议政的人民代表进而成为一个大城市的行政长官。索布恰克具有知识分子型政治家的特点，他思路敏捷，善于演说和鼓动，能够直接和人民对话并倾听他们的声音；他也善于在市杜马这样的场合估计形势，合纵连横。
在20世纪80年代末和90年代初，索布恰克是苏联反对派的一面旗帜。索布恰克虽然已经积累了相当的政治斗争的经验，但是，当市长和做议员不同。议员是“务虚”的，特别是当时苏联的人民代表，主要是就一些重大问题做出决议，索布恰克以其法律知识和口若悬河的政治鼓动能力在人代会如鱼得水。但是成为列宁格勒苏维埃主席之后，面对的却是不同的局面，这是一个必须务实的职位，是必须做出具体成绩，让市民得到实惠的位子。因此索布恰克不能像在人代会那样和其他精英联合作战，而必须有自己的班子，有可靠而能干的助手。正是在这个时刻，从德国回到列宁格勒的普京出现在索布恰克面前。
那是1990年初的一天，索布恰克从市苏维埃回到列宁格勒大学办事，在办公楼的走廊里遇见普京。普京向老师问候，彼此很自然地先是寒暄，然后谈起现状。索布恰克正忙于过去他所不熟悉的各种事务，看到这位学生，他立即萌生了一个念头：这不是一个现成的助手人选吗！只有38岁，当年在学校是优等生，虽然是克格勃，但是没有什么劣迹，在国外多年，为人显得干练，不嚣张跋扈。索布恰克单刀直入，问普京愿不愿意到市苏维埃工作。普京爽快地答应了。这几分钟的谈话，决定了普京的后半生。
普京随即辞去了在列宁格勒大学的工作，跟随导师来到了市苏维埃，开始了他六年的行政官员的生活。普京敏捷地捕捉到这个机遇。如果他当时没有接受索布恰克的邀请，很难想象他会有机会成为今日的俄国领袖。普京担任了列宁格勒市苏维埃主席索布恰克的外事顾问。过去的地方外事活动都由莫斯科的外交部或有关部门安排、交办，现在实现了地方自治，列宁格勒可以自主展开外事活动。来自世界各国特别是中欧和北欧的客人络绎不绝，普京陪同索布恰克接待外宾或代为接待一些次要的客人，同时也开始熟悉一些大城市的市政运作。1991年6月列宁格勒取消了苏维埃，举行市长选举，索布恰克当选首任市长，随即任命普京为市政府的对外关系委员会主席。
经历8。19事件（一）
1991年的苏联已经陷于全面的危机。具有惊人政治直觉的叶利钦，断定苏联的解体势所必然。他从1990年春就开始全力经营俄罗斯共和国，很明显，即使苏联崩溃，苏共解散，俄罗斯大地和俄罗斯人民仍将存在。只要夺得占苏联领土70％的俄罗斯共和国的政权，叶利钦就能掌握未来。在这方面，优柔寡断的戈尔巴乔夫不是叶利钦的对手。叶利钦在1991年5月当选俄罗斯最高苏维埃主席，实现了成功的第一步；接着他宣布俄罗斯主权独立，给戈尔巴乔夫来了个釜底抽薪，苏联实际上已经成为空架子。
这时，苏共领导层中的一些人正在酝酿推翻戈尔巴乔夫的政变，其中包括副总统亚纳耶夫、国防部长亚佐夫元帅、克格勃主席克留奇科夫、内务部长普戈和国防部副部长瓦连尼可夫大将和最高苏维埃主席卢基扬诺夫等人。他们认为，苏联已经处于危险状态，决定成立国家紧急状态委员会，取代戈尔巴乔夫掌权。震惊世界的8·19政变发生了。
当时苏联总统戈尔巴乔夫全家在克里米亚别墅被扣留。军队按照命令进驻莫斯科。1991年8月19日，紧急状态委员会发布了《告苏联人民书》，宣布戈尔巴乔夫鉴于健康状况不能履行总统职责，由副总统履行总统职务，国家权力由紧急状态委员会行使，在苏联部分地区实行六个月的紧急状态。叶利钦在克格勃特别部队到达之前20分钟离开所住的别墅前往俄罗斯最高苏维埃所在地白宫，白宫成为对抗紧急状态委员会的总部。
政变发生时，列宁格勒作为第二大城市，没有卷入政变，并且还阻止了军队的进驻，普京在其中发挥了决定性的影响。当时列宁格勒军区接到了莫斯科紧急状况委员会的命令，准备派兵进驻市区，控制列宁格勒。正在度假的普京闻讯立即赶回列宁格勒。他马上亲自带领武装警卫到机场接索布恰克并保护他安全返回家中，以免索布恰克被逮捕。随后，他彻夜奔走在列宁格勒克格勃和军区之间，和有关各方面展开了紧急磋商和协调。普京向军方力陈：列宁格勒没有问题，并不需要军队进驻，如果军区一定要派兵，则可能引发不利的后果。在普京的大力斡旋下，列宁格勒街头最终没有出现苏军的坦克，也没有发生不幸的流血事件，这使市民和外国游客、商人大感放心。
普京的沉着镇定和处变不惊的能力，在这一次危机中得到了提高，索布恰克也因此对他更为器重。索布恰克后来回忆道：“此事过后很久我才从其他人嘴里了解到普京在这一事件中扮演的角色。他从不宣扬自己的成绩，身上透着一股可靠、忠诚和自信的精神。”不过，事后当普京回忆起这段经历却百感交集，他说：“我在索布恰克那里任职，这个职务虽不是关键性的，但却有权去解决相当多的涉及各类商业机构利益的问题。而我从来不允许自己按照有利于某些集团或者公司利益的方式去做，我觉得，我是在尽力为圣彼得堡和国家的利益工作。为了不损害索布恰克的名声，我不得不在工作的初期隐瞒了我的真实身份。这段时期之所以能够顺顺当当地过来，是因为我是从列宁格勒大学这个‘屋顶’下来到列宁格勒苏维埃的。索布恰克本人也来自这所大学。而且所有的人都清楚，他为自己挑选的都是这所大学的人。但是，当时就已经有人想对我进行讹诈，因为社会上已经出现了一些有关我真实身份的传言。泄露情报的是那些当时已经被解职的‘克格勃’人员。
有些人对我说，‘如果你不答应我们的要求，就还会有消息见报。你看着办吧。’
当时，我几乎被迫做出决定：或者离开列宁格勒苏维埃，不受讹诈；或者留在那里，但是，必须彻底地开始新生活，这就意味着要告别‘克格勃’。也就是说，我面临着两种相互对立的选择。考虑到当时安全机构本身处于悬而未决的状态，许多事情完全不明确（作为一个组织它是否会继续存在下去，如果继续存在的话，那又是什么样的形式），所以我开始倾向于离开‘克格勃’。而就在这时政变开始了。
如果我不执行命令，就将违背誓言。如果我执行命令，就会违背道德责任，而这些责任是我来列宁格勒苏维埃工作时承担的，当然是自愿的。在这一时刻，我的出发点仅仅是：道德的责任高于形式的责任。最终，这一点加上其它一些因素使我做出了离开安全机构的决定。
要知道我的辞职报告是在政变当天——1991年8月20日写成的，为什么这样做？因为我面临危险。在这种情况下，我可能被利用来解决某些国内的政治问题。我是来为祖国和人民服务的，我有自己的神圣使命，而不是让人利用来进行国内政治斗争的。
那时，我十分现实地考虑了所有情况。比方说，‘克格勃’列宁格勒局的领导会更换。在这种情况下，什么事都可能发生，我也就有可能被要求参与他们的特别行动。当我被置于道德和责任之间时，我索性先跨出了预防性的一步，做出了有利于道德的选择。但实际上我什么也未能改变，我也没有退出共产党。苏联共产党停止活动了，我成了无党派人士。实际上，一切都崩溃了。
当政变开始时，我的感情是很复杂的，首先，我不能同意事态的发展。我认为，后来成为圣彼得堡地区和国家最主要人物的人们当时所公开讲述的一切是错误的。他们的纲领是错误的。
经历8。19事件（二）
因为我研究过外交问题，毕竟在情报机构工作过，对我来说，当时十分清楚的是，我们在各个方向上的单方面裁军决不会给我们带来什么好的结果。我们和不久前的地缘政治对手的关系必须保持适度。而在那个时期处理这种关系的人们并不知道合适的尺度。
还有一种情况也是显而易见的，那就是从前的制度已经死亡。它已经不存在了！如果我们想为自己的国家做点什么事，那就应当置身于新生的体制里，在自己力所能及的范围内
去做实事，以便消除现有的荒谬状态并将这一进程纳入积极的轨道。
我记得我是在离退休还有一年多的时候离开‘克格勃’的。所以，我没有服役到退休，住房也没有。在那些日子里，没有人能知道对抗会怎样结束。而我有妻子和孩子。正因为如此，做出决定才十分困难。坦率地讲，我当时甚至想过：如果政变以政变分子的胜利而结束，并且我也没有被关进牢房的话，那今后该怎样养活全家？说句老实话，我甚至想过去开出租车，好在我还从德国开回一辆‘伏尔加’。因为我知道，如果政变分子胜利了，我就没有地方可工作了。我对这一点了解得十分清楚。我惟一要操心的是——孩子们怎么办，怎么来保证她们的未来……”
1991年12月26日，苏联最高苏维埃共和国院举行了最后一次会议，通过了一项宣言，从法律上宣布终止苏联的存在，宣言称“这不是一个喜剧，而是一个悲剧，实际上是一个伟大国家的结束”。从此，苏联成为历史。
据俄国报纸透露，在苏联解体之前，普京就退出了苏共，但是没有透露具体时间。有专家推测，那应该是在1991年7月和12月之间，即叶利钦和索布恰克退出苏共和苏联正式解体之前。
1992年初，尚未满40岁的普京，被任命为圣彼得堡市副市长。翌年他又兼任市政府的日常事务委员会主席。1994年，普京出任圣彼得堡第一副市长，仍然兼任对外联络委员会和日常事务委员会主席，在圣彼得堡可说是权力仅在索布恰克一人之下。这种现象引起了俄国新闻界的兴趣。当时有记者问索布恰克：“您为什么要重用一个克格勃？”索布恰克的回答是：“他不是克格勃，他是我的学生。”
索布恰克是市长，但是他对这些具体的工作没有兴趣，他经常外出访问，周游列国，或到莫斯科和俄国其它地方出席会议。因此普京不仅主管对外经济工作，逐渐也负责起市政府的日常工作。他勇于任事，效率高，姿态低而又不居功，因此深得索布恰克的信任和喜爱。索布恰克本人性格多疑，从一个法学教授成为市长以后，角色的急剧转变使他在官场遇到各种各样的人和事，围着他的人们不外乎要官、要好处，使他更加防备。但他惟独对普京十分信任，普京决定的事情，索布恰克就批准。不过普京从不越权，凡是他职权范围内可以决定的事情，他做了决定之后，都会呈报索布恰克，并且对申请者说明“此事还要同市长商量”。因此在索布恰克外出期间，市长一般由普京代理。
普京担任圣彼得堡副市长和第一副市长期间，全力推动该市引进外资、外商和设立圣彼得堡自由经济区。他领导有关部门建立了外汇交易所，以方便外商、游客和市民兑换外币。普京批准了著名的顾问公司KPMG在圣彼得堡设立分公司，使外国投资者可以通过这个顾问公司了解在圣彼得堡投资的各种具体问题。在吸引外资方面，普京的工作重点是德国和北欧公司。实际上，德国和北欧公司在历史上就是圣彼得堡的主要外资来源。德累斯顿银行财团就是在普京的劝说下决定在圣彼得堡投资的。
因此，在圣彼得堡工作，使普京不仅和索布恰克建立了紧密合作的关系，更重要的是积累了管理经济和政府以及处理外交事务的经验，所以他后来能够很快在莫斯科打开局面。普京还由于担任这个职务，和俄国正在崛起的青年一代政治精英之一的丘拜斯（当时担任索布恰克的经济顾问）建立了联系。
普京在圣彼得堡工作的六年非常重要。他过去一直服役于克格勃，从来没有做过行政方面的工作，没有管理经济的经验。他习惯于在隐蔽战线，以双重（合法的和伪装的）身份和别人打交道，特别是在德国主要是和外国人打交道，对国内的事务并不熟悉。从德国回国后，普京在圣彼得堡经历了苏联解体、苏共解散等惊心动魄的变化，经历并且参与了由苏联的极权和计划经济体制向民主政治和市场经济的转变，又领导了圣彼得堡的市政府，从而积累了可贵的政治、行政和管理经验，包括和媒体打交道的经验。这对普京后来到莫斯科工作都是很有益的。任何政治首先都是地方的政治，有否在一个城市或一个地区担任行政首长的经历，是大不相同的。
重回“克格勃”
1996年的圣彼得堡市长选举，索布恰克踌躇满志，全力以赴，准备连任。他的对手是他原来的副手弗拉基米尔·雅科夫列夫。索布恰克在圣彼得堡执政六年，树敌甚多，政绩却不明显。圣彼得堡市民需要的是更实在的东西。虽然普京担任了索布恰克竞选总部的负责人，但是索布恰克造成的局面，普京也无能为力，何况他并不是竞选方面的专家。
这时候，普京已经脱离了克格勃。他的辞职很有传奇色彩。当他刚刚到索布恰克那里
工作的时候，也曾经犹豫是否离开他为之奋斗了15年，而且颇有建树的克格勃。这是他一生中最艰难的决定。他思考了很长时间，最后还是提笔写下辞职书。为了防止讹诈，他决定公开宣布他在克格勃工作过。他找到了他的一位朋友、电影导演沙德克罕，秘密录制了一段专访纪录片，详细地介绍了他是如何在克格勃工作的、什么时间做过什么等等。并在列宁格勒电视台播出了这段纪录片。后来，当有人暗示普京过去如何如何时，普京就会立刻回敬一句：“够了。这没什么意思。这是大家都知道的。”但是，他的辞职书却如同石沉大海，没有人回应。为了与克格勃彻底脱离关系，普京在1991年8月20日，即8·19政变发生后又发表了一份辞职声明。
1996年5月，圣彼得堡市长选举的结果以索布恰克的失败告终。尽管新市长雅科夫列夫邀请普京留任，但是普京认为这是对恩师的背叛，所以谢绝了他的提议，这也是对新市长的一种婉转的批评，因为雅科夫列夫也曾经是索布恰克的副手。落拓的索布恰克尝尽世态炎凉，旅居巴黎养病，昔日的朋友大多疏远了，只有普京还和他保持着联系。普京本人的地位后来逐渐上升，在可能的情况下，一直为避居巴黎的索布恰克力所能及地提供帮助。对此索布恰克是心怀感激的，他说：“我们共同工作了六年，普京从不向我伸手要荣誉、地位和奖金。”
索布恰克竞选失败后，普京拒绝到新市政府里工作，克格勃的工作也辞掉了。在那之后的几个月里，普京失业了。最初从莫斯科传来消息，要请他去那里工作，但是不知为什么对方又改变了主意。又过了一段时间，在另一位圣彼得堡出身的领导人，第一副总理鲍尔萨科夫的关照下，普京被任命为总统总务局副局长，负责法律处和俄罗斯境外财产。普京在总务局的主要工作，其实还是和他的克格勃背景有关，特别是在德累斯顿时期的工作有关。他以自己的法律知识和在克格勃工作的实务，负责清理苏联在国外的资产。因为俄罗斯继承了苏联在国外的债务，但是也继承了苏联和苏共在国外的财产，这笔资产数额不小，共有数十亿美元。
1997年3月，普京又被调入了总统办公厅，任副主