止军队产生离心倾向，蒋介石在每支部队都设置了监视人员，他们直接对蒋介石负责，一旦认为军队出现异常情况，可以立即向蒋介石汇报。这就使得在前线打仗的人，人人自危，害怕特务告密，而不敢随便串联走动，更不敢对蒋有非议。
１９３３年１１月，正当蒋介石集结重兵，对红军进行第五次“围剿”的时候，发生了福建事变，蒋介石的后院起火。为尽快解决福建事变，他制定了三路围攻的军事计划，卫立煌被任命为总指挥。１２月下旬，卫立煌的部队迅速抵达福建北部，对１９路军形成了包围之势，因福建人民政府中矛盾重重，战斗力很弱，旋即失败。卫立煌立了大功，因为部队是临时组建起来的，战争一结束，各个部队都要回原防地。解散前夕，各部师团长和参谋长、处长等，在一块聚餐喝酒，随后，各部队长官打了一晚的麻将。
次日中午，卫刚刚吃完饭，蒋介石来了电报，卫以为是“军国”大事，谁知电文只有一句：“昨晚胜负如何？”卫立煌大吃一驚，急忙召集左右商议，大家一致认为是军中特务告的状，但又不知道特务是谁，卫自觉大事不妙，只好承认过错，发电报告诉蒋说，昨天晚上是我的责任，我有错误云云。蒋介石又发一电，称：“戏言也，勿介意，中正。”卫立煌见了这封电报后，才放下心来。但以后带兵，更加小心为是。
第三，为了使军队绝对服从于他，还特别对军队实行思想控制。在曾国藩的军队中，带兵的人都是信奉儒家思想的，在思想意识上是一致的，这是他能控制军队的思想基础。为了使军队效忠他蒋介石一人，蒋介石提倡治军要先“治心”，他特别重视向军队灌输他的一套思想，他从古代中国哲学中选择有利于他自己的东西，加以发挥，对“三纲五常”、“忠孝仁义”重新阐释，灌输到军人意识中云，以在思想层面将军队牢牢控制。
蒋介石在军队建立政工系统，承担监视和灌输思想意识的功能，这一做法后来被他的儿子蒋经国加以强化。５０年代，在台湾，蒋经国进入军队，首先控制了军队的政工系统，这为当时台湾省主席吴国桢所不满，吴有点书生意气，认为在美国这样的军队就没有政治工作，国民党的军队也不应该有，军队中军人应该有信仰的自由，吴蒋之争的是非有很多版本的说法，但从军队中政工系统的设立这一点看来，吴不了解蒋家的统治的权谋，可见一斑，他最后失败，实属情理之中。
评析：
从军事才能的角度来说，周恩来的评价十分中肯，他认为蒋介石军事才能平庸，而权术谋略较高。确实蒋介石亲自指挥的战争胜利之例不多，但其政治手腕诡诈，不能成功地统军打仗，却能够治军。让全军服从他一人，是蒋介石治军的根本原则。不过他治军的理念与方法陈旧，可以说是封建宗法思想加上法西斯主义，形成他与军队之间休戚相关的关系；采用特务监视的方法治军，在组织上实行严格控制；要求军队绝对忠于领袖，服从于他，加强对军队的思想控制。这样的治军理念和方法虽然十分落后，但也比较管用，正是靠这样的权谋、权术，形成了以黄埔系为核心的庞大的嫡系常规军。
蒋介石靠军队发迹，靠军队使各路军阀臣服，更是凭手中的军权在与政敌争权夺利的角逐中获胜，不仅攫取而且长期坐在最高权力的位置。他的确获得巨大的成功。然而，真可谓，成亦萧何，败亦萧何。自辛亥革命推翻君主制度，建立民国后，民主政治开始成为中国政治生活未来发展的大趋向。尽管枪杆子可以打天下，然而，治理天下，绝不能仅仅靠枪杆子，不能只靠强权，必须逐步建立起民主政制，民主已成为一种不可逆转的潮流，顺之者昌，逆之者亡。可以说，蒋从靠军队发迹之日起，就已潜伏着失败的因子。
在治军方面，蒋介石只注重部队对他的绝对忠诚与服从，严重地禁锢了部队的思想，使因国民党军队缺乏创新而死气沉沉。他强调自己在部属中的绝对威权，常常是越俎代庖，扼杀了将领们的军事才能；他精心培植嫡系部队，在军队中助长了军队中的派系林立的倾向，产生了极大的离心力。在后来的国共大决战中，使自己掌握的在数量上和武器装备上占绝对优势的军队，在战斗力上却处于劣势，最终几乎被共产党所领导的人民解放军全歼。除其违背潮流与民心等根本原因外，他在治军上的严重缺陷也是导致指令性的重要原因。
博篇第8节 敢于冒险，以命赌运（1）
凡是有大志想作为者，总是要为自己追求的目标去拼搏。蒋介石也有这种精神，但由于他曾在上海十里洋场混迹，受“冒险家乐园”环境的熏陶，使一种常人的心态发生变异，为实现自己的政治目标，往往善于眼观六路、耳听八方，以赌徒心理，察势赌时，谋定后动，在复杂的局面下，做出孤注一掷的选择。
从政治学的角度讲，政治决策，应考虑成本，顾及后果，趋利避害，认定可为而为之。蒋介石却不然，为了达到自己的目的，不管厉害，不计成本，即使以身家性命为赌注，也不惧怕。
事例：
在军界、政界闯荡之初，蒋介石时运不顺。然而，他并不气馁，在背时境地求转运。
首先，以退为进，静观待运。蒋介石爱“枪杆子”如同生命，有时甚至胜过生命。可是他在涉足军界后，却多次自动离开了部队。护国运动期间，奉命到山东任以居正为总司令的司令部参谋长，蒋任职负责，踌躇满志，本想尽心事职，展现出治军才能，因锋芒显露，得罪了同僚，并为同僚所不容，而蒋又常常盛气凌人，则双方矛盾日益激化，有人向孙中山告状。蒋处境不利，在任职仅１３天就离开部队到上海，与张静江等人合伙经营证券交易。后来在受命到粤军任职，前前后后达四五年，在此期间，自动离开粤军不下十次。在护法运动期间，他受孙中山的指派，到陈炯明部队中任职，由于粤军有严重的排外倾向，寄人篱下，处境窘迫，加上孙中山一直没有给他单独率部的机会，感到无作作为。于是辞职报告一打，便拂袖而去，回到上海，１９１９年，蒋又和虞洽卿等合伙举办上海证券物品交易所。
蒋介石多次自动离开部队，从表面上看，是由于军队内部派系斗争作祟，也有他自己个性倔强、傲慢，为他人所难容。但这些只是表象，从深层次考究，那就是权欲的驱使，而并非心灰意冷，放弃权欲，淡出政治。有一首因国事变故而写的诗词中表达了自己的抱负，诗曰：“明月当空，晚潮汹汹，国事蒙混，忧思忡忡，安得乘宗悫之长风，破万里浪以斩蛟龙。”这首仿曹操的《观沧海》的诗，很有气魄，诗志表明蒋的退并不是意志消沉，只不过是为了寻找时机，以退求进而已；这种退也不是“守株待兔”似的消极等待，而是退中求进，蓄势待发，尽力地创造条件，争取机会。
一是提出军事行动计划和政治抉择方面的建议，展示自己的才能。１９１７年９月２０日，蒋介石上呈《对北军作战计划》书，对北方的军阀势力的分析极详，并根据敌我双方的情况提出分两步实施的北军作战计划。
１９１８午３月１２日，应孙中山电令．离沪赴粤。途中又写了《今后南北两军行动之判断》，１０日上呈孙中山。他到广东就任粤军陈炯明总部作战科主任后，马上拟定《第—、二两期作战计划》，并立即赴潮安、三河坝前线视察，积极有为，提出“先谋自立于不败之地，而后再谋制胜之方也”。
１９２１年１月，他上呈《军事意见书》，就革命军北伐提出了十条建议，主要内容是，以西北为第一根据地，以东北为目的地，还设计了兵分三路的北伐路线。尽管当时由于各种原因未被采纳付诸行动。但这一意见书所设计的路线，为１９２６的北伐所印证，还是比较可行的。他的多次军事建议，展现出军事谋略的才能。
蒋介石所提建议，不局限在军事谋略上，而且还能就政制和时局的走向发表自己的看法。１９１９年２月，他写了《废督裁兵议》，提倡军队为国家之军队，主张全国设一个“军政检定会”，监督军政。他说，这可以使“人民有参与军政之权，而兵权不为武人所专擅。”从中可以看出他很有些民主主义观点，而真心实意地反对军阀专权。当然，对于他来说，这只是用来反对军阀专权的权宜之计，他到了当权后并没有真正实行。
他不仅进顺耳之言，还敢于向孙中山进逆耳之言。如：１９２１年５月，他写了《上总理书》，针对孙中山出任非常大总统一事，发表不同意见。指出，这是以总统府与北京政府对抗，重在外交，但革命要依靠内部团结，不应借重外交，因为外国人是不可靠的。他强调，只有自身巩固，则外人压迫也是不怕的。否则，内部不团结一致，外人反而不承认。最后，他建议团结内部，放弃外交，以苏俄自强自立为师法，……则内部巩固，实力充足，有发展之余地。谏逆耳之言是有风险的，然而，孙中山是一个十分开明的领袖，对此不仅没有反感，后来，在平息陈炯明叛变后，１９２３年２月再返广州时，就未建总统府，而先建大元帅府，这与接受蒋介石的建议有关。
二是博览群书，夯实干大事的基础。蒋年少虽很顽皮，但读书还是很勤奋，这种习惯，后来一直保留，即使在离开军队后，仍不忘读书。他读书涉涉猎广泛，主要是学习军事方面的，不仅熟读《孙子兵法》等书，还学习外国军事著作，其中读得最多的是有两本，一本为《巴尔克战术》，这本书是德国一个普通文人写的，被德国人奉为宝典；另一本是劳塞维茨的《战争论》，日本人视为宝典。这两本书他随身携带，经常阅读，并有圈点。除学习军事著作外，还读政治、经济、哲学、文学类的书籍，当然，读得更多的是王阳明的理学、曾国藩的著作，从中感悟做人、成就大事业的道理。
为了鞭策自己，他请孙中山书写了内容为“静、敬、淡”的条幅，作为自己的座右铭。对于蒋介石来说，在赋闲时读书，不是一种规避和消遣，而是以退为进心理所使然。通过学习，为自己今后的发展充电蓄能，这种退并非平庸的招术。
三是与孙中山多接触，拉近与孙中山的距离。１９１８年，广州护法政府因军阀唐继尧、陆荣廷有不同意见，并一直反对孙中山任大元帅，于同年５月，通过改组军政府案，将孙＇被屏蔽广告＇中山唯一总裁制，改为实行七总裁制，削弱并架空孙中山。孙中山处境困难。蒋介石特意将孙中山接到三河坝，他看到孙中山形容憔悴，还伤心地流了眼泪。两人深夜长谈。在孙中山受别人冷落之时，蒋介石的亲近无疑是莫大的安慰，也增加了对蒋的信任感。
１９１９年年初，他负气离开粤军，回沪后在上海谒见孙中山，表示了出国留学之意。孙中山极力挽留，甚至以命令的口吻，不许其出国，并解释说：“为了重建革命政党，必须要有军事方面的助手，如果让你远游欧美，长期留学，对革命阵营来说，实在是很大的损失。”
通过与孙中山的接近，使孙中山增加了对他的信任与期望。蒋介石对人说，见中师垂爱与施教殷勤之状，不禁赪汗盖恐难副所期也。经过多次接触，孙中山的确增强了对蒋介石的信任，曾委派蒋赴日本看望一病重的深交的日本友人，他还作为孙中山的私人代表，参加这位病故友人的丧礼。１９２２年蒋介石处理完母亲丧事，回到广州向孙中山谈及葬母之事，孙中山为蒋母墓亲书“蒋母之墓”和“壸范足式”。胡汉民为作墓志；汪精卫撰铭文。凡此种种，足以显示蒋的影响和声望在提升。蒋介石的感情投资，已经并将长远产生奇效。
其次，越是艰险越向前。１９２２年６月，陈炯明在广州叛乱。陈炯明本来是在孙中山的支持下掌握广东的重要权力的，但是，当他自恃羽翼已丰，便在港英当局和直系及西南一些军阀的支持下，悍然称兵作乱，６月１６日，叛军炮击总统府，欲置孙中山于死地。孙中山于危急中深夜抵达珠海海军司令部，登上停泊在珠江上的“楚豫”舰避难，次日与宋庆龄会合后登上永丰舰。
博篇第9节 敢于冒险，以命赌运（2）
陈炯明的叛变对孙中山打击惨重。他历次革命，遭到失败很多，而这次叛乱则使他几乎限于绝望之中。因为陈是他一手提拔起来的，被视为心腹，其军队都是依靠孙中山才逐渐发展起来的，现在居然要置他于死地，感到十分痛心，他在致海外侨胞的信中称陈的叛变是“祸生于肘腋，干戈趋于肺腑”，极为沉痛地说：“文率同志为民国而奋斗垂三十年，中间出死入生，失败之数不可偻指，顾失败之残酷未有甚至此役者。”
登上永丰舰后，他发现周边竟然没有懂军事的，平时跟随左右的人也离他而去。真所谓触景生情，患难思挚友，国难想良将，他想起了蒋介石，在６月１８日给蒋介石发了一封电报称：“粤局危急，军事无人负责；事紧急，盼速来。”
蒋介石接到电报后，与前几次变着法子拖延的情况迥然不同，当机立断，决定立即前去救援。是什么使蒋介石作出这样的决定呢？当然，这里面有他对孙中山的感情因素的影响，但很大程度上取决于他的政治嗅觉。他知道，现在孙中山处于危难之中，是最能表现自己的时机，这个时候前去救援，与孙中山的关系就能更进一步。从国内看，当时的蒋介石没有军队，不如地方实力派，他要实现自己的政治野心，只有投靠孙中山这一条路。而现在孙中山蒙难，身边亲信没有一个，蒋介石与他在一起，可得到更大信任，获得平时难以得到的政治资本。但救援孙中山是有很大风险，搞得不好可能要把命搭上。
在证券交易所搏杀的他，决定以身家性命进行一次政治赌博。他把家中的妻子儿女托付给好友张静江，要他予以照顾。临行之前，面对蒋经国、蒋纬国，不由得洒下热泪，场面颇为壮烈。
蒋介石由上海启程前往广东，个人冒了很大风险，到达黄埔，追随孙中山上了永丰舰。孙中山和他的随从者在该炮舰上忍受了５６天等于禁闭的痛苦，而期待外来的援助。
他登上永丰舰后，孙中山当即授以海上指挥的全权。其后的４２个日日夜夜里，蒋介石的表现异常积极，他既随时指挥作战，又时常深入到士兵当中去鼓舞士气。舰上食品短缺时，他还自告奋勇上岸采购。对此，孙中山曾非常担心地予以劝止：“我很感激你为我这样做，但是今后我不许你再冒险采购食物；你是最重要的干部，万一我遭不幸，今后革命大业要你担当的，你的责任太大了。”由此可见，此时的蒋介石在孙中山心目中的分量了。
在孙中山最困难的日子，蒋介石冒死相助，帮他渡过这一难关，势必对蒋介石刮目相看。正如美国人布赖恩．克罗泽在《蒋介石》一书中所说的一样：“孙中山终于认识到，此前曾给予他良好建议并一直坚定不移地支持他的人，不是别人而正是蒋介石。从此蒋介石开始飞黄腾达。”事后，孙中