个人没有交换语言，但对水中人的尴尬他们相互抱以微笑。
过了一会儿，等学生和老师走了以后，戴笠穿上了衣服。等到有了机会，他便去当地的小学感谢那个叫寿山老师的周到。那个老师便是胡宗南。不久，胡便进入了黄埔军校，成了蒋介石宠爱的“天子门生”之一。于是，早在胡变成“西北王”、戴笠变成蒋的秘密警察头子之前，这两人就发现他们之间情投意合，更不用说他们的勃勃野心了。当时中国的师范学校注重中文、文学和历史，而不像北大或清华那类西方化的精英大学一样强调英文和数学。胡、戴二人如此谈得来，这难道不反映中国师范学校培养出来的青年的共同特点吗？
胡和戴都受过当小学教师的教育，都不自觉地具有流氓知识分子特有的自负，他们认为自己的命运重大而洪福非浅，充满着传统文人的自傲，并在不同程度上相信顾炎武的“匹夫有责”论。他们自以为是，野心勃勃，却狂妄地“以天下为己任”。
那些从大城市高校毕业的受西方影响的青年们往往能感到自己政治野心的阻力和障碍，而胡宗南和戴笠由于未能意识到他们的雄心将会受到的正常局限，他们各自在对方身上看出了自己对权力和地位无限的渴望。他们这种小知识分子意识和由于自己地位卑微而受压抑的壮志结合起来，使他们对实现权力的向往更加炽烈。
加上他们并不是摇笔杆做学问的知识分子，所以他们比起大学教授这类高级知识分子来就更加愿意采用搞革命组织或军事训练等其他方式来表达个人志愿。难怪他们气味相投，一拍即合。
戴笠的另一个重要机遇——用他自己的话来说是天意——是他在上海与蒋介石的会面。虽然会面的具体时间不太清楚，但可能是在1921年。当时蒋正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。戴笠居然认识了所有这些人，而且他被这些革命派当做“小瘪三”。当他们需要人跑腿时，戴笠就受到差遣；当他们要泡热茶时，戴笠就被招进屋里。戴季陶很快就发现，这个竭力想讨好他们的跑腿跟他同姓，于是他开始问这个年轻人有什么生活目标。戴笠意识到这些人可不是一般的记者或生意人。由于那时名为“光棍”、实为革命党信使的人们来往频繁，戴笠便猜想他们是孙中山在广州的特工人员。但他不敢把这些说出来，于是他一开始回答戴季陶说：“只要我有饭吃，什么都行。”后来他终于告诉戴季陶，他那“干一番轰轰烈烈的事业”的欲望是如何使他来到了上海过“打流”生活的，于是这个长者对“小瘪三”的态度开始变了。蒋介石注意到戴季陶对戴笠这么好，这个年轻人已经开始称老戴“叔叔”了，他也开始交给戴笠更重要的任务。当然，过了很久之后戴笠才成为总司令的亲信，但他们的密切关系可以追溯到这个秘密警察头子当年在上海街头“打流”的日子。
不仅如此，虽然戴笠很讨厌别人谈论他的这些往事（而且谁这么做了往往便会倒大霉），他自己却喜欢讲那时他完全靠自己本事吃饭的故事。他谈起自己为了生存而不择手段的往事的时候，经常放声大笑。在他看来，那段日子是“陶冶”阶段，就像一件瓷器成形，一块金属受到冶炼一样。他惟一的遗憾是没有更快地看出蒋介石后来会晋升得如此之快，所以没有马上在这个未来的国民党领袖身上下他的赌注。
第三章 投奔黄埔军校
据说，戴笠厕身于国民党上层是由于戴与毛人凤的交往，纯属偶然。毛后来成了他的高级特工人员之一。毛人凤的籍贯是江山县吴村乡，是个地道的乡镇人。而且他还与戴笠同年，只比戴笠小7个月。他们两人还是文溪高小和浙江省第一师范学校的同学。总之，毛在嘉湖高小当了一阵教师后上了复旦大学，从那里他又于1925年进了黄埔第四期，毕业后当了黄埔学生训练军秘书。1926年毛的父亲去世，他因此回江山参加葬礼，那时戴笠也在江山。同样据这个说法，他们因在县里同一个客栈落脚而巧遇。两人在表达了一通见面的喜悦之后便开始相互诉说起自己的近况，于是戴笠便了解到参加黄埔军校给人带来的机遇。据说毛鼓励戴笠报考，而且随后还帮他入了学。
另一种关于戴笠进入黄埔的说法是，他年当30时从以前上海帮会的老板黄金荣那里得到一封给蒋介石的推荐信。据这种说法，戴笠带着这封信去了广州，以此获得了参加黄埔入学考试的资格。通过入学考试之后，他接受了三个月的入伍训练，然后被分配到黄埔六期骑兵科。
第三种关于戴笠入黄埔的说法要有意思和精彩得多。据说，戴笠于1926年到广州见蒋介石——也许是备有黄金荣的信——他先去了广东大学（后来叫中山大学）见校长戴季陶。
据说，戴记得这个“小瘪三”，并把他再次引荐给了蒋介石。蒋听说戴笠甘愿为他效劳，做他的“鸡鸣狗盗之徒”非常高兴。而戴笠虽已被黄埔六期录取，现在既然得到蒋介石的接见，他表示，为了侍奉他的新主子，他情愿放弃进黄埔。
而根据戴笠自己后来的说法，蒋介石最初想把他当做“勤务兵”用。但是，戴笠想用其他方法使自己成为蒋的要人。于是，戴笠作为总司令的“犬马”，成了一块人工海绵，拼命吸收他认为蒋会感兴趣的信息。每隔几天，他就会把以摘要或单子形式写成的情报送到蒋介石的办公桌上。
一开始“校长”看都不看就把这些报告扔进了废纸篓。戴笠会很耐心地把这些摘要拣起来，烫平后再放回蒋的桌子上。慢慢地，其中的有些内容开始引起这位领导的注意。据说，蒋开始意识到，戴所提供的服务完全是为他着想。于是，他“耳提面命”，使戴成了他秘密安插在黄埔军校学生编制中的机密情报人员之一。
蒋介石对黄埔军校最关心的一个方面是学员们的思想意识状况。从根本上讲，学校的教学大纲意在为这批青年指出政治道德方向。这些青年往往来自于农村中农的背景，他们的幻想破灭，对现实不满。教学大纲的目的在于培养“经过灌输正确思想、遵守纪律的军官”。在1925年的一次演讲中，蒋对学员们说，中国人的主要弱点是缺乏对集体的忠诚，而中国人的散漫和无组织性是自宋朝以来不断受外国侵略的结果。
但是校长对这个疾患并没有一个持久或全面的精神治疗法。军校的政治教育薄弱，其中一部分原因是搞宣传的学员被派到国民党北伐军去了。另外，由于军事指挥和政治教育分家，培训部的教官们对党的思想原则缺乏深刻的理解。蒋在1924年对第一期的毕业生讲话中说，军队党代表的任务应限于解决管理问题；他们不应当根据意识形态来对教官们下评论。对蒋来说，最重要的是“做人”：懂得遵守纪律，服从营地和校园的规章，坚守目标，并保持“良好的”日常生活秩序。与管理（后勤和行政）相比，蒋介石更强调战地指挥，以这种方式赢得了学员们对他的忠诚。这种对管理的忽视——蒋介石从未受过这方面的训练——后来证明是他和他的军队的一个致命弱点。 “这个最终的缺陷显然使他无法认识到一个有组织、由专业人员组成的对现代军队的运作进行全面管理的制度的重要性。像他同时代的大多数指挥一样，他的长处在于指挥军队作战。”因为，“老头子”——黄埔团体的人员这么称呼蒋——在军校占据特殊的地位：他既是一个广受欢迎的演讲者，又是一个能够与大多数年轻学员保持精神上和感情上联系的战地指挥员。
蒋与黄埔最密切的关系要算他与第一期的“天子门生”们，尤其是与胡宗南这些从浙江来的人。胡自己因为身材矮小，险些未被黄埔录取（他须从廖仲恺那儿得到入学考试的专门许可）。但他一旦入学便干得非常出色：在北伐前夕，他就被提拔为营长。
与此同时，他的朋友戴笠为成为一名骑兵军官而拼命学习。一进黄埔，戴的言行举止突然彻底变了。那个整天带着同学吃喝玩乐、不务正业的家伙不见了。相反，戴笠变得沉默寡言，善于观察，少说多听，为与上司保持关系而不是为了在同伙面前夸耀而大肆收集信息。据他的骑兵教练许振亚回忆，戴许多时间都不在黄埔军校，而去广州珠江上游与政治要人交结。
这位比烈马还难驯服的学生，他学骑兵，是三天打鱼两天晒网，高兴就请假往上跑，自习时就写信，大家很怀疑他，怎么那么多信要写？以后才了解他是跑上头，通天到校长那里，写信也是送校长，来头大，谁敢惹？
这些他应该为蒋介石准备的信，据说是针对总司令给他的两个命令：第一，汇报学生中的思想状况，尤其是那些参与共产党和左翼活动的“革命军人青年联合会”成员的思想；第二，监视学校的军官和指挥，以便�