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独自一人，桑塔格得马上找个栖身之处（她在韦斯滕德街350号1栋2居室小公寓住下），还得找份工作。开始的半年，她在《评论杂志》找到一个编辑的职位，生活得以支撑下来。她脑子聪明，长相漂亮，给那里的一位叫马丁·格林伯格的编辑留下了深刻的印象。但格林伯格也清楚，对桑塔格而言，这只是一个临时性的活儿，她很快就要写作，动笔写小说处女作。有一次，艺术评论家希尔顿·克雷默来编辑部访问，格林伯格把桑塔格指给他看。克雷默一眼望过去，看到一个非常迷人的年轻女郎身穿居家棉布衣衫，就是他母亲穿着洗碗的那种。单调却别有风韵。尽管《评论杂志》的编辑的衣着并不时尚，但穿得还算讲究，而这个引人注目的女人却穿便装。克雷默说：“这多少有点儿矫情。”
从一开始，桑塔格就做着许多有志青年作家在纽约做的事情。她在“所有的派对、乱七八糟的派对”上游弋，寻找新面孔。偶尔，理查德·霍华德会陪她去。霍华德是一位集法国文学爱好者、翻译家、诗人、评论家于一身的人，是一个在文学界玩弄权术、追名逐利之徒。他也是个同性恋，有着杜鲁门·卡波特那样的对竞争作出估计的能力。你还别说，罗伯特·吉拉德真拍到过他像卡波特那样疲惫不堪的照片：霍华德四仰八叉，一只纽约的文学猫，看上去却要比卡波特凶猛，他似乎不那么挑逗，却更狡猾，也更有自控力。
对桑塔格来说，在纽约的头一年半是充满活力的，也是可怕的。她以《希波赖特之梦》为书名的小说进展迅速；她逐渐结识了许多纽约文人；她像其小说中的主人公那样，在大都市穿街走巷，探幽寻胜。她得为大卫整个家，她得拼命干活，养活儿子。她不愿从里夫那里接受什么孩子抚养费或离婚赡养费，尽管根据加州社区财产法，她有权得到这两笔钱；她是在加州向当时在斯坦福的里夫提出离婚诉讼的。她的律师对她讲，他还从未碰到过一个代理人会放弃法律赋予的权利，但桑塔格在发表独立宣言，她决心自己的事情自己办。
1959—1960学年，桑塔格在位于布朗克斯维尔的萨拉·劳伦斯学院和城市学院找到了工作，教哲学。正如西蒙·克莱因——她在康涅狄克大学研究生院的一位朋友——所注意到的，这种折磨人的生活让她时不时形容憔悴。但是，克莱因倒不妨引用阿尔弗雷德·切斯特说过的一句话：“试图找到路，找到自己的路，吃点苦也甜。”
为了得到指点，桑塔格找到阿尔弗雷德·切斯特桑塔格在巴黎的好友。和哈丽雅特·索姆斯桑塔格在加州伯克利分校的好友，在巴黎重逢后，结伴周游欧洲各国。。阿尔弗雷德1959年2月已从巴黎回到纽约，哈丽雅特那年夏天正好待在桑塔格在韦斯滕德街的公寓。桑塔格为哈丽雅特接风。哈丽雅特记得自己“醉疯掉了”，跳舞的时候摔倒在拼木地板上，脸朝下直挺挺地倒下，鼻梁骨都摔断了。苏珊立即把哈丽雅特送到圣路加医院急诊室，聚会就此结束。
为哈丽雅特接风标志着桑塔格日后非常珍视的一场恋爱的戏剧性开场。哈丽雅特把苏珊介绍给了玛丽亚·艾琳·福恩斯，她是哈丽雅特在巴黎的情人，也是阿尔弗雷特·切斯特痴爱的女人，福恩斯1958年初从巴黎回到纽约。“短短的黑发衬映出漂亮的皮肤，脸上略有雀斑，褐色眼睛里流露出可以被描写成坦率的神情”，娇小的福恩斯将自己的心思闷在肚子里，不让人知道。她1930年生于古巴，1945年随母亲移民美国。19岁那年，她认为自己是个画家，便于1954年远赴欧洲，追寻自己的艺术之梦；像桑塔格一样，她也沉浸在电影之中。接着，她在巴黎看了《等待戈多》，便立志当剧作家，说她宁可讲话，不要看书。桑塔格自然喜欢她所谓的福恩斯代表的“自学成才”，也喜欢她那令人惊讶的“既纤巧又随性的”风度。她“可以在茶会上讲脏话……也没有人讲她不是淑女”。有人可能以为这个活泼可爱甚至惹人怜爱的女人水性杨花——终于有一天，一个色鬼尖叫起来，“举着一只血淋淋的手，上面留有牙印——艾琳的牙印”（这显然是20世纪60年代初发生在格林尼治村的事情）。
像桑塔格一样，福恩斯身上洋溢出一种“戏剧性的美”（诗人爱德华·菲尔德语）。“她有着圣母马利亚那样充满热情的大眼睛”。桑塔格到巴黎之前，福恩斯和哈丽雅特在塞纳街上的普瓦都旅馆同居，用哈丽雅特的话来讲，她和艾琳“斗得来劲儿”的时候，阿尔弗雷特基本上便成为她们之间的“调停人”。阿尔弗雷特是出柜的同性恋，尽管他那副讲话腔调可能是恶狠狠的，但他爱这3个聪明伶俐、胸怀抱负的女人。事实上，他对桑塔格着了魔，曾考虑娶她。他也非常喜欢艾琳，动辄就提到她的看法。爱德华·菲尔德记得，阿尔弗雷德说着说着，就会说“艾琳说……”在纽约有段时间，这3个女人都深爱他，在他周围形成了一个小圈子，一如当年雅各布·陶布斯桑塔格在哈佛大学攻读研究生时的老师。身边的圈子。
但是，3个女人之间的关系也时常有些紧张。桑塔格和福恩斯没有把她们的私情告诉哈丽雅特。即使知道了，哈丽雅特对福恩斯还是一往情深，只是恨苏珊，苏珊有段时间一会儿和哈丽雅特好，一会儿又和福恩斯好。大家都说，艾琳是个很棒的伙伴，对女性有非同寻常的感觉。艾琳爱打扮，人又靓丽，她也让别的女人觉得她们自己同样的性感撩人。
哈丽雅特也生阿尔弗雷德·切斯特的气，他明知道苏珊与艾琳之间的事却不告诉她，他经常在他的萨利文街平房里招待她们。哈丽雅特觉得大家全在欺骗她。她一直都参加由苏珊和艾琳发起的女性写作小组的活动。阿尔弗雷德称她们为“女同性恋匿名会社”。哈丽雅特记得自己有一次去苏珊在韦斯滕德街的公寓，要和她当面对质，却发现苏珊和大卫都不在。过了一会儿，她接到艾琳打来的电话，说“苏珊在我这儿。她要你从她公寓走开”。哈丽雅特气得开始发抖，她记得自己接下来两个星期一直都在抖。她服了镇静剂，并与一个朋友搬入新屋同居起来。苏珊开始打电话，说这是个天大的误会：“亲爱的，我爱你！”哈丽雅特不相信她讲的那一套。她离开纽约，搬到普罗文斯敦。哈丽雅特和苏珊再也未能真正重修旧好。
阿尔弗雷德·切斯特并不希望伤害哈丽雅特，她最后也意识到了这点。他发现桑塔格—福恩斯这对情侣让人啧啧称羡，尽管谈到她们窃取他的脑力劳动成果的方式时，他的话听起来有点恼火。他在给朋友爱德华·菲尔德的信里说：
苏珊让我光火，艾琳不知道要打我什么主意。女人都不是东西！
但是，他认为，与他在男同性恋酒吧遇到的大多数男人相比，和她们待在一起要愉快得多。到8月份，切斯特向菲尔德报告：“苏珊和艾琳的婚姻现状渐渐露出大多数婚姻都有的样子来。苏珊毫无爱意，艾琳则因爱而活受罪。”
苏珊呢，也有自己的麻烦。菲利普·里夫当时在斯坦福大学教书，夏天他对大卫有监护权，但他获得富布赖特交流项目资助去德国一年，想把儿子带在身边。用切斯特的话来讲，桑塔格担心里夫“把孩子拐跑了”，所以，就在旧金山提出起诉，结果，赢回了大卫跟着她的权利。
大卫乘飞机去看人在加州的父亲时，生病了。他憎恨父亲想方设法要把他从他母亲身边弄走。“我和妈妈之间有一种共生的关系，”大卫对记者佐薇·海勒说，“这多半是因为我们在一起有19年的时间。我意识到，这和多数孩子与其母亲的关系都大不一样。结果，很难与母亲分开，极有可能花上漫长的时间才能做到。”
桑塔格可能是一位对孩子不那么亲近的母亲，她要闯事业，要谈恋爱。朋友们看到一个接一个的情人（多为女性）在她的生活中走马灯似的进进出出，心想这对大卫会有怎样的影响。她极少为大卫提供一种居家生活，承认自己不给他做饭，只给他“热饭”。他们生活在一种大卫后来称为“令人愉悦的邋遢”之中。大卫像他母亲一样容易激动、喜怒无常，发泄起情绪来，比起他妈妈小时候来是有过之而无不及。哈丽雅特·索姆斯记得桑塔格对他可以说是非常严厉，但他总是站在她一边。她声称，她写长篇小说处女作的时候，会把他抱在膝盖上。她带他去听关于精神病的讲座，去听音乐会，去参加聚会。朋友乔纳森·米勒记得苏珊和大卫“相互依恋地抱在一起”。有位纽约编辑到桑塔格公寓去拜访，看到小大卫也参与大人的谈话。
当然，大多数父母都在某种程度上认为自己的孩子是被保护人，不过，桑塔格和她儿子却非同寻常。连孩子们也注意到了。大卫穿的衣服完全就是方特勒罗伊小伯爵《方特勒罗伊小伯爵》（Little Lord Faunteroy，1886），弗朗西丝·霍奇森·伯内特 （Frances Hodgson Burnett； 1849—1924）所写儿童小说。后常用“方特勒罗伊小伯爵”指长相好看、被惯得娇里娇气的小男孩。穿的衣服。他像个小王尔德，自由地徜徉在大多数孩子从未生活过的世界里——这是苏珊·桑塔格童年时代魂牵梦萦的文学世界。在纽约，大多数孩子都有早熟倾向，甚至在他们当中，大卫都是奇才。有一天，桑塔格的一个编辑朋友走在街上，瞥见桑塔格和她那衣着颇有特点的儿子，这个编辑是和他两个小儿子一起出来的，他跟经过的苏珊和大卫打招呼。过了一会儿，他的一个儿子对兄弟说：“这道风景你可不是每天都能见到呵！”
桑塔格在大卫的房间里摆满了玩具，但是，她承认，把她对“家的感觉”的全部需要倾注到他身上，他就不容易做个孩子，也难以长大成人。大卫说过：
我小时候不快乐。我更倾向于认为我的童年时代是服刑，青年时代是保释……有位文友说过，我思想上是有某种渊源的，但地理位置上和种族上，我不知所属。我同意。我对住过的地方并不感到依依不舍。
现在，像他妈妈一样，里夫也是一名记者，整天在外面跑。他想待在外面，想处于前沿，他写难民，这也许是因为他像母亲一样，自己就是个难民。
桑塔格和她儿子对古巴、古巴革命和古巴左派，对反巴蒂斯坦巴蒂斯坦（Fullgencio Batista； 1901—1973），古巴独裁者，两次任总统，1959年被卡斯特罗推翻。难民感兴趣，这一兴趣的产生源自他们刚到纽约时不稳定的生活情形。他们和艾琳·福恩斯住在讲西班牙语的社区，与古巴诗人埃维尔托·巴地拉 （ Heberto Padilla ） 交朋友。古巴人帮着照看大卫。他高兴地记得“隔壁两个动作利索的美人儿那时会几乎是神奇般地出现，把我抱抱就走，带到阿姆斯特丹街上的古巴餐馆（维克多餐馆）吃那些她们叫做‘巴提朵斯’（Batidos）的稠稠的热带奶昔”。母子俩1960年6月到9月一直待在卡斯特罗建立的新古巴，大卫在那里砍小甘蔗，桑塔格则考察古巴革命文化。
1960年秋，28岁的桑塔格开始在哥伦比亚大学宗教学系教书。雅各布·陶布斯刚开始在那儿任教。在哥大，陶布斯是个杰出的但也是孤独的人物——实际上他是系里的光杆司令，系里像桑塔格这样资历浅的教师有时会替他判卷，有时在他的系列讲座里穿插上一些课。苏珊·陶布斯也教宗教，但像桑塔格一样，她也一心想当作家，因此参加了桑塔格和福恩斯组织的写作小组。
福恩斯记得桑塔格是如何来和她谈谈想法的，她是需要一个有回应的伙伴。福恩斯肯定的一点是，桑塔格没有她的帮助，照样可以写作，但是讨论一下，互相能激发灵感。但在一起时，大多是谈，谈，谈。福恩斯最后说：“真傻！想写，干吗不坐下来写呢？”她们的写作小组就这样开写了。接下来紧张的6个月坚定了她们当作家的信念。
的确，桑塔格是为她的艺术而生活，而其他人则沉湎于家庭，极其小资，桑塔格让这些人觉得他们不配。桑塔格指导理查德·特里斯特曼，称赞他一开始写的小说，并在他还是个大学生的时候就接受他参加她们的写作小组。特里斯特曼完全被这群聪慧靓丽的女人征服了，觉得自己能分享她们的抱负是在享受特权——但他感到自己几乎不配。他相信他还什么都没有做，不值得桑塔格这样对他充满信心。但是，她已看过他的不少作品，足以让她相信他的潜力，她极想发现有才华的新人。在城市学院，她会帮助培养奥斯卡·希裘利斯（Oscar Hijuelos）的写作能力，后来，他描写古巴—美国生活的小说《曼博舞王演奏爱情歌曲》（1990）获普利策奖。
其他学生发现桑塔格很热情，比大多数教授平易近人。在“比较宗教”课上，她谈及自己在巴黎大学的经历，并讨论起萨特来。陶布斯的大多数学生只是把桑塔格看成大师的影子。她是名神秘女郎。她和陶布斯到底是什么关系？没有人真正知道。
陶布斯痴迷于犹太教和基督教对弥赛亚或救世主的期待。研究陶布斯的学者提到他的“启示录式的政治态度”。换言之，世界在等待的就是那种耶稣故事和保罗的改变信仰所表明的历史的断裂。神学提供具有爆炸性的政治潜力的隐喻；这一潜力几乎等同于“别在这种世界上进行精神投资”的训诫。陶布斯传递给别人的印象是他知道不为人知的东西，他期待着一个变化的世界；在这种印象中蕴藏着他的诺斯替力量。他的时间表掐得分秒不差，因为他的时代就要在简称为“60年代”的时代猝然降临。世界，借用陶布斯某弟子的一本备受称赞的书里的说法，就在伊甸园大门口。真正的变化与历史决裂，正如圣保罗所争辩的，它们是天启式的。会有上帝的新人（基督徒），或者用世俗语言来讲，会有一个新的政治世界。这极有可能意味着暴力和革命。“作为一个预言者，我能想象到世界将被摧毁。”陶布斯写道。后来，他对他以前的学生理查德·特里斯特曼说他已成为毛泽东主义者。
的确，陶布斯为他所认为的圣保罗式方式——为了确立一个新秩序的合法性，必须摧毁旧秩序的合法性——而辩护。所以才有毛泽东/卡斯特罗。但是，革命者以何为权威去摧毁？陶布斯争辩说，圣保罗式的经验包含了似非而是的“自我授权的权威”的循环。圣保罗选定自己，他“重新打开了对‘例外’的弥赛亚式的可能性”，那种干预的个性或者使历史得以改观的力量。桑塔格和儿子会在卡斯特罗领导的古巴实地体验这一真理，他们和被压迫者站在一起，这些被压迫者为反抗“导致世界力量的破坏”的暴虐而斗争。这里的引文出自马林·特普斯特拉对陶布斯论圣保罗的专著的讨论，陶布斯的专著将弥赛亚主义和解放联结在一起——正如瓦尔特·本雅明的著作包含了陶布斯和桑塔格的左派主义那样。
桑塔格在哥大全职上班，周末和夏天用来创作《希波赖特之梦》——后来，书名改为《恩主》。1961年春，她已准备把尚未完成的小说的一部分拿给出版商看。最后，她想方设法，终于约到很有实力的兰登出版公司的编辑贾森·爱泼斯坦见面。结果，他拒绝出版�