明代后期还出现了终生为争取个性解放和思想自由而斗争的李贽，对一直处于统治垄断地位的孔孟之道和宋明理学进行了大肆抨击。一些文人在有意识地蔑视礼法、张扬个性的过程中，纵酒狎妓成为他们表达自我的一种方式。正是在这个过程中，他们找出了自己的知音。傅山也说：“名妓失路，与名士落魄，赍志没齿无异也。”
后来有人认为明朝的灭亡与文人们无心政事而醉心于吟风弄月的习性有关。顾炎武写道：近二三十年，吾地文人热衷务虚求空之娱乐，盖无例外者。可见当时文人们无不以风月为雅事。
有了文人们风月娱乐的需求，自然也就有了蓬勃的市场。明代妓女之盛，首推南北二都（北京、南京）。《新都梅史》描述北京的妓女说：“燕赵佳人，类美如玉，盖自古艳之。矧帝朝建县，于今为盛，而南人风致，又复袭染熏陶，其艳惊天下无宜。万历丁酉（二十五）到庚子（二十八）年间，其妖冶已极。”
至于南京，则有更多的记载，如钱谦益《金陵社夕诗序》云：“海宇承平，陪京佳丽，仕宦者夸为仙都，游谈者据为乐土。”这还是指万历前后数十年间事，到了崇祯年间，风月更盛。
余怀《板桥杂记》记录说：“洪武初年，建十六楼以处官妓，淡烟、轻松、重泽、来宾，称一时之盛事。”又云：“金陵都会之地，南曲靡丽之乡。纨茵浪子，潇洒词人，往来游戏，马如游龙，车相投也。其间风月楼台，尊罍丝管，以及栾童狎客，杂妓名优，献媚争妍，络绎奔赴。垂杨影外，片玉壶中，秋笛频吹，春莺乍啭。虽宋广平铁石为肠，不能不为梅花作赋也。”
余怀在南京生活多年，曾经努力追求“秦淮八艳”中的顾眉。《板桥杂记》记录有许多秦淮名妓的事迹。上面余怀所描述的是熹宗天启至崇祯十七年间南都坊曲之概况。当时举世艳称的名妓如朱无瑕、郑元美、马湘兰、赵令燕、顾眉、董小宛、柳如是、李香君等人，都是白门翘楚。
『注：白门，本是刘宋都城建康的西门，后成为金陵的别称；又因为南朝民歌中常常提到白门，所以也被作为男女欢会之地的代称。』
既然汇集在秦淮烟水都是些落魄的名士，他们与失路的妓女们在一起，也搞出了许多新名堂，开设花榜成为一时之盛事，和现代评选什么“都市小姐”相类似。
天启元年，潘之恒作《金陵妓品》，将三十二名妓女分为四类品评：一曰品，典型胜；二曰韵，丰仪胜；三曰才，调度胜；四曰色，颖秀胜。这实际上是概括了妓女的四种风格。崇祯年间，桐城孙武公也曾于南京“大集诸姬于方密之（即复社四公子之一的方以智）侨居水闾，四方贤豪，车骑盈闾巷，梨园子弟，三班骈演。水阁外环，列舟航如堵墙。品藻花案，设立层台以坐状元。二十余人中，考微波（王月字）第一。登台奏乐，进金厄卮。南曲诸姬，皆色沮，渐逸去。天明，始罢酒。次日各赋诗纪其事。”
花榜之复炽，不仅说明当时妓风之盛，而且是一些知识分子不满现实的表现。一些主持花榜和参与品题的文人雅士，或是鄙视功名而无意科举者，或是科场与仕途的失意者，他们带着游戏人生、寄情于红粉知己的态度出入青楼酒馆，消愁解忧。他们以诗文赞颂、以名花名卉来比喻这些被社会上认为是最低贱的女人，而且以科场官场最荣显的头衔如文状元、武状元等献给她们，这也是对社会的一种揶揄和讽刺。
于是由文人和歌女共同镂刻成的秦淮文化，写就了中国娼妓文化最浓墨重彩、最有文化含量的篇章，这使得秦淮烟水罩上了一层旖旎色彩，浓艳得有如锦缎上落满了桃红化不开。
明末文人狎妓成风，复社的公子们自然也不能免俗。复社成立于崇祯初年，其领袖人物是张溥、张采，结社目的虽然主要是“以文会友”，“兴复古学”，但在政治上继承了东林党的遗风，反对阉党，主张改革，被称为“小东林”。
1644年前后，南京会聚着大量因逃避战乱到来的复社名士，包括著名的复社四公子，即侯方域，方以智、冒襄和陈贞慧。名士们尽情地领略着秦淮河畔的烟花风情，那里灯红酒绿，歌舞不休，与北方地区兵荒马乱的情形判若两个世界。时间似乎在秦淮河停滞了，那美好的一瞬令人难忘。
〖齐梁词赋，陈隋花柳，日日芳情迤逗。青衫偎倚，今番小杜扬州。
寻思描黛，指点吹箫，从此春入手。秀才渴病急须救，偏是斜阳迟下楼，刚饮得一杯酒。
——《桃花扇》〗
渔阳鼙鼓动地来，惊破霓裳羽衣曲。这“儿女英雄各千秋”的美好时光，很快就因为1644年三月北京的陷落而结束了。
『注：在吴伟业看来，明朝的覆灭是一种古老而浪漫的原始模式的再现，迷人的名妓使士大夫们忘记了自己的职守，从而导致了国家的灭亡。这是吴伟业《桃花扇》写作的基本出发点，而并非“儿女英雄各千秋”。』
皇帝死社稷，武将死城守。手无寸铁的文人们在当时的正确态度应该是“平日袖手谈心性，临难一死报君王”。意思是国破之际，士大夫只要不赴难死，那么，就会被认为是汉奸。甚至按照后来乾隆皇帝的严格标准，就连那些不肯仕清而出家当了和尚的人与“身事二朝”的“贰臣”也并无区别，只有自杀才算是忠臣。这种死法，与其说是以身殉国，不如说是以身殉名更确切些。从征服者满清来说，自然最欣赏这种表率人物，任何统治者都会喜欢真正的忠臣，这就是为什么后来清朝将洪承畴这干为满清立下汗马功劳的降臣反而放进《贰臣传》的根本原因。
『注：1777年，乾隆皇帝下诏，令国史馆编写《贰臣传》。他在诏书中解释说，将贰臣同明朝历史上的功臣放在一起是不对的，他们的事迹应以其他方式加以记录。“若以其身事两朝，概为削而不书，则其过迹，转得藉以掩盖，又岂所以示传信乎？朕思此等大节有亏之人，不能念其建有勋绩谅于生前；亦不因其尚有后人，原于既死。今为准情酌理，自应于国史内另立《贰臣传》一门，将诸臣仕明及仕本朝各事迹，据实直书，使不能纤微隐饰。”』
但李自成攻破北京之时，大学士以下只有三十多人自杀。消息传到南京，马上有愤愤不平的大臣上书建议：真是白养活了这些士大夫三百多年，干脆废除科举算了！
当1644年北京陷落、1645年南京陷落相继到来之际，大动荡、大转折时期，各色人物的表现纷呈繁杂，风流倜傥的复社公子们不可能继续沉醉于歌楼酒馆了，他们面临着何去何从的严重问题，无一例外地要接受严峻的政治和道德主义的考验；而那些“不是爱红尘，似被前缘误”的妓女们也不可避免地要被卷入历史的洪流。于是秦淮河边有了侠骨柔情，有了大义凛然，有了苟利家国，有了生死与之，有了令人敬仰。当然，还有了更多的不幸，有了更多的悲哀，不由得令人扼腕叹息，哀之伤之了。
【二 云间绣虎陈子龙】
明天启五年，吴江盛泽镇鸨母徐佛买了八岁的女子云绢。云绢天生丽质且极乖巧，徐佛料她日后必成名妓，便精心教她读诗填词，习琴棋书画，改名朝云。
朝云十三岁时已经不同凡响。当朝宰相周道登的老夫人一眼看中，重金买回给儿子做侍婢。周道登一见而怜爱，依李义山“对影闻声已可怜”诗句改名为“影怜”，并亲自教她作诗习书法，使她大有长进。后收为侍妾，宠爱难言，因而遭到众妾嫉妒。崇祯五年，周道登去世，影怜十五岁，被赶出周家大门。
孤身一女，开始飘流四方。影怜久经世故，极有主见，因仰慕复社领袖之一陈子龙的大名，便一身女扮男装的儒生打扮，千辛万苦找到松江陈子龙家，递上名片，自称“女弟”。这位在称呼上不称“妾”而称“弟”的女子，明显有追求男女平等的志向和决心，她就是日后大名鼎鼎的柳如是。柳如是被赶出周家后，流落松江，主动登门拜访陈子龙，有意结交，从而展开了两人之间一段扑朔迷离的难解情缘。
王国维有题柳如是《湖上草》为下绝句，其第三诗云：幅巾道服自权奇，兄弟相呼竟不疑。莫怪女儿太唐突，蓟门朝士几须眉。
过去女人写信作文，不是自称为“侬”，就是自称为“妾”，这里换上了一个“弟”字，在三百年前，可实在非同小可，难怪士大夫们要目瞪口呆，为之哗然了。
在古今妓女中间，这样毫不气馁地与士大夫平起平坐、蔑视一切的，柳如是是仅有的一例。
陈子龙（1608～1647），字人中，更字卧子，号轶符、大樽，晚号於陵孟公。松江华亭（今上海松江）人。陈子龙“生有异才”，“年弱冠，而才高天下。”列名复社，并参与创立几社，为“几社六子”之一。因与同郡李雯、宋徵舆时相唱和，又有“云间三子”之誉。他擅长诗文，当时与钱谦益和吴伟业齐名。因忧愤国事，指斥时政，风流放达，才情操守为士林所重。
一些后人认为陈子龙之所以能够大名鼎鼎，是托了他和柳如是之间一段情缘的福。但柳如是贸然造访陈子龙时，柳如是还并非名妓，而陈子龙当时已经是复社中举足轻重的人物，掌握、操纵着舆论阵地发表政论，组织文社，左右着清流的政治主张，对当时的朝局有很大的影响。因此许多人推测柳如是看重的绝非只是陈子龙的才华，她更关心的，还有陈子龙在当时士大夫中所拥有的社会地位。这是有道理的。但无论如何，从柳如是留下的大量诗篇可以看出，她对陈子龙的感情是真挚的，甚至一生难以忘怀。
明末名妓选婿的故事，人们是并不陌生的，像“杨云友三嫁董其昌”，至今川戏里还保留着这样的节目。她们大抵最倾向于选择的对象，大致说来，不外乎官僚和名士。柳如是曾经和徽州巨商汪然明交往过一段时间，写过大量情辞并妙的情书，但她终于不曾“委身下嫁”，乃是因为当时商人并不具有读书人一样的社会地位，士农工商，差了好几个等级。
陈子龙曾经在宰相周道登家中见过影怜，对她出众的才貌留有深刻印象，见她突然前来投奔自己，有些意外，但也十分高兴。才子佳人，情才投机，因而对酒当歌，联诗咏志，一时美不可言。
但陈子龙对影怜爱其色更爱其才，在交往中，仅止于互相赠答诗词以表达友好的感情，从未有肌肤之亲的欲求与举动。陈子龙这种行为，让影怜忌俗愤世，认为男人都不是好东西的观念，因而改变不少，当然爱慕之心更是日积月累的聚增。
投奔陈子龙后，影怜离群幽居在松江城南门的南楼，改名为柳隐，又因读辛弃疾词：“我见青山多妩媚，料青山见我应如是”，故自号如是；后又称“河东君”、“蘼芜君”。
陈子龙比柳如是年长十岁，当时已经有妻有妾、还有两个女儿。陈妻张孺人精明过人，以为陈子龙一心在柳如是身上，怒火中烧，时刻为难柳如是，家中因此不和。
在当时，男人们三妻四妾本来是司空见惯的事，但读书人另辟别室狎妓，人们就认为不太光彩了。陈子龙的祖母对此事大为恼怒，就曾指使儿媳妇们，领着一帮女眷冲到南楼，叫嚷着要撵走那个野娼妇。此事搞得陈子龙既伤了心，又伤了面子，处境极为尴尬。
崇祯六年，柳如是劝陈子龙进京会考，柳如是在临别前写了《送别》诗两首给他。
其一：“念子久无际，兼时离思侵；不自识愁量，何期得澹心。要语临歧发，行波托体沈；从今互为意，结想自然深。”
其二：“大道固锦丽，郁为共一身；喜时宜不尽，别绪岂成真。众草欣有在，高木何须困。纷纷多远思，游侠几时论。”
陈子龙一见这倾吐真情，寄托期待的诗篇，不禁喜出望外，立即解下腰悬的玉佩作为临别赠物，并即写下《道别》诗一首，许下了“永为皓首期”的诺言，怀着满心的喜悦，踏上了去北京争取功名的行程。
陈子龙走后，张孺人放肆整治柳如是。柳如是大度宽容，也不去计较，只是苦苦忍耐而待陈子龙归来。不想陈子龙因是复社巨子，正逢朝中党争，虽文章盖世，朝中并不肯容陈子龙，故名落孙山。
崇祯八年初，陈子龙又添了一个儿子，使他心中设想娶妾传宗的理由，被孩子落地的哭声给打破了。柳如是又备尝过作妾的滋味，这一对正如胶似漆的恋人，各自心中都罩上了一层阴影。
清醒的柳如是曾在一首词中写道：“留他无计，去便随他去。算来还有许多时。人近也，愁回处。”正是相聚时难别亦难，表现出她既无计挽回爱情断裂的危局，又不忍与情人割舍的复杂心情。但张孺人日日进逼，不久就借故把她赶出陈家。
同年夏天，这对恋人正式分手。
柳如是流落松江后，虽得众名士称赏，与李待问、宋征舆也有过短暂情缘，但并没有找到最终的归宿，这与当时松江民风相对保守有一定关系。故而陈子龙在外虽诗酒风流，但却也不敢因此破坏整肃的家庭气氛。
据王澐《三世苦节传》记，张孺人“生而端敏，孝敬夙成”，被“三党奉为女师”。家里有了这样严肃精明的妻子，陈子龙自然不能毫无顾忌。虽然张孺人并不反对陈子龙纳妾，甚至主动为丈夫择妾，但她是以“良家子”为选择标准。柳这样的娼家女，她自然不能接受。更何况，张孺人还有陈子龙的祖母撑腰。陈子龙由祖母抚养长大，对祖母十分敬重。他虽然个性豪放磊落，与柳如是也情真意切，但为一个娼家女，破坏家庭的安宁，背上违拗祖母的不孝名声，甚至受到舆论的谴责，那也是他所不愿的。
明末，个性解放的高潮已过，思想界沐浴着实学之风，再加上松江原本保守的社会风气，陈子龙在处理情感问题时不具备有“东林浪子”之称的钱谦益那样惊世骇俗的勇气，摆脱礼法，给柳如是嫡配的地位和充分的尊重。崇祯六年，陈子龙和柳如是已经交往密切，但同时又纳蔡氏为妾。并且这年冬天他北上赴礼闱经过扬州的时候，还想挑选自己更中意的女子，可见陈子龙的风流多情。所以他虽然欣赏和爱恋柳如是，但决不会有钱谦益以一六十岁皤发老翁，得到青春貌美、多才多情之柳如是时那种如获至宝、惊喜非常的心情。
另外一个最重要的原因，陈子龙早年性格豪放，心怀大志。而柳如是本身的个性追求独立自主，她喜欢女扮男装，与众名士应酬交往，在当时被冠以“放诞”之名，这也是拘于礼法、以传统道德要求女性的陈子龙所不能接受的。个性以及观念的分歧，是两人最终没有走到一起的重要原因。不过柳如是和陈子龙虽然分道扬镳，两颗心却互相牵系着，彼此都写了不少诗词，以寄寓跟对方的深切怀念。
崇祯八年夏初柳离开之时，陈子龙相思成病，作《江城子·病起春尽》一词：
〖一帘病枕五更钟。晓云空，卷残红。无情春色，去矣几时逢。添我千行清泪也，留不住，苦匆匆。
楚宫吴苑草茸茸。恋芳丛，绕游蜂。料得来年，相见画屏中。人自伤心花自笑，凭燕子，舞东风。〗
词写得绮丽婉转，凄迷婉丽。“一夜凄风到绮疏，孤灯滟滟帐还虚”，“琥珀佩寒秋楚楚，芙蓉枕泪玉田田”，更写出一种伤感的艳情。在陈子龙后来的诗歌词作中，仍然可以感受到这段无疾而终的感情经历对其创作的影响。与柳如是分手之后，陈子龙还曾经为她的诗稿《戊寅草》作�