。果然，张辽带回来一封关羽的告别信以及曹操每次赏赐给他的东西，说是去袁军投刘备去了。左右大怒，纷纷要求追杀关羽，曹操拦住他们：“孤知道云长斩杀颜良之后，即将弃孤而去。忠于主人，此乃义士，不要追了。”
延津之战结束后，曹操又退守官渡。他明白自己兵力少，不能将战线拉长。坚守官渡，一则可以集中兵力，二则可以诱敌深入，拉长敌军的补给线，伺隙攻击。
此时，在幽州镇抚乌桓的阎柔遣使拜见曹操，表示归顺。曹操拜他为乌桓校尉。鲜于辅亲自来到官渡拜见曹操，拜为右度辽将军，命他还镇幽州。这样，曹操使袁绍腹背受敌。
曹操还听从了朗陵长赵俨的建议，在急需军资之际，缓征绵绢，以安民心。
袁绍又收罗了汝南地区的黄巾刘辟部，让刘备与之配合，率军抄掠许都西侧的颍川和南部的汝南，在曹军背后开辟战场。刘备刚至，即被严阵以待的议郎督骑、曹操的堂弟曹仁击溃。刘备回袁绍大营，看看形势不妙，提出请求：让他南下劝说刘表袭击曹军。袁绍答应了，并让他经过汝南，与黄巾统帅龚都联络。刘备到达汝南，与龚都合兵数千，袭杀曹军将领蔡杨，展开了游击战。不久，袁绍又派出部将韩荀抄断许都西侧道路，又被曹仁打得大败。袁绍侵扰曹军后方的战略企图未能得逞。
七月，袁绍大军南进阳武，与官渡隔汴水相望。八月，袁军又向前逼近，依沙丘屯下大营，东西长达几十里，气势雄壮。
曹操也将大营扎在沙丘地带，与袁绍相拒。
九月一日庚午，两军阵前天昏地暗，发生了日全食。双方士兵的心理都异常紧张。
当日光射出刺眼的光芒，曹操麾动大军杀向袁绍的大营。损失一批士兵之后，曹操只得退守营寨，坚壁不出。于是轮到袁绍来打他了。袁绍在曹军的营外堆了土山，构筑了木楼，在上面把箭矢像下雨一样地射向曹营，打得曹军顶着盾牌趴在地上。曹操下令用抛石机击折袁军的木楼。袁绍天上不行，又来地下，夜里挖地道攻击曹营。曹操命工兵在营前开了一条又宽又深的横沟，袁绍的地道断了头。打了半个月，曹操的军粮紧张了起来，士卒疲惫不堪，甚至有些百姓也叛归袁绍。曹操一见到运粮的军士，就抚着他们的背说：“劳驾诸位，再辛苦十五天，看我为你们破了袁绍，就不再劳累诸位了。”过了些时，曹操也吃不消了，写信给他的总参谋长荀？，提出退守许都。荀？回信说成败在此一举，主公你可不能让我们难堪。曹操只得硬起头皮，去堵那像蚂蚁一般多的袁军。
十月的一天，曹操的机会终于来了。
晚上，军士来报，说袁绍的谋士许攸来降，曹操一跃而起，不穿外衣，光着脚出来，拍着巴掌大笑着说：“子卿远来，我的大事成了！”许攸字子远，曹操一时不知用什么爱称叫他，干脆叫起子卿来了。
许攸来降，是因为与袁绍为了曹操的事闹翻了。他建议袁绍趁曹操全力拒敌、无法分兵之际，派出精锐，奇袭许都。袁绍说：“我只要曹操，不要天子。”这时，邺城家中又传来了坏消息，说族中有人犯法，被审配收系。许攸一气之下，夜奔曹营。
许攸和曹操、袁绍都是少年时的朋友，他个性又傲慢，所以也不和曹操客气，开门见山地问曹操：“你的军中还有多少粮食？”
曹操说：“尚可支撑一年。”
“不对，重说！”
“半年。”
“足下小名阿瞒，果然狡诈如初，如不想破袁氏，就不必再说了。”
曹操这才打消疑虑，有些尴尬地说：“刚才说的是笑话，其实只够一个月了。子卿有何妙计？”
许攸慢吞吞地说：“袁氏的万辆粮车，已将军粮运至乌巢，距其营北四十里，大将淳于琼守之，防备不严。如以轻兵袭击，烧其粮草，不出三日，袁氏必败！”
曹操大喜，留曹洪、荀攸守营，亲率步骑五千，打起袁军旗帜，人衔枚，马缚口，携带柴草，在一个夜里从小路进袭乌巢。路上还遇到袁军的巡逻队，问他们干什么，曹军答道：“袁公怕曹军抄掠后方，特派我们增援防守。”
不一会，乌巢的火光照彻天空，淳于琼的大营乱成一团，无法作战。天亮之后，淳于琼看曹操就带了五千人，而自己手下有一万多，便将兵士列于营外进攻曹操，被曹操打得退入营寨，曹操麾军攻之。
这边的袁绍不但不急，反而也以为机会来了，他对袁谭说：“曹操打淳于琼，我就拔了他的大营，让他无路可归！”他下令张嗔、高览速攻曹营。张嗔说：“不可，曹操率精兵袭击，必能攻破淳于琼。淳于琼一败，我等大势已去。不如先救乌巢。”这时，郭图却坚持打曹营。张邰恨恨地说：“曹操如此做，一定会先让大本营防守坚固，如果攻之不拔，淳于琼再败走，我等全部要做俘虏！”
正在攻打淳于琼的曹操，听士兵报告袁绍的骑兵已经接近，气得他大声呵叱：“贼兵到我背后再报告！”他不顾一切地猛攻淳于琼。
当袁绍的骑兵到了面前时，乌巢的粮草已经烧光，曹操让兵士将淳于琼的人头和袁军士兵的鼻子、牛马的唇舌扔向敌军。袁军大惧而归。郭图眼见交待不了，对袁绍汇报说：“张邰那边太慢，以致兵败。”
正在攻打曹操大营的张嗔得知之后，一怒之下，与高览烧了战车向曹洪投降。曹洪不敢相信这一切，迟疑不决，怕是有诈。荀攸果断地让人开了营门。
据说，乌巢被袭的前一天夜里，在元城县病危之中的大经学家郑玄做了一个奇异的梦。他梦见孔子对他说：“起来，起来，今年岁在辰，来年岁在巳。”白天，他一直在合计这个梦。辰、巳是十二地支，也是汉人等分天体为十二个区域的名称。岁为岁星，按占星术的理论，岁星在其中哪个区域，哪个区域就会有大事发生。可郑玄想：今年、明年，岁星都不在这两个区域，孔夫子托这个梦是何意思呢？哦，他恍然大悟：辰为龙，巳为蛇，龙蛇交替，意味着改朝换代。他已经七十四岁了，一生辛劳，无意仕途却遭受党锢，他将大汉的今古文两大派的经学成果都作了总结和融合，著述等身，桃李满园。年轻时他拜马融为师，马融只让他的学生教授之，可是不久他就成了马融最器重的弟子。三年后，当他学成回北海高密乡里之时，马融对学生们说：“郑生今去，我的学说便传到了东方。”这一次，袁绍了为沽名钓誉，让袁潭逼迫郑玄随军。郑玄行至元城，病情加重，留住不进。他没有听到袁绍兵败的消息就故去了。郑玄的死，标志着大汉帝国开创的文教事业的终结。他的学生之中显赫于仕途者，一个叫郗虑，在曹操手下任御史大夫；一个叫崔琰，在袁绍手下任骑都尉。
乌巢的大火，使袁绍的大军如山崩海泻，袁绍和长子袁谭来不及戴头盔，率八百名骑兵仓皇渡河。曹操追之不及，尽获其帐中图书、珍宝和军中辎重，俘虏河北兵士七万多人。曹操一狠心，下令悉数坑杀。沮授被俘，曹操与他总结了这场战役的得失，赦罪厚待。后来沮授因挂念河北的家小，谋归冀州，曹操考虑到营中军机尽为所知，下令捕杀。在清点袁绍的文件时，曹操发现了一大摞许都大臣及将领与袁绍往来的书信。曹操把他们叫来：“袁本初强大之时，连孤都不能自保，何况你们众人呢？”说完，他让人当着他们的面焚烧了信件。
曹操回军汝南，击破刘备、龚都。刘备投奔刘表。刘表待他为上宾，让他屯兵新野。
袁绍逃奔之际，冀州的一些城邑纷纷降曹，袁绍走入部将蒋义渠营中，蒋义渠避帐尊处，下令河北各州不要惊慌，河北稍定。
此时，关在牢里的田丰对恭喜他的人说：“以袁绍的妒忌心理，打胜了，他会放了我；可打败了，他一定会杀了我的。”其实袁绍倒在后悔当初不听田别驾的话，可是田丰的政敌逢纪进了谗言，说田丰正在拍手大笑，袁绍这才下达死刑命令。于是真正拍手大笑的成了曹操，他听到消息后说：“当初我一听田丰未随军而来，就知袁绍必败。后来担心袁绍回邺城后，如听从田丰的计谋，最后的胜负就不可知了。现在，我高枕无忧了。”
审配的两个儿子都做了曹军的俘虏，于是袁绍听从郭图和辛评的建议，为防止他谋反，打算取消他的监军职务。可是审配的同盟逢纪说审配天性刚烈，不会做出那种事。袁绍同意了他的话。
就在官渡之战进行之际，江东的孙策大业未成身先去。
孙策这个人喜欢打猎，部下常劝他不要动辄轻装出猎，他不听。可这个习惯被他的仇家、故吴郡太守许贡家人探知，因为主人为孙策所杀，所以他们在孙策打猎的路上设了埋伏。孙策的马快，后面的随从跟不上，因而被三个刺客射中，其中一箭正中他的面颊。他和他的父亲孙坚下场一样。
临终之际，他召张昭和弟弟孙权（字仲谋）近前说话：“中国方乱，以吴、越之众，三江之固，足以观成败，公等善视吾弟！”
他把印绶交给弟弟：“举江东之众，决战于两阵之间，与天下争衡，你不如我；举贤任能，各尽其心以保江东，我不如你。保重吧，诸位爱卿！周公瑾将兵在外，恨不能见，这是我最大的遗憾！”
建安五年四月四日，孙策逝去，年仅二十六岁。
孙权悲号不已，这时张昭上来扶起了他：“孝廉啊，这哪是你哭的时候！”他一挥手，让人给孙权换上礼服，拉上马，出巡军营，安抚众心。周瑜也率兵奔丧而回，与张昭誓辅新主。张昭上表朝廷，下移州郡，江东的将校文吏，州郡吏民委心服从，局势稳定。
官渡战后，曹操听说孙策遇刺，打算征讨江东。侍御史张纥说，乘人之丧，不合道义，如果打不了，又结冤家，不如安抚江东。于是曹操拜孙权为讨虏将军，领会稽太守；以张？为会稽东部尉。他原想让张？去江东，引导孙权内附自己，可张？这一去，犹如放虎归山。不过，曹操也将一个人征回朝廷，他就是故豫章太守华歆。孙策略地至鄱阳湖畔的豫章，华歆投降，孙策对他恩礼有加，可他仍日日思归。这不仅出于政治立场，还因为他是冀州平原人，过不惯南方的生活。那时的江南，尚属蛮荒之地。
不久，孙权又起用了鲁肃、吕蒙两个文臣武将，诛杀叛将，以割据一方为事业，江东日益开拓稳固。孙权的下一个目标，就是谋取鲁肃向他建议的荆州。
此时，荆州叛将张羡病死，解除了刘表的南方之忧。零陵、桂阳等地悉平。刘表见袁绍已败，也不打算尊奉许都朝廷了。他在荆州郊祀天地，用起天子仪仗，只是没有称帝罢了。
本年底，益州也发生了一件大事。
刘璋的父亲刘焉当年进入益州之际，与当地的豪强就有矛盾。后来关东、关西大乱，南阳、三辅等地的民众流入益州避难。刘焉将其中的精壮编成军队，相对于处在西部的益州，号称东州兵。东州兵瞧不起益州的土著，常常侵暴地方，刘璋性格宽柔弱，无有威重，对东州兵放任自由。于是州中大吏赵韪结合土著豪强，与荆州联络，反叛刘璋，围刘璋于成都。次年三月，东州兵平定叛乱。
另一个趁乱而起的是张鲁，他在汉中袭杀同僚张修，吞并其众。刘璋一怒之下，把张鲁的弟弟和那个以色情勾引自己父亲的巫婆一并杀了。从此，张鲁割据汉中。他在这块土地上建立了中国历史上第一个宗教政权。在这个自治区内，民众皆为教中的鬼卒，长官为祭酒。生病、犯法皆用自首、忏悔、祈祷、出资铺路修桥的方法解决。这里还是人类历史上最早实行乌托邦思想的地区之一，有公费医疗，路边上有免费旅店和免费食堂。引得外地的流民纷至沓来。
建安七年（202）正月，曹操率军北回，经过故乡谯县，祭祀了故太尉乔玄。然后，兵进官渡，谋攻冀州。
五月，袁绍吐血而亡。留下几个儿子哪是曹操的对手。
逢纪、审配立袁尚为冀州牧。袁谭大怒，自称车骑将军，率兵屯黎阳，向弟弟索要兵马抵抗曹军。袁尚让逢纪带了些老弱残兵来见袁谭，被袁谭诛杀。九月，曹军攻打袁谭，袁尚终于顾手足，自率兵马营救兄长，曹军大胜，二袁退而固守。
建安八年（203）二月，曹操攻打黎阳，二袁败还邺城。曹操命兵士尽割邺城郊外的麦子。这时，郭嘉反劝曹操退兵，原因是二袁本有矛盾，攻则齐心对外，缓则分裂相争，不如麾军南向刘表，以观其变。
五月，曹操回师许都，兵进汝南西平攻击刘表。果然，袁氏兄弟发生内讧，袁谭败出邺城，引兵北屯南皮。八月，袁尚大破袁谭，袁谭东奔平原，固城坚守，并派辛评之弟辛毗向曹操求援。
辛毗到达西平传达了袁谭的意思，诸将都劝曹操不要以二袁为意，先攻刘表。可荀攸又坚持必须乘乱夺取冀州，作为北方的根据地。次日，辛毗见曹操没有北向之意，便去找郭嘉。郭嘉带他去见曹操，曹操问：“袁谭的话一定可信？袁尚一定可破？”辛毗回道：“明公不要问可信与否，只须看一看形势。你现在去攻打邺城，袁尚如不还救，就不能自守。如还，即使袁谭又随后袭击，以明公之威，击此疲惫之敌，易如反掌。”
十月，曹军到达黎阳，袁尚闻讯回军邺城。部将吕旷、高翔叛归曹操。袁谭闻知，暗中派人送印绶给二将。曹操得知，便与袁谭结了亲家，暂且稳住他。
建安九年（204）正月，曹操回渡黄河，引淇水入白沟，开出了一条运粮的水路，打算攻击邺城。
二月，袁尚留审配、苏由守邺城，自率兵马又去平原打他大哥。曹操闻知，兵进洹水。苏由暗结曹军准备内应，可密谋泄露，苏由出逃曹营。曹军抵达邺城，筑土山，挖地道，展开了总攻。四月，曹操留曹洪指挥攻城，自率兵马袭击袁军毛城守将尹楷，断了邺城的粮道。河北诸郡纷纷投降，黑山黄巾统帅张燕遣使请求援助曹军，曹操拜他为平北将军。
五月，曹操又让人平了土山，填了地道，环绕邺城挖了一条浅浅的壕沟。审配看了，撇嘴一笑，不以为意。到了深夜，曹操动员工兵快速挖掘，使之又深又宽。次日，当着审配的面打开漳河堤坝，大水一下子将壕堑灌满，邺城成了一座孤岛。曹操特别擅长用工兵。
七月，袁尚南下营救邺城，让主簿李孚突破曹军重围，进城报知审配。李孚装成曹军中的高级将佐，自称巡夜的都督，从曹营一路呵叱下去，对围城曹军赏赏罚罚，穿过了曹军的包围进入邺城。曹操说：“他进了城，看他怎么出城。”过了些天，一群打着白幡的百姓从城里走出，声称投降，为了出去看看庄稼的长势。李孚混迹其中，顺利回营。
曹操料定袁尚从西山北援邺城，让人去那里设下埋伏。夜里，只见城内城外举火呼应，审配开城出击，袁尚也麾兵冲杀。曹军击退审配，进而包围了袁尚。袁尚大溃，出奔中山。曹操让人将袁尚军中的辎重俘虏带至邺城墙下，摇其军心。
审配鼓励将士英勇抗击，说幽州袁熙即将来援，冀州何患无主。于是城上箭如雨下，几中曹操本人。审配又把辛评一家老少全部杀光，以示决心。
双方对峙到八月二日戊寅的深夜，审配的侄儿、东门校尉审荣当了叛徒，开门应敌。邺城告破。
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