自己，一旦她觉得不开心，就会一个劲儿地往嘴里塞东西吃。她为自己没有一个男朋友而难过，于是吃得益发多，于是她就更没有魅力，这就成了一个恶性循环。”
莫妮卡的浪漫情怀，加上她对安全感和爱情的渴望，使得她一再陷入无疾而终的感情里。在贝弗利山高中时，她曾经喜欢上了一个比她大四岁的学长，之后，一个她喜欢的男孩却爱上了她的一个长得非常苗条的朋友，这件事给她的打击很大。
由于无法开展一段新恋情，使得她不得不退而求其次，希望与初中时的恋人亚当·戴夫复合。想要重新与他在一起的另一个原因在于，莫妮卡觉得亚当是她过去生活的一面窗口，透过他，她可以重新忆起当年她父母还没离婚时的日子，那时她没有现在这么胖，而且在学校里的成绩很出色。她喜欢他陪伴在自己身边的那种感觉，于是，她常常会送给他一些小礼物，或者送给戴夫她自己写的诗歌，她承认，“我觉得我又一次爱上了他，于是不断纠缠他。”
亚当并没有莫妮卡那么热衷。他不是一个好男友，对莫妮卡时冷时热，好的时候他与莫妮卡非常亲热，不好的时候就干脆对她置之不理。莫妮卡的满腔热情就如同一拳打在棉花上，根本没有得到她想要的回应，亚当如同大部分轻率的年轻人一样，对莫妮卡的态度非常残忍，因为他早就吃透了莫妮卡的心思，知道无论他对她有多坏，她都还是会原谅他。对莫妮卡来说，缺乏安全感，长得又过胖，加上缺乏应有的自信，这使得她迫切需要别人对自己的肯定，亚当被她看做了救命稻草，可是，对方却一再羞辱她，这段感情成了一段难以回首的经历，莫妮卡一言以蔽之，“这段情史简直令人作呕。”可是，她也根本没有决心亲手了结它，预科到大学一年级期间，她始终与亚当保持着这种不平等的关系，直到最后，两人才最终分道扬镳。
与花花公子的恋情。处在不断打击中的莱温斯基，与父亲关系接近冰点，他不愿意为她支付就读大学的费用。莱温斯基的打工生活包括了按揭一辆母亲开过的二手吉普车。还要应付一段索然无味的爱情。并且她认识了自己生命中的犹大：那位将自己的病史与总统间的秘密出卖掉的艾索拉心理医生。
离开贝弗利山高中后，莫妮卡仍然在学校的戏剧协会中工作，现在，既然她跟这所学校一点关系都没有了，她再为各种演出制作戏服，学校就会适当地给她支付些报酬。早些时候，戏剧协会里那个已经工作多年、为人相当负责的技工离职，新来的这个技工叫安迪·布莱勒，他是一个瘦削、浅金色头发的年轻人，当时25岁，很快这位仁兄就出了名，大家发现他虽然已经有了固定女友，对方叫凯特·纳森，是个比他大8岁，带着个女儿的离婚女人，可是，他还是经常向女学生调情。莫妮卡在贝弗利山高中时，她曾经听说过安迪·布莱勒这么个人，因为当时他与她的一个朋友正在秘密交往。
莫妮卡发现，她也毫无例外地成为布莱勒猎艳的目标，一次她去戏剧协会工作时，布莱勒热情地跑来恭维她，可是考虑到布莱勒的花名在外，她根本没怎么注意他。接着，到了1991年5月的一天晚上，在一场演出结束后，他陪伴她一起去车库取车，两人聊了起来，不知怎么回事，莫妮卡竟然向他谈起了她曾经遇到的种种困扰，这时她发现布莱勒是个很好的听众，他对她的过去抱以极大同情。谈话终于结束，她准备回去时，布莱勒上前亲吻了她。不过，他们这时还并未发生关系，莫妮卡在19岁之前，一直都是处女身。
莱温斯基家的传统（6）
安迪·布莱勒并没有结婚，虽然婚事已近，他却并没有告诉任何人他即将结婚的消息。虽然他比莫妮卡大了8岁，可是那年暑假，他还是不断挑逗莫妮卡，找她要电话号码，而且经常对她甜言蜜语——这完全不是一个新婚在即的男人应该做的事情。可是莫妮卡并没有明确拒绝布莱勒，此时，她的生活再一次遇到了重大危机，她与父亲之间的关系陷入了有史以来的最低谷，她也正需要一个男人的注意，也许这样会让她觉得轻松些。
事情发生在莫妮卡在贝尔·艾尔预科学校的最后一年，也就是1991年，当时全家人正在为迈克尔举行成人仪式。尽管教堂里的神职人员建议他们全家人能够在教堂里坐在一起，可是莫妮卡的父亲却坚持坐在前妻和儿女们的后排，而且一定要和他的新女友芭芭拉·莱纳坐在一起，后来，芭芭拉成为了他的第二任妻子，为了座位的问题，玛西娅和伯尼·莱温斯基及其家人互相之间都吵得很厉害，原本客客气气的亲戚像是仇人般瞪着对方。在弟弟的成人仪式上，莫妮卡唱了一首歌，她母亲回忆说，“她的歌声如此美妙，至今还让我难以忘怀，她的弟弟甚至为此感动得流下眼泪。”莫妮卡带着痛苦回忆起了这段往事，“这件事真是让人很难堪，父母亲人竟然像仇人一样对骂，而且是在那样神圣的教堂里，我觉得自己被伤害得体无完肤。”她强调，虽然当年父亲没有为她在教堂举行成人仪式，可她并不会因此而妒忌弟弟，“我不会妒忌迈克尔得到的任何东西，我根本就不会说，‘你们不应该为迈克尔举办成人仪式，你们本应当为我在教堂举办成人礼。’”
接着是更大的打击，当她从贝尔·艾尔预科学校毕业时，作为优等生，她在毕业典礼上对着学生、家长和工作人员，进行了演讲，她觉得父亲肯定会愿意替她支付大学四年的学费。于是，没有征求他的意见，她就向加州和其他几个州的大学提出了入学申请，可是后来她才知道，尽管她在贝尔·艾尔预科学校的成绩优异，由于她在高一，也就是父母离婚的那年，英文考试的成绩只有“D”，她没能取得加州大学的录取通知书，因为加州大学拒绝所有在任何一门主修科目中得“D”的学生。她拿到了波士顿大学的录取书，但她父亲不同意她去波士顿，表示加州的大学已经足以提供良好的教育，而且不答应给她学费，莫妮卡说，“这是我所遇到过最具毁灭性的打击之一。我灰心极了。”
莫妮卡只好与父亲谈判，两人得出了一个折衷方案，她终于无需自己申请贷款，父亲希望她入读圣莫里卡当地的社区大专，由于学校并不出名，加上只需要两年就能毕业，因此学费肯定会比就读外地大学便宜不少。在这两年里，假使她省吃俭用，把打工的钱都攒起来，相信存够的钱足以支付她申请去大学再读两年，取得本科文凭。父母一直鼓励莫妮卡勤工俭学，她当时已经在一家领带商店打工，用来支付一辆吉普车的按揭。这辆吉普车是母亲在莫妮卡读高二时买的，现在由莫妮卡来开。
在圣莫里卡大专读书的这两年，从1991年到1993年，莫妮卡非常不开心，而且挫败的感觉始终挥之不去。她觉得在这所大专里读书，根本就学不到什么东西，加上她的朋友们都可以在正正经经的大学里读书，她觉得羡慕极了。莫妮卡的状态跌入最低谷。
当最后一根稻草压上莫妮卡的脊梁时，她顿时崩溃了。这其实是件非常不值一提的小事，一天，她发现学校停车场里，自己的车位上竟然停了别人的车子，她竟然泪如雨下，冲回了家，母亲意识到女儿急需专业心理医生的帮助。在莫妮卡18岁时，她就已经不再求助当年的那位心理医生，玛西娅四处寻访合适的心理医生，得知一位叫艾琳·卡索拉的精神治疗医师非常有口碑，她可以给予病人相当实际的帮助，使得他们可以在很短的时间里摆脱心理医生这根拐杖，开始自己全新的生活。玛西娅说，“让莫妮卡去找卡索拉医生，这确实是我的决定，我要为之后她将莫妮卡的病史泄露出来负全责。可是，尽管卡索拉医生比我想象中要肤浅，她还是做了三件好事，第一，她让莫妮卡集中精力搞好学习；第二，她帮助改善了莫妮卡与父亲之间的关系；第三，她帮助莫妮卡减轻体重。”从1992年起，有5年的时间，莫妮卡常常去卡索拉医生的诊所，或者与对方通电话，探讨她面临的种种问题，甚至将她与总统发生的故事也详细地告诉了这位医生。
莱温斯基家的传统（7）
莫妮卡此时可谓内外交困，她与父亲的关系如此紧张，还要忍受男友亚当·戴夫不断地羞辱，她再度面临暴食的问题，体重又一次猛增。此时，安迪·布莱勒走进了她的生活。
1992年12月，莱温斯基结束了自己的处女生涯，那个夺去她童贞的人是已婚男人布莱勒。这位攻读心理学的女士却永远无法把握自己的心理。她的情感总是会战胜自己的理智。而她最大的毛病，从来不设防，习惯于把自己的秘密告诉周围所有的人。这使她变成了一个几
乎没有秘密的人。
1991年10月，布莱勒已经与凯特·纳森结婚，就在几个月后，1992年2月的一天，在贝弗利山高中举行的歌舞剧表演《西区故事》上，他与莫妮卡再次相遇。这位情场老手故伎重施，向莫妮卡调情，莫妮卡知道对方是个已婚男人，可是她仍然难以抗拒布莱勒，觉得他可以让自己恢复自信。她解释说，“这种感觉真是很好，因为终于有一个男人觉得我很性感了。我的意思是，作为一个胖女孩，能够有一个男人觉得我也很有魅力，这对我确实意义重大。”莫妮卡的朋友莱诺尔·里斯记得，莫妮卡常常会对自己超重的身材感到很不开心，她说，“她一直在与体重作战，一个像安迪·布莱勒这样的男人竟然可以发现她独特的美丽，这让她受宠若惊。他才是她真正的初恋，而他是在利用她。他是个已经在情场浮沉多年的成年人，而她，很可怜，她是个年轻而又毫无安全感的女孩。”
这个新婚不久的男人不断向莫妮卡调情，有一次，他竟然让她把连裤袜送给他。除了性方面的吸引力，莫妮卡发觉布莱勒本人也非常有魅力，在她看来，他是个非常聪明、机智而且有创造力的人，这让她简直对他着了迷。他们常常在下午，躲在当地的汽车旅馆里，聊天、爱抚，可是并未越雷池半步。莫妮卡为贝弗利山高中制作戏服的工作也给两人相会提供了极大的便利，他们可以大大方方地共处一室，不必担心别人的猜疑。渐渐地，莫妮卡意识到她真的爱上了他，于是，她更加清醒地明白自己与亚当·戴夫之间的感情是多么空洞无味，莫妮卡承认，“我和布莱勒在一起的时间越长，我就越是喜欢他。”可是，他们之间毕竟有一个难以逾越的障碍：他已经结婚了。
这确实是一件有些奇怪的事情，虽然她是那么爱他，可是一直到1992年12月，莫妮卡才向布莱勒献出了自己的第一次，此时，布莱勒的妻子刚刚怀孕。比起她的同龄人，莫妮卡显然是在比较成熟时才失去了童贞，莫妮卡说，她不想在过于年少时就与男人发生性关系，因为她知道，她的那些朋友们虽然在很小时就已经有了性经验，可她们并不见得享受性爱。这里值得一提的是，几年后，1996年2月，在一次关于青少年性问题的谈话时，莫妮卡告诉总统，她很庆幸自己是在等到成年后才进行了性方面的尝试，也正是因此，她才不至于为此感到特别不安，也可以更加清楚地了解自己身体的反应。总统则回答说，他本身的第一次性爱也比同龄人要晚。
莫妮卡与布莱勒之间的关系，恰恰可以概括出莫妮卡本人的性格冲突，她是个天性浪漫的人，却又不得不与现实妥协，她精于分析，可却常常输给自己的感情。她希望得到一段完美的恋情，她的情人只属于她一个人，全身心地爱她、关心她。可事实上，尽管她承认自己是个控制欲很强的女人，她成年后发展的第一段恋情，对象却是一个属于别人的男人，而且她根本无法控制整个感情的进展。她这样分析自己的心态，“回过头来看，当时我一点自信都没有，觉得我这样的人根本不配拥有多么完美的爱情。那是我所经历过的一段非常痛苦而艰难的时光，而且我相信，很多女人都曾经在她们生命中的某一段时间里，经历过类似的遭遇。”
莫妮卡·莱温斯基身上最难以让人理解的东西正在于此：尽管她已经准备攻读心理学，而且非常擅长把握他人的心理与行为，可是，她却根本不会将心理学的专业知识用来分析自己的心态，从而作出决定。她的性格中有一点很奇怪，也最叫人恼火，尽管她清醒的大脑会让她采取这一行动，可她倔强的心却往往会将她拖到完全相反的方向，结果，她的情感永远会战胜她的理智。
莱温斯基家的传统（8）
莫妮卡还有一个很严重的毛病，她是个不设防的人，习惯于将自己的爱情故事告诉给她的家人和朋友。很快众人几乎都知道了她最新的恋情，一些人开始劝她不要再和已婚男人纠缠。她的心理医生卡索拉劝她不要再让这段感情发展下去，不过并没有直截了当让她与布莱勒分手。她的父亲反应则更加直接，他说，“我明确告诉她，这种行为是完全错误的，赶快与那个家伙分手。我真的不明白，为什么她还要继续跟那人交往。”
母亲不愿意让女儿与这样一个她心目中的“垃圾”展开一段“毁灭性”的恋情，不愿意莫妮卡与一个在妻子怀孕时还在与女学生调情的男人混在一块，可她无计可施，惟有忧心忡忡地看着女儿在这段无可救药的感情中越陷越深。她说，“我本来应该去贝弗利山高中，向校方举报这样一个坏男人，为人母亲，这确实是我的责任。没能这样做，我应该接受批评。可是我也不想让我女儿的名字曝光，不想给她惹来更大的麻烦。这可能会让我们全家跟着受辱。我原本估摸着，既然伤害已经造成，我能做的就只是私下里劝劝她，让她离开那个坏男人，讽刺的是，她非但没能离开他，而且几年后还一再被他伤害。我曾经再三扪心自问，我是否应该从这起事件中接受一点教训，假如我能够当着莫妮卡的面，与那个男人对质，抗议他对我女儿所做的一切，这是不是能让莫妮卡意识到我是多么爱她，多么关心她，这样是否就能将她从他身边拉走呢？”
莫妮卡终于与父亲长谈了一次，两人开诚布公地谈起了莫妮卡这些年的生活和她的爱情故事，最后，父亲要求她放弃布莱勒。这件事触动了她。她的内心挣扎得很厉害，一方面，她始终为布莱勒所吸引，可是另一方面，她也清楚地意识到了这段爱情根本没有开花结果的可能性。1993年2月初，布莱勒的妻子已经怀有四个月的身孕，她终于决心了结这段恋情，她无奈地承认，“当时我的心情很复杂，分手几天后，我又和他谈话，他说分手也好，至少他不再觉得自己充满负罪感了。奇怪的是，他的话竟然让我感觉很不开心。”
这次分手维持时间并不长。就在2月底，贝弗利山高中上演音乐剧《Oliver！》（译者注：此剧取材自狄更斯名著《雾都孤儿》），在后台工作时，布莱勒与莫妮卡再次相遇，在工作间隙，布莱勒又向莫妮卡调情。两人的关系恢复如初——事实上，也许他们根本就没有彻底分手。几天后是布莱勒27岁的生日，他在学校举行了生日派对，莫妮卡专门为他订了一个蜥蜴形状的生日蛋糕，因为在所有爬行类动物里，布莱勒最喜欢的便是蜥蜴。派对结束后，他们在学校礼堂的灯光包厢里做爱，之后，莫妮卡用梦露式慵懒的嗓音，轻声对布莱勒说，“生日快乐，安迪。”布莱勒开玩笑说，她应该说“生日快乐�