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陈其美随孙中山赴日本后，继续坚持斗争，“东渡以来，日夕共谋，非欲雪癸丑之耻，实欲竟辛亥之功”。他协助孙中山组建中华革命党后，于1915年从日本回国，以便从运动海军入手，掀起更大的反袁高潮。这样一来，陈果夫与二叔再次见面。在陈其美主盟下，由周炎游介绍，陈果夫正式加入中华革命党，此后，他奉命负责联络通讯工作。
策划这次海军起义的行动，从一开始就不顺利，本来，已将停泊在黄浦江的“肇和”、“应瑞”二舰运动得相当成熟，万事俱备，只等一声令下。但袁世凯那边好像听到了什么风声，突然决定要将“肇和”、“应瑞”二舰调离上海。陈其美不能让煮熟的鸭子飞掉，临时决定提前起义，时间为12月5日。
据陈果夫回忆：我当时是专负联络通信，及内部抄写等工作。“肇和”舰的布告及陆上举事的布告，就是我担任抄件的一部分。命令发出后，大家在渔阳里候消息。忽然孙祥夫回来报告，士兵半数已上船，还有一半为巡捕干涉，不能上去，请示方针。二叔这时担任总司令的职务，嘱我和周炎游随孙祥夫同去，召集所部，设法上船，务必达到任务。我们同到孙的寓所，才知孙部因为纪律不严，没有上船的纷纷作鸟兽散，亦有在附近沐浴的。正在召集时，“肇和”舰的第一炮已放，孙一面焦急，一面羞愤，意欲自杀。我同周同志竭力劝阻，并归报总司令。总司令正准备出发，临行口号命令，要我和周同志协助，仍须达成任务。可是我们虽多方设法，一因江面戒严，行动不便，二因星期不易租得船舶，不能上“应瑞”舰。只好命孙集合全部人员在寓所候命，一面归报总司令。此时，总司令和参谋长蒋先生亲到南市督战，因为我陆路攻击部队，未能占领警署及其他目的地，乃由水路乘小船回法租界，约十一时左右到达渔阳里五号寓所。
这时，陈其美、蒋介石、邵元冲、杨沧白、吴礼卿等人正在楼上开会，由于已进入严冬，外面北风呼啸，天气极冷，开会的同志冷得两脚直跺，陈果夫便下楼来准备生火取暖。忽然有人打门，他开了门，只见门外站着五个凶狠的巡捕，均以手枪对着他的胸口，不准他乱动。陈果夫想到楼上开会的革命党人，必须拖住巡捕，不能让他们冲上楼去，他急中生智，作出种种响声，如“撼窗作声，排门作声，以脚勾倒椅几作声，以引起楼上的注视”。
正在着急的时候，另一革命党人俞剑光恰从前门进来，陈果夫即挥手示意，但为巡捕察觉，即有两个巡捕向前门追去，楼上开会的人听声音有异，又见巡捕追着捉人，于是一个个都越屋而逃，等巡捕再上楼搜索，开会的人全部逃光，巡捕扑了一空，毫无所得。便将陈果夫关在屋后面的亭子间，陈果夫看清巡捕只扣了门而没有扣窗，待巡捕出去后，便从窗门跳出，免遭衙狱之苦。
“肇和”舰上的官兵不知外面情况，仍按预定计划行动，昂首的大炮褪去炮衣，向制造局方向吐出阵阵火蛇，隆隆的炮声成了指挥令，催促着革命党人去战斗。
陈其美等革命党人以为占领了“肇和”舰，便命令市区发动起义，以响应肇和舰，于是陆路纷纷举义。
下午，起义仍在进行。为了便于指挥，陈果夫随二叔陈其美及参谋吴忠信冒险从租界出来，回到华界，但此时，市区各路起义军均告失败，敌方到处布下军警，准备缉拿革命党人，陈其美等人只好退回寓所。而渔阳里5号已被敌人破获，陈果夫远远望见住地周围有生人，知道情况有变，急与陈其美等从旁逃避。
由于指挥中枢遭到破坏，各方联络也中断了，军事进行益感困难。陈其美断然决定，雇小船，登上“肇和”舰，然后凭借军舰优势，杀出血路，占领他埠，作为根据地，以图再起。考虑到船上既无粮草，也缺燃料，便派陈果夫负责采办，并将得来物品运送上舰。陈果夫接受任务后，迅即派人往市内采购物品，自己则到江边雇小船，以便运输物品。他很快雇得一船，到指定地点等候。但采办物品的人却迟迟未到。等了两三个小时，仍是杳无人影。陈果夫无法，只得返回。
第一部分“肇和”举义（2）
此时，“肇和”舰已处于孤军作战的境地。由于袁世凯派淞沪护军使杨善以大量金钱收买了“应瑞”舰上的官兵，“应瑞”舰背叛革命党人，协同“通济”舰，向“肇和”舰施行夹击。在“肇和”舰上指挥的革命党杨虎等人以为“应瑞”舰是自己人，毫无戒备之意，当“应瑞”向“肇和”连发数炮后，杨虎等人才如梦初醒，仓促应战。结果官兵死伤无数，舰上的气炉也被炮弹击中，气炉炸裂，又造成同志死伤多人。杨虎等见大势已去，便易装泅水而逃。敌军很快占领“肇和”舰，不及脱逃的悉行就义。至此，这场轰轰烈烈的讨袁战争，即以失败宣告结束。
肇和起义虽然失败了，但烈士们的英魂却并没泯灭，其不屈不挠的斗争精神始终激励后人，永远奋进。
肇和举义虽然失败，但它的意义却是十分重大的。正如国民党重要领导人邵元冲后来所总结的那样：这次起义“不仅影响到全国，而且影响到世界。在国内可以打破袁世凯武力万能的迷梦，促进一般人的觉悟。在国际上可以揭破袁世凯种种欺骗的宣传，纠正袁世凯兵力能够镇压全国的错误。同时在本党中间也因此重复鼓励起各同志积极的勇气，在各处做种种发难的准备。所以不久云南起义以后，各省都能很快地响应，到底推倒了袁世凯的帝制，这后来很大的成功，实不能不说因肇和战役传播了最初伟大的发难种子所得效果”。而陈果夫在肇和举义中所作的各种工作也是不可埋没的。他亲眼看到了革命党人屡仆屡起、永不言败的顽强斗志，他不能忘记，二叔陈其美在肇和起义失败的当天，鼓励同志们的话：“革命事业，失败不足怕，我们应该检讨得失，及时再起，必有成功的一天。革命党人不可颓唐，意志消沉，则永远不会有成。所以我们以后仍要积极进行，革命的成功不过是时间问题罢了。”想到这些，陈果夫似乎明白了更多的社会、人生意义。
陈其美几次讨袁，屡败屡起，其不屈不挠的意志令袁世凯既害怕又仇恨，必欲除之而后快。袁贼通过他的党羽在上海以巨金买通了国民党的一名叛徒李海秋。李海秋探知陈其美经济十分拮据，想募款起事，又苦于没有办法。于是，李海秋便派人出面组织了一个鸿丰煤矿公司。他找到陈其美，说是鸿丰公司有块矿地，预备向日本抵押借款，如果他能从中介绍签约，将来借款成功，可以40％帮助他作革命军费。陈其美听了大喜，当即答应与鸿丰公司经理见面。
5月18日，李海秋等5人来到萨坡塞路14号陈其美的寓所，陈十分高兴，在客厅里招待他们。一会儿，李海秋说忘记把合同底稿带来，起身出门去取，陈其美在客厅继续与其他4人交谈。这时，“外面忽然闯进两个凶徒，拔出手枪向他射击，头部连中数枪，顿时气绝”。等到陈果夫等闻讯赶来时，陈其美已死约一小时。缔造民国的一代豪杰与世长辞。
陈果夫失去了亲人、导师，不仅在革命路上徘徊犹豫，无人指点，甚至连生计也发生了困难。他在上海呆不住了，也不想在险恶之地继续呆下去。他觉得前路灰暗，祸福难测。残酷的现实如一盆凉水浇灭了他的理想之火，他不禁发出了“关山难越，谁悲失路之人”的慨叹。他要找个避风港，远离革命和政治的漩涡，于是便打点行装，步履蹒跚地回到了家乡湖州。
陈果夫的军事生涯结束了，他一生中最辉煌的时期也结束了。对于这段不寻常的军旅生活，他还是颇为留恋的。抗日战争时期，他在一次对青年的讲话中以十分惋惜的心情回忆道：“我很惭愧，因为身体不好，落了伍。我很希望我的身体完全恢复，再恢复我的军人生活，和现在一般青年一样，热烈地参加这一次伟大的抗战。”他把自己的落伍归结为身体不好，实际上，他思想的犹豫徘徊、意志的不坚定则是主要的因素。
第一部分洋场纵横（1）
陈果夫回到故乡后，似乎也要过一种像陶渊明那“悦亲戚之情话，乐琴书以消忧”的逍遥生活。闲暇时候，便找来当地各种志书研读，他对地方的风俗习尚、出产十分感兴趣。湖州人信鬼，因此对做梦、鬼怪、狐仙、神灵、异象等十分醉心，往往说得绘声绘色，神乎其神。针对这种情况，陈果夫写了《电感论》等一些文章，对宣传科学、破除迷信起了一些作用。同时，他还对教育、医学等方面多有研究。这些，对地方的移风易俗多有促进。有一段时期，他还对小说发生兴趣，并负责办起了一个儿童文艺杂志。因家乡有个美丽的碧浪湖，陈其美死后便葬在这风景秀丽的湖边，为了纪念他二叔，为了宣传家乡，他将这份杂志取名为《碧浪》。陈果夫后来回忆说：“编这种刊物的时候，最困难的是常常感到稿荒，记得那时候我不知写过多少信给许多朋友要稿子，可是等了好几月，他们寄来的稿子还是很少。后来我因为右臂伤了，于是用左手又写了许多封反字的信，并限定时期请他们交卷，这样给他们一个特别的刺激，他们才如期交了许多稿子来。
”除了向朋友们约稿外，陈果夫自己也写了一些文章在《碧浪》发表，这些文章后来收在由王凡夫编的《果夫小说集》里。
陈果夫对家乡这种“南窗寄傲”、“清流赋诗”的隐居生活倒十分惬意，但他的岳父朱五楼先生却认为，闲居在家，终非长久之策，便从上海写信给他，希望他进入商界或金融界工作。对此，陈果夫心动了，他极愿在金融界工作。他认为：“金融界是商业中枢，我的岳父又是老金融界的领袖，与人接触的机会也许比较多。在我结婚的时候，金融界的老前辈，大半都已见过面”，进入金融界，关系比较好相处。因此他即回信表示同意。
第二年春天，岳父又来信，说金融界有两处地方，由他选择：一处是银行，一处是钱庄，都是新开设的，而且与他有关。陈果夫认真考虑后，选择了钱庄。他认为，“对于银行制度，自己可以看书研究，钱庄是老式的，究竟内容如何，无书可看，不容易知道，颇希望借此机会，进去探究”。可见陈果夫进入金融界并不完全是为发财，多半还为了学些知识。为此，他还专门写信给蒋介石，征求意见。蒋介石也赞成他进入钱庄，希望他多学点旧式的东西，并在必要时可以作为革命工作的掩护。这更坚定了他进入钱庄的决心。
1918年5月5日，陈果夫离乡赴沪。搭乘轮船，售票时，付款8角。待船开后，才知自己一人一室，并无其他乘客。他认为付款太少，便找售票员，要求补票4角。但售票员并不接受，说何必如此计较。陈果夫说：“吾与汝本无须计较，但此非关个人，乃予与公事与其他人之计较，惟我与汝相识，尤不能不作一公正交易。”售票员还是不肯接受，说：“凡公正交易，须使众咸知，今惟我与汝两人，何必尔？”陈果夫十分认真地说：“不然，惟其吾侪二人外无他人在，尤当如是，盖人之坏每坏于无人处。予不愿此日为予始坏之日，此事为予始坏之事，尔同取去，毋稍客气。”售票员见陈果夫如此坚决，才接受了补票款。这一夜陈果夫睡得特别舒服。
陈果夫到上海后，即进入晋安钱庄，担任助理信房。信房的工作便是处理各地与钱庄有业务关系的信件。每天都有一大堆信要看，要处理，因此十分繁忙。但陈果夫却干得十分高兴，因为里面好多程序和知识，他原先并不知道，现在接触感到很新鲜，很有趣。
由于陈果夫只是信房的助理，工作再忙也不显得累。但不久信房先生病死，陈果夫奉命代理信房，原来的信房先生是经理的同乡，月薪32元、陈果夫由于是刚开始进入钱庄，月薪只有8元，现在助理信房不再配备，这样，两人的工作只由一人承担，而后业务信件一天多过一天，且月薪仍只有8元，陈果夫才感到工作既忙且累，竟然病了一场。后来朱五楼看不过去，出面找经理说话，才加了4元薪水。
虽然如此忙碌，陈果夫还经常抽出时间来，去帮助别人工作。因为他想学习钱庄各部门的知识，只有在帮别人工作时，才可以接触这些部门，才可以学得知识。
到了晚上，他常常是一个人关在房间里翻阅银行或经济学知识的书籍，遨游于知识的海洋。有人约他逛街上酒店或者去妓院，他都予以拒绝。他说：“我有我的兴趣所在！我愿一天忙到晚，自己找事做，可不愿和庄上的同事同流。”第二年春天，陈果夫约了几个好朋友共同向蒋介石借了一笔钱，做洋钿生意，结果，不到20天功夫，竟赚了600多两银子。旗开得胜，令陈果夫好不得意，因当时陈果夫除了自己生活外，还要接济弟弟陈立夫的学费，一个月的工资实在不够花销，他必须自己做生意，才可赚更多的钱。他心想，还要把这种生意做下去。
正当陈果夫在晋安钱庄碌碌奔忙的时候，蒋介石找到了他，交给他另一项任务。
原来，孙中山护法失败后，为了筹借经费，以救济革命先烈遗孤，并资助革命秘密工作，便鼓动江浙财阀虞洽卿出面主持，命一些国民党同志在上海筹设证券物品交易所，蒋介石便属其中之一。他接受任务后，首先将此事告诉了陈果夫，希望陈果夫参加。陈果夫也正感在上海经济困难，难以施展，因此欣然同意，便参与筹设上海证券物品交易所的活动。
对于证券物品的交易，陈果夫从来没有做过，而且这方面的书也没看过，得从头学起。首先，陈果夫跑到日本人在上海办的取引所去参观了两次，了解了证券物品交易的一般知识，然后去请教上海金融界的巨头，如钱业董事及银行、钱庄经理之类。这些人向他面授机宜，说是要闯金融界，必须会嫖、会赌、会吃、会穿，陈果夫觉得这些话并不对，老子说的“天下皆知善之为善，斯不善矣”的道理才是对的，他决定不按此道去办。
第一部分洋场纵横（2）
为了取得上海经济界的支持，陈果夫与蒋介石、戴季陶、张静江先组织了一个“协进社”，拉拢上海工商界知名人士虞洽卿、赵家艺、盛丕华、洪承祁、温宗尧、闻兰亭、李云书等为社员，然后由他们出面，向农商部提出申请开办上海证券物品交易所，要求给予批准。经多方面活动，由农商部核准。
1920年2月1日，上海证券物品交易所正式成立，理事长为虞洽卿，常务理事6人，理事17人，监察人为蒋介石的老师周骏彦。在理事长虞洽卿的号令下，一声锣响，经纪商们鱼贯拥入交易大厅。证券物品交易所的开张，标志着陈果夫开始了他的新经济事业，用陈果夫的话说，亦即“我的商业经验又转入了一个新的阶段”。
在交易厅中，陈果夫的席位排序54，号名茂新，专做证�