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但是，刘备的内心深处，却被一层愁云笼罩着。
《诗经·黍离》一篇有句云：“知我者谓我心忧，不知我者谓我何求！”那么刘备此时何以忧愁呢？我们试加剖析就不难明白。
刘备其人，志量弘广，众所周知。他要做一番惊天动地的大事业，而不愿成为他人的附庸。打个比方来说，他要做自发光辉的太阳，而不愿做借光发亮的明月。如今，他在许都享受着高官厚禄，外人看起来十分风光和荣耀，然而说实权无实权，说地盘无地盘，纯粹是闲官一个。闲官犹且有自由，而自己进出都要奉陪曹操，简直成了曹操向天下显示其礼贤下士风范的活道具了。结果，曹操对刘备越是优礼有加，刘备心中越是有一种屈辱的感觉。用现代人的话来说，这大概是一种逆反心理吧。
对曹操的这种反感心理，促使刘备参加了一项诛杀曹操的秘密行动。此事的由来，还得从头说起。
自从汉献帝被曹操挟持到许县之后，他这个真命天子就成了十足的政治傀儡。皇宫的禁卫军和皇帝近身侍从，都由曹氏的亲戚和党羽充任。凡是替皇帝出谋划策者，一概逃不脱身首异处的厄运。汉献帝登基之时，年仅九岁。到了建安四年（199），他已是十九岁的懂事青年。青年人火气大，所以汉献帝对于自己的处境颇为不满。一次，曹操入宫面见至尊，冷不防皇帝愤愤然说道：“君若愿意辅佐朕，则请对朕宽厚一点；君若不愿，则请开恩放我回陈留国去吧！”
原来，汉献帝刘协，乃是汉灵帝的次子。灵帝死时，先由嫡长子刘辩继位，是为少帝。少帝登基三月，封皇弟刘协为陈留王，以兖州陈留郡为其封国。董卓入京，废黜少帝，改迎陈留王为天子，即是献帝。如今献帝要回陈留去当他的藩王，掼掉至尊至贵的天子冕旒，可见他是气愤已极了。
站在殿廷之中的曹操，听了小皇帝的一番愤激之辞，不禁大惊失色，赶忙向皇帝说好话。献帝态度稍转平和之后，曹操立即叩拜告辞。及至出得宫来，曹操已是汗流浃背衣衫湿了。从此，曹操再也不敢进宫朝见天子。
有“乱世英雄”之称的曹操，什么阵仗没有见过，难道会惧怕那个被自己玩弄于股掌之中的傀儡皇帝？曹操之惧，出于一个特殊原因。按照东汉的制度，凡三公又兼领兵马者上殿见皇帝，自己不能佩带武器不说，还要由两名雄赳赳的羽林卫士分左右挟持。卫士手提出鞘宝刀，虎视眈眈。晋见者就在卫士的挟持中与皇帝说话，说完之后，复由卫士挟持下殿。之所以如此，是考虑到司徒、司空、太尉这三公乃朝廷政务大臣，他们一旦兼领重兵，则军政两权在握，若心怀不臣之心，夺位自立相当容易，因而在皇帝与之直接见面时，要有上述一套严加防范的措施。那一日曹操入见，仍依旧制由羽林卫士执刀挟持，因为他当时身任司空总管政务，又以车骑将军的名义掌握兵权，属于“三公领兵朝见”之例。献帝在宝座上发了脾气，曹操瞧着左右那两柄寒光闪闪的利刀，生怕毛头天子喊出一个“杀”字。虽说羽林卫士都由自己千挑万选，严格控制，可是万一有人心向天子，一刀下来还会有曹某人的活路么！陡然面临生死之机，任曹孟德是叱咤风云的角色，也不容他不冷汗长流。
曹操吃了这一惊，对汉献帝的监视限制自然是变本加厉了。汉献帝悲愤莫名，便下了一道密诏给车骑将军董承，要他组织可靠官员，伺机诛除曹操。
董承是汉灵帝母亲的侄儿，其女又嫁给汉献帝为贵人，所以他和当今天子具有双重亲属关系。所谓“贵人”，乃皇帝妻妾的一种名号。光武帝建立东汉，定后宫称号，有皇后、贵人、美人、宫人、采女数种。贵人之位，仅在皇后之下。在中国古代，媳妇称公公，女婿称岳父，都可以叫做“舅”。董承是天子的岳父，所以可以称为“国舅”了。
董国舅受诏之后，立即暗中物色可靠对象。长水校尉种辑、偏将军王子服和吴子兰、议郎吴硕诸人，先后参加了这项秘密行动。接着，董承又开始和刘备接触，争取他加入进来。
刘备之所以被董国舅看中，主要有如下原因：其一是因为刘备乃汉室之胄，所谓一笔难写两个刘字，具有同种遗传基因的人还能不彼此扶助么？其二是因为已经加入秘密行动的诸人，名位既低，手中亦无多少实力。干这等大事，光有忠心一颗显然是不行的。而刘备身任左将军，手下尚有关羽、张飞、赵云等沙场老将以及数百兵马。凭这支力量在许县城中搞点突然行动，倒也勉强够了。
刘备出于对皇帝的忠诚和同情，出于对曹操的反感，出于一种企图侥幸得手，从而立时建立丰功伟业的冒险心理，总之是在复杂的思想动机驱使下，参加了这个倒曹的秘密小集团。
然而曹操亦非等闲之辈，他早已在加强监视汉献帝和其他可疑朝臣的同时，更加注意自身安全的保卫措施。在这种情况之下，董承等人的秘密行动一直未能得到实施的机会。事久易泄，刘备心中时时刻刻都惴惴不安。他知道曹操心狠手辣，此事如果露了馅，少说也要有数百人成为刀下之鬼。
一日，曹操设家宴招待刘备。酒过三巡，曹操随随便便说道：“当今天下的英雄，只有使君与我曹操。至于袁绍之流，值不得一提了！”
说者无心，听者有意。刘备心中藏有机密，神经一直高度紧张。他一听曹操的话，似有言外之音，不由得全身一哆嗦，手中的筷子和汤匙立刻掉在几案之上。
曹操那双陶然醉眼之中的笑意消失了，随之浮现出来的是一缕怀疑和不解。刘备意识到自己过于失态，赶忙找理由掩饰。恰好刚才晴空之上响起两声旱天雷，他灵机一动，说道：“孔子云‘迅雷风烈必变’，这话确实是不错。”
“迅雷风烈必变”，是《论语·乡党篇》中记述的孔子之言。意思是说，孔子随时注意自己的态度神情，每逢突发的疾雷和大风，立即现出严肃敬畏之色。这句话用来掩饰刘备的失态，真是天衣无缝，也不枉他在大经学家卢植的门下苦读好几年书了。
在此，我们还得特别说一说曹操对自己的评价，也就是“英雄”二字。此话既然是从他自己的口中说出来，那就足以证明，曹操本人是以“英雄”自命，而非“奸雄”。关于当时的大名士许劭，当年曾经对曹操有两句评语的故事，上面已经说过了。但是，许劭对他的评语，却有两个版本流传至今。一个版本出自正史《后汉书·许劭传》，评语是“清平之奸贼，乱世之英雄”，《世说新语·识鉴篇》所载评语也与此相同。另一个版本出自《三国志·武帝纪》裴注引《异同杂语》，评语就是大家熟知的“治世之能臣，乱世之奸雄”。后世的人，认为曹操的性格颇有奸诈成分，所以对后一种版本的评语非常之认同，使之得以广为流传。但是，究竟曹操本人听到的是哪一种版本，我们后人的种种认定和定性，都不足为据，只有从他本人的反应和回馈当中，才能得出准确的结论。此处曹操对刘备说这番话时，纯属自然而然的酒后吐真言，看不出故意的有心设计和矫揉造作，因此是真实可信的，也正是他对他人评价的一种反应和回馈。他的反应和回馈，是“英雄”而非“奸雄”，由此推断，他所听到的真实版本，应当是前一种，也就是“清平之奸贼，乱世之英雄”。有鉴于此，笔者凡是提到这一评价之时，都统一采用他自己听到的前一种版本。
曹操脸上的怀疑暂时消失，刘备心中的不安却加重起来。他想，如果倒曹的计划无法实现，就应立刻离开许县，坐以待毙乃是愚蠢之举。也是天无绝人之路，刘备不久就得到一个脱离樊笼的大好机会。
盘踞淮南的袁术，在前年的春天自称天子，大封公卿，广置后妃。后宫数百人皆服绮罗之衣，厌粱肉之食，荒侈无限。袁术的地盘本不甚大，还不满一州之地，经他这一显富摆阔，马上弄得“士卒冻馁，江淮间空尽，人民相食”。乘此机会，先是吕布，接着是曹操，相继出兵淮南。袁术一败再败，部下土崩瓦解，只好逃往青州去投奔侄儿袁谭。从淮南到青州，必须经过徐州的下邳附近。曹操得知袁术的动向，当即决定派一支奇兵赶往下邳，来一个守株待兔。
刘备闻讯，便向曹操请战，他说：“袁术僭号，罪不容诛！明公奉辞伐罪，志士从者如云。备虽不才，愿为前驱。且备昔在徐州，袁术屡来犯境。此次定要生擒逆贼，以报明公而雪旧恨！”
这一番话，刘备说得慷慨激昂，涕泪横流，连老练深沉的曹操亦为之动容。曹操马上下令：左将军刘备偕偏将军朱灵，率军四千，速往下邳以北截击袁术！
刘备早已作好离去的一应准备。曹操令下的第二天凌晨，他即率兵出许县东下。他以军情紧急为由，昼夜兼程，绝少停留。三天之后，兵马来到许县以东五百里开外的沛国，刘备那颗一直悬着的心，才算放了下来。
曹操的命令刚一下达，其主要谋臣郭嘉、程昱、董昭等人连忙来见曹操，阻止其事。曹操觉得自己人大面大，岂能说出口的话又收转回去？一时未能答允诸人的要求。次日下午，刘备的兵马已经出发之后，曹操独坐静思，才意识到此举确实欠妥。自己总认为：上次放刘备到小沛，他并没有离我而去，此次放他到下邳，他也不会有异心。殊不知两者形似而实异。上次徐州有强敌吕布，刘备在那里无法自立，当然只有依附于我。现今吕布已成黄泉之鬼，袁术亦日薄西山，气息奄奄，徐州一带，无能制约刘备者，刘备此去，其心难测！想到这里，曹操猛然站起，命帐下骁将乐进、徐晃，立即率轻骑三百去追还刘备。谁知二将追出二百里外，也不见刘备兵马的踪影，只好怏怏而回。
许县的曹操还在后悔不已，刘备的兵马已经抵达下邳以北，占据要津。匆匆忙忙北奔青州的袁术，一见是自己的生冤家死对头在挡道拦路，情知不交出吃饭的家伙必定过不了关，连忙掉转马头，仓仓皇皇又回淮南。一个月后，也就是东汉献帝建安四年（199）六月，袁术病饿交加，大呼“袁术至于此乎”，即呕血斗余而死。
袁术南逃，刘备令朱灵率一千人马先回许县。朱灵心知刘备有异心，但是自己官小力弱，无法制止，只得从命。随后刘备领所部三千人马，进驻下邳城中，准备从曹操手里夺走徐州。
曹操擒杀吕布取得徐州，委任一个名叫车胄的人任徐州刺史。刘备进驻下邳，他的左将军官位比车胄的刺史高，车胄依礼前往刘备军营拜见。送上门的买卖岂可不做？刘备一声令下，早有张飞、赵云抢入中军帐内，一刀结束了车胄的性命。刘备不费吹灰之力，便夺得车胄属下两千人马和一座下邳城。
刘备反戈得手后，随即采取必要措施，防范曹操前来报复。首先，他留关羽率两千人马镇守下邳，安抚百姓，自率三千兵众西据小沛，从而在军事上形成掎角之势。其次，他又派糜竺及其弟糜芳两位徐州土著贤达，去做游说工作，要各地官员背叛曹操，支持刘备。第三，刘备又派幕僚孙乾为特使，到西北方向的冀州去和袁绍联络，相互呼应。此时，冀州的袁绍正动员精兵十万、铁骑一万，准备大举进攻曹操。敌人的敌人，就是自己的朋友，所以刘备联络袁绍，乃时势必然。这孙乾字公佑，青州北海国人氏。其人精明干练，善于应对。他到冀州之后，果然不负所望，迅速与袁绍建立起良好关系。袁绍不仅立即派遣一支数百人的骑兵去协助刘备守小沛，而且日后还收留了穷途末路的刘备一行。
这年年底，刘备的措施开始见到明显的成效。徐州的郡县纷纷叛曹应刘不说，刘备的部下亦聚有上万兵马。曹操闻报，派了一支偏师，由将军刘岱、王忠率领，前去讨伐。结果，这支军队被刘备打得落花流水，溃不成军。刘备在阵前向敌军二将高声叫道：“像二位一样的货色，再来一百个也无济于事。就是曹孟德亲自前来，鹿死谁手，也未可知！”
东汉献帝建安五年（200）春正月，曹孟德果然亲自率军来攻。此举大出刘备意外，曾经洋洋得意的他，顿时手忙脚乱起来。
欲知刘备何以慌张，不可不把曹操这方的情形略作交代。上一年的秋天，袁绍兴兵十一万，南攻许县。曹操得报，随即出动主力部队北上狙击。于是，当时逐鹿群雄之中两支最强大的势力，都在黄河一线集结兵力，准备作一场殊死决战。就力量的对比而言，曹操的兵力充其量只有袁绍的一半，明显弱于对方。不仅如此，就在曹操专力应付北线战局之际，他的大本营许县，又发觉有董承等人在进行秘密活动。建安五年新春伊始，曹操也顾不得什么春季乃万物滋生之时不宜行刑的古训，把董承等人及其亲属数百口全部砍头，许县的局势才算基本稳住。这些情况，刘备早已通过耳目了解得一清二楚。他一直坚信：在这内外形势都十分严峻之时，曹操绝对不可能亲自统领大兵到东面的徐州来找自己算账；除非曹操打败了袁绍，而这一点能否实现尚未可知；即使此点能够实现，起码也是半年以后的事。基于以上判断，刘备的防备便松懈下来。他以一种超然的态度，观望袁、曹决战的结果。恰好在这时，张飞又得到沛郡谯县（今安徽亳州市）夏侯氏一位淑女。刘备作为兄长，忙忙碌碌，为贤弟成家大事张罗不停。小沛城中，一片喜庆、祥和之气。谁也没有想到，曹操就是敢孤注一掷，下出奔袭徐州这一步险棋。
曹操此举，并非一时的冲动，而是经过深思熟虑之后，才下出的一手杀着。不错，对于刘备，曹操已经恨之入骨，尤其在得知他早就和董承等人搅在一起想算计自己之后更是如此。但是，曹操东征徐州，主要目的还不是要报复泄愤，而是要在决战袁绍之先，扫除来自侧背的威胁，以便专力对付北面的强敌。一开始，曹营诸将都不理解主帅的意图，纷纷进言说：“与明公争天下的乃是袁绍，今袁绍已来，而我们却舍北就东，万一袁绍击我后背怎么办？”
曹操微微一笑，解释道：“这位刘备，是人中英杰，今日不除，日后我与袁绍连兵不解之时，他倒真的要击我后背。至于袁绍，虽有大志而反应迟钝，一定不会及时动作，诸君勿忧！”
当下曹操挑选精锐兵卒万人，马步各半，骁将五十员，以最快的速度，奔袭小沛和下邳。由于行动诡秘而迅速，待到小沛城中的刘备察觉时，敌军不仅迫近城下，而且还截断了小沛与下邳两城之间的联络。《孙子兵法·计篇》所说的“攻其无备，出其不意”，曹操是完全做到了。
刘备只得仓皇应战。当时的史籍记述此次战况说：“备初谓公与大敌连，不得东，而候骑（即探马）卒至，言曹公自来。备大惊，然犹未信。自将数十骑出望公军，见麾旌，便弃众而走。”
望风而逃，恐怕刘备还不至于如此胆怯。不过，此战以刘备大败为告终，乃是千真万确的事实。刘备战败，自率张飞、赵云等人匆匆向北奔逃。他的妻室儿女，连同小沛城池，都落到曹操手中。至此，刘备那些倒霉的家小，已经第三次成为他人的俘虏。
曹操得了小沛，立即挥军东下，围困下邳。下邳守将关羽麾下仅有两三千人，无力出击，只得闭城死守。曹操也不攻城，而是下令把刘备的妻室儿女推到阵前，要挟关羽献城出降，否则便一一处决人质。在城楼之上眺望